N2-benzyl-3-nitropyridine-2,4-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N2-benzyl-3-nitropyridine-2,4-diamine
• 英文别名: 2-N-benzyl-3-nitropyridine-2,4-diamine
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₂
• 分子量: 244.253
• InChiKey: AHEMGKPNXJJPDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-benzyl-3-nitropyridine-2,4-diamine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 N2-benzylpyridine-2,3,4-triamine
  参考文献：
  名称：

  新型嘌呤类似物的抑制作用剖析了真菌核碱基转运蛋白中的结构活性关系

  摘要：

  我们以前已经合理地设计，合成和测试了许多3-deazapurine类似物，它们通过与Asn163特异性相互作用，通过在其主要底物结合位点结合来抑制遍在的真菌核碱基转运蛋白FcyB。在这里，为了进一步了解真菌的所有三个主要核碱基转运蛋白中的结构-活性关系的分子细节，我们根据以前的经验设计，合成和测试其他3-deazapurine类似物，从而扩展了这项研究。因此，我们确定了对FcyB结合位点具有较高亲和力（19-106μM）的七个新化合物。重要的是，这些化合物中的四种还可以有效抑制AzgA，AzgA是一种结构和进化上独特但功能相似的嘌呤转运蛋白。相反，测试的新化合物均未对尿酸-黄嘌呤转运蛋白UapA的转运活性产生任何影响，尽管这是AzgA的结构同源物。除了在理解如何在分子水平上确定核碱基转运蛋白特异性的明显重要性外，我们的工作还可能构成设计与嘌呤有关的新型抗真菌剂的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.038
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶-N-氧化物 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N2-benzyl-3-nitropyridine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成嘌呤类似物作为FcγB（一种无处不在的真菌核碱基转运蛋白）的高度特异性配体

  摘要：

  在我们对真菌嘌呤转运蛋白的研究过程中，基于嘌呤底物与构巢曲霉FcγB载体的相互作用，合理地设计了许多新的3-脱氮嘌呤类似物，并按照有效的合成程序进行了合成。已经发现某些衍生物特异性抑制FcγB介导的[ 3 H]-腺嘌呤摄取。已经进行了分子模拟，表明所有活性化合物都通过与Asn163形成氢键与FcyB相互作用，而在3- deazaadenine的9和N 6位插入疏水片段增强了抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.055

文献信息

• 一种治疗乳腺增生的药物组合物及其制备方法和应用
  申请人：李娜

  公开号：CN108498504A

  公开（公告）日：2018-09-07

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一种治疗乳腺增生的药物组合物，该药物组合物包含下式结构：本发明还涉及该治疗乳腺增生的药物组合物的制备方法和应用。本发明药物能够减轻乳腺组织增生病变，对于乳腺增生患者具有显著的治疗作用，且疗效稳定，治愈率高，复发率低。
• Process for producing aminonitropyridines
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0735025B1

  公开（公告）日：1998-07-01
• US5648496A
  申请人：——

  公开号：US5648496A

  公开（公告）日：1997-07-15
• Design and synthesis of purine analogues as highly specific ligands for FcyB, a ubiquitous fungal nucleobase transporter
  作者：Nikolaos Lougiakis、Efthymios-Spyridon Gavriil、Markelos Kairis、Georgia Sioupouli、George Lambrinidis、Dimitra Benaki、Emilia Krypotou、Emmanuel Mikros、Panagiotis Marakos、Nicole Pouli、George Diallinas

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.055

  日期：2016.11

  In the course of our study on fungal purine transporters, a number of new 3-deazapurine analogues have been rationally designed, based on the interaction of purine substrates with the Aspergillus nidulans FcyB carrier, and synthesized following an effective synthetic procedure. Certain derivatives have been found to specifically inhibit FcyB-mediated [3H]-adenine uptake. Molecular simulations have

  在我们对真菌嘌呤转运蛋白的研究过程中，基于嘌呤底物与构巢曲霉FcγB载体的相互作用，合理地设计了许多新的3-脱氮嘌呤类似物，并按照有效的合成程序进行了合成。已经发现某些衍生物特异性抑制FcγB介导的[ 3 H]-腺嘌呤摄取。已经进行了分子模拟，表明所有活性化合物都通过与Asn163形成氢键与FcyB相互作用，而在3- deazaadenine的9和N 6位插入疏水片段增强了抑制作用。
• Structure-activity relationships in fungal nucleobases transporters as dissected by the inhibitory effects of novel purine analogues
  作者：Efthymios-Spyridon Gavriil、Spyridon Dimitrakis、Georgia Papadaki、Sophia Balaska、George Lambrinidis、Nikolaos Lougiakis、Panagiotis Marakos、George Diallinas、Nicole Pouli、Emmanuel Mikros

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.038

  日期：2018.8

  nucleobase transporter FcyB, through binding in its major substrate binding site, by specifically interacting with Asn163. Here, in an effort to further understand the molecular details of structure-activity relationships in all three major nucleobase transporters of fungi, we extend this study by designing, based on our previous experience, synthesizing and testing further 3-deazapurine analogues. We thus

  我们以前已经合理地设计，合成和测试了许多3-deazapurine类似物，它们通过与Asn163特异性相互作用，通过在其主要底物结合位点结合来抑制遍在的真菌核碱基转运蛋白FcyB。在这里，为了进一步了解真菌的所有三个主要核碱基转运蛋白中的结构-活性关系的分子细节，我们根据以前的经验设计，合成和测试其他3-deazapurine类似物，从而扩展了这项研究。因此，我们确定了对FcyB结合位点具有较高亲和力（19-106μM）的七个新化合物。重要的是，这些化合物中的四种还可以有效抑制AzgA，AzgA是一种结构和进化上独特但功能相似的嘌呤转运蛋白。相反，测试的新化合物均未对尿酸-黄嘌呤转运蛋白UapA的转运活性产生任何影响，尽管这是AzgA的结构同源物。除了在理解如何在分子水平上确定核碱基转运蛋白特异性的明显重要性外，我们的工作还可能构成设计与嘌呤有关的新型抗真菌剂的关键步骤。