E,E-4-(4-phenylbuta-1,3-dienyl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E,E-4-(4-phenylbuta-1,3-dienyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dienyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: AHFBPBIPTMNJJV-KBXRYBNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E,E-4-(4-phenylbuta-1,3-dienyl)benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 E,E-4-(4-phenylbuta-1,3-dienyl)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Two Novel Flavonoid Derivatives with Extended p-System: Possible UV-B and UV-A Sunscreens

  摘要：

  两种新型黄酮类衍生物5和6被合成并通过红外光谱、核磁共振氢谱和碳谱以及质谱进行了表征。这两类黄酮的核心结构是通过在2-酰基苯酯中间体上应用Baker-Venkataraman重排构建的。与黄酮相比，这两种化合物展示了卓越的紫外-可见吸收活性。黄酮5在增加肉桂酸结构中的苯丁二烯基团后，其吸收峰向长波方向移动了75.6纳米，因此它是一种优秀的UVA防晒剂。在黄酮6的肉桂酸亚显色团中引入4-硝基苯乙烯基团，使得该化合物在308.3纳米和345.8纳米处有吸收，这将使其成为一种广谱防晒剂。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20430
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 [(4-carboxyphenyl)methyl]triphenylphosphonium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到E,E-4-(4-phenylbuta-1,3-dienyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Two Novel Flavonoid Derivatives with Extended p-System: Possible UV-B and UV-A Sunscreens

  摘要：

  两种新型黄酮类衍生物5和6被合成并通过红外光谱、核磁共振氢谱和碳谱以及质谱进行了表征。这两类黄酮的核心结构是通过在2-酰基苯酯中间体上应用Baker-Venkataraman重排构建的。与黄酮相比，这两种化合物展示了卓越的紫外-可见吸收活性。黄酮5在增加肉桂酸结构中的苯丁二烯基团后，其吸收峰向长波方向移动了75.6纳米，因此它是一种优秀的UVA防晒剂。在黄酮6的肉桂酸亚显色团中引入4-硝基苯乙烯基团，使得该化合物在308.3纳米和345.8纳米处有吸收，这将使其成为一种广谱防晒剂。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20430

文献信息

• US4219477A
  申请人：——

  公开号：US4219477A

  公开（公告）日：1980-08-26
• Synthesis of Two Novel Flavonoid Derivatives with Extended p-System: Possible UV-B and UV-A Sunscreens
  作者：Saleh N. Al-Busafi、Asma M. Al-Buraiki、Monther H. Al-Qarni

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20430

  日期：——

  Two novel flavonoid derivatives 5 and 6 were synthesized and characterized by IR, 1H, 13C NMR spectroscopy and mass spectrometry. The core structure of the two flavonoids was constructed by applying Baker-Venkataraman rearrangement on 2-acylphenyl ester intermediate. The two compounds exhibited remarkable UV-visible absorption activities compared to flavone. Flavonoid 5 showed a bathochromic shift of 75.6 nm when the size of the cinnamic acid was increased by phenylbutadienyl group and hence it is a good UVA sunscreen. The 4-nitrostyryl group introduced in the cinnamic acid subchromophore of flavonoid 6 causes the compound to absorb at 308.3 and at 345.8 nm which will make it a broad-spectrum sunscreen.

  两种新型黄酮类衍生物5和6被合成并通过红外光谱、核磁共振氢谱和碳谱以及质谱进行了表征。这两类黄酮的核心结构是通过在2-酰基苯酯中间体上应用Baker-Venkataraman重排构建的。与黄酮相比，这两种化合物展示了卓越的紫外-可见吸收活性。黄酮5在增加肉桂酸结构中的苯丁二烯基团后，其吸收峰向长波方向移动了75.6纳米，因此它是一种优秀的UVA防晒剂。在黄酮6的肉桂酸亚显色团中引入4-硝基苯乙烯基团，使得该化合物在308.3纳米和345.8纳米处有吸收，这将使其成为一种广谱防晒剂。