4,6-dibromo-2-(p-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1806-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4,6-dibromo-2-(p-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 4,6-Dibrom-2-(4-methylphenyl)-benzimidazol；4,6-Dibrom-2-(p-tolyl)-benzimidazol；4,6-dibromo-2-p-tolyl-1(3)H-benzoimidazole；5,7-dibromo-2-(4-methylphenyl)-1H-benzimidazole；4,6-dibromo-2-(4-methylphenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1806-11-7
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₂N₂
• 分子量: 366.055
• InChiKey: AHFBJKKJJNBLJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯硼酸 、 4,6-dibromo-2-(p-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到5,7-bis(4-bromophenyl)-2-p-tolyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  A novel benzimidazole derivative binds to the DNA minor groove and induces apoptosis in leukemic cells

  摘要：

  在本研究中，我们合成了各种苯并咪唑衍生物，评估了它们作为DNA小沟结合剂的潜力，并测试了它们的化疗疗效。

  DOI：

  10.1039/c5ra16605e
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N'-(2,4,6-tribromophenyl)benzimidamide 在 copper(l) iodide 、 4-phenyl-1-(3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-6-yl)-1H-1,2,3-triazole 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到4,6-dibromo-2-(p-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  糖基三唑配体存在下Cu（I）催化C-杂原子偶联反应合成苯并唑

  摘要：

  糖基三唑可以方便地获得，并且包含多个金属结合单元，可以协助金属介导的催化作用。d-葡萄糖的叠氮化物衍生物已被转化为它们各自的芳基三唑，并被筛选为通过铜催化的分子内Ullmann型C-杂原子偶联合成2-取代的苯并稠合的唑和苯并咪唑并喹唑啉酮的配体。对于这种容易获得的催化体系，获得了多种苯并稠合杂环的良好或优异的产率。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00004