3-amino-3-(4-bromophenyl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-3-(4-bromophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 3-amino-3-(4-bromophenyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₉H₇BrN₂
• 分子量: 223.072
• InChiKey: AHDJAZMPXGPTEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-3-(4-bromophenyl)acrylonitrile 在 copper(II) sulfate 乙醇 、 sodium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 84.17h， 生成 7-(4-bromophenyl)-5-(ethylthio)imidazo[1,2-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5, 7-SUBSTITUTED-IMIDAZO [1, 2-C] PYRIMIDINES AS INHIBITORS OF JAK KINASES
  [FR] [1,2-C]PYRIMIDINES 5,7-IMIDAZO-SUBSTITUÉES COMME INHIBITEURS DE JAK KINASES

  摘要：

  化合物的化学式I：（应在此处插入化学式），以及其立体异构体和药学上可接受的盐和溶剂化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X1和X2的含义如规范中所述，是一种或多种JAK激酶的抑制剂，并且在治疗自身免疫疾病、炎症性疾病、移植器官、组织和细胞的排斥反应、以及血液学紊乱和恶性肿瘤及其共病症方面具有用处。

  公开号：

  WO2011130146A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 乙腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-amino-3-(4-bromophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  β-氨基丙烯腈的高效RhI催化不对称加氢

  摘要：

  TangPhos需要花费两个时间：β-氨基丙烯腈可以很容易地由乙腈制备。通过使用Rh-TangPhos（TangPhos = 1,1'-二叔丁基-（2,2'）-diphospholane）催化剂体系，两种E / Z异构体均以优异的对映选择性进行氢化。手性β-氨基腈是许多药物的重要手性基石。

  DOI：

  10.1002/chem.201000325

文献信息

• ADDITION OF ACETONITRILE ANIONS TO UNSATURATED SYSTEMS UNDER ULTRASONICALLY DISPERSED POTASSIUM SYSTEM
  作者：Yang Gao、Hui Wang、Minghua Xu、Hongzhen Lian、Yi Pan、Yaozeng Shi

  DOI：10.1080/00304940109356599

  日期：2001.8

  %Amino-/.%arylacrylonitriles are commonly prepared by the nucleophilic addition reaction of acetonitrile anion, prepared by in-situ deprotonation of acetonitrile, to aromatic nitriles. As acetonitrile is a very weak acid (pKa = 31.3)", strong bases such as r-BuOK'? or NaNH2 are The nucleophilic reactions usually give poor yields and require long reaction times (at least 10 hrs). Application of Ultrasonically

  本工作中的 UDP 系统很容易通过在萘存在下对甲苯中的钾悬浮液进行超声辐照来获得。作为一种强电子受体，萘可有效促进钾的分散。25 反应按预期顺利进行（方案 I）。结果总结在表1和2中。
• Annulation of β-Enaminonitriles with Alkynes via Rh^III-Catalyzed C–H Activation: Direct Access to Highly Substituted 1-Naphthylamines and Naphtho[1,8-<i>bc</i>]pyridines
  作者：Haili Wang、Hong Xu、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02341

  日期：2018.9.21

  A Cp*RhIII-catalyzed oxidative annulation of β-enaminonitriles with alkynes was reported to achieve selective synthesis of polysubstituted 1-naphthylamines and naphtho[1,8-bc]pyridines via multiple C–H activations. Assisted by a naphthylamine NH2 group, 1-naphthylamines were also readily cyclized to produce naphtho[1,8-bc]pyridines. In addition, the obtained naphtho[1,8-bc]pyridine derivatives exhibit

  据报道，Cp * Rh III催化的炔烃对β-烯腈的氧化环化反应通过多种C-H活化选择性地合成了多取代的1-萘胺和萘[1,8- bc ]吡啶。在萘胺NH 2基团的辅助下，1-萘胺也很容易被环化以生成萘[1,8- bc ]吡啶。此外，所获得的萘并[1,8- bc ]吡啶衍生物在固态下表现出强烈的荧光。
• Synthesis of various camphor-based chiral pyridine derivatives
  作者：Cihangir Tanyeli、İdris M Akhmedov、Murat Işık

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.030

  日期：2004.7

  (+)-beta-Hydroxymethylenecamphor 1 and enamines 2a-e were transformed into chiral camphor-based pyridine derivatives 3a-e via a tandem condensation reaction in good yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (+)–β–羟甲基 Camphor 1 以及烯胺类化合物 2a–e 通过串聯合成反應，成功轉化為具有手性 Camphor 結構的嘧啶類衍生物 3a–e，且產物得到了良好產率。© 2004 Elsevier Ltd. 保留所有權利。
• Potential antiarthritic agents. 2. Benzoylacetonitriles and .beta.-aminocinnamonitriles
  作者：David N. Ridge、J. William Hanifin、Linda A. Harten、Bernard D. Johnson、Judith Menschik、Gabriela Nicolau、Adolph E. Sloboda、Doris E. Watts

  DOI：10.1021/jm00197a020

  日期：1979.11

  Benzoylacetonitrile and beta-aminocinnamonitrile are shown to possess potent antiinflammatory activity in the rat adjuvant arthritis model. In a series of phenyl-substituted analogues, only o-, m-, and p-fluorobenzoylacetonitrile and m- and p-fluoro-beta-aminocinnamonitrile retained activity. Additionally, beta-amino-2- and beta-amino-3-thiopheneacrylonitrile and beta-oxo-2- and beta-oxo-3-thiophenepropionitrile

  在大鼠佐剂性关节炎模型中，苯甲酰乙腈和β-氨基肉桂腈显示出有效的抗炎活性。在一系列苯基取代的类似物中，仅邻，间和对氟苯甲酰基乙腈以及间和对氟β-氨基肉桂腈保留了活性。另外，β-氨基-2-和β-氨基-3-噻吩丙烯腈以及β-氧代-2-和β-氧代-3-噻吩丙腈表现出相似的活性。不认为这些试剂通过前列腺素合成酶抑制起作用。还描述了苯甲酰基乙腈的代谢特征。
• Highly Efficient Rh^I-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-Amino Acrylonitriles
  作者：Miaofeng Ma、Guohua Hou、Tian Sun、Xiaowei Zhang、Wei Li、Junru Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.201000325

  日期：2010.5.10

  It takes two to TangPhos: β‐Amino acrylonitriles can be readily prepared from acetonitriles. Both of the E/Z isomers undergo hydrogenation with excellent enantioselectivity by using the Rh–TangPhos (TangPhos=1,1′‐di‐tert‐butyl‐(2,2′)‐diphospholane) catalyst system. The products, chiral β‐amino nitriles, are valuable chiral building blocks for many drugs.

  TangPhos需要花费两个时间：β-氨基丙烯腈可以很容易地由乙腈制备。通过使用Rh-TangPhos（TangPhos = 1,1'-二叔丁基-（2,2'）-diphospholane）催化剂体系，两种E / Z异构体均以优异的对映选择性进行氢化。手性β-氨基腈是许多药物的重要手性基石。