N-(m-tolyl)quinazolin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(m-tolyl)quinazolin-4-amine
• 英文别名: BDBM3263；N-(3-methylphenyl)quinazolin-4-amine
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 235.288
• InChiKey: AHFDWKXLJCGQHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮基乙酰乙酸乙酯 、 N-(m-tolyl)quinazolin-4-amine 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 2,2-二甲基-3-羟基丙酸 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到ethyl 5-methyl-4-(m-tolyl)-4H-pyrido[2,3,4-de]quinazoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过选择性CH键活化合成多环4-环苯并喹啉和N-喹唑啉-吲哚。

  摘要：

  通过使用重氮化合物作为优雅的偶联伙伴，高效的铑（III）催化4-苯胺基喹唑啉的位点选择性官能化为稠合多环4-苯胺基喹唑啉衍生物和N-喹唑啉吲哚提供了令人兴奋的可能性。这种单罐级联方法可以建立具有潜在生物活性的各种复杂的4-苯胺基喹唑啉单元，仅取决于底物和添加剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000895
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(m-tolyl)quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Catalyst and solvent switched divergent C–H functionalization: oxidative annulation of N-aryl substituted quinazolin-4-amine with alkynes

  摘要：

  催化剂和溶剂控制的N-芳基取代的喹唑啉-4-胺与内部炔烃的C-H键的ortho/peri位选择性氧化环化。

  DOI：

  10.1039/d0ob00318b

文献信息

• Tyrosine kinase inhibitors. 5. Synthesis and structure-activity relationships for 4-[(phenylmethyl)amino]- and 4-(phenylamino)quinazolines as potent adenosine 5'-triphosphate binding site inhibitors of the tyrosine kinase domain of the epidermal growth factor receptor.
  作者：Gordon W. Rewcastle、William A. Denny、Alexander J. Bridges、Hairong Zhou、Donna R. Cody、Amy McMichael、David W. Fry

  DOI：10.1021/jm00018a008

  日期：1995.9

  A series of 4-substituted quinazolines and related compounds have been prepared and evaluated for their ability to inhibit the tyrosine kinase activity of the epidermal growth factor receptor on a phospholipase C-gamma 1-derived substrate. The results show a narrow structure-activity relationship (SAR) for the basic ring system, with quinazoline being the preferred chromophore and benzylamino and anilino

  已经制备了一系列的4-取代的喹唑啉和相关化合物，并评估了它们在磷脂酶C-γ1衍生的底物上抑制表皮生长因子受体的酪氨酸激酶活性的能力。结果表明基本环系统的结构-活性关系（SAR）狭窄，喹唑啉是优选的生色团，苄基氨基和苯胺基是优选的侧链。在4-苯胺基系列中，苯环的3-位被小的亲脂性吸电子基团取代提供了具有增强效价的类似物。研究了两个系列的化合物[4-（苯甲基）氨基和4-（3-溴苯基）氨基]，以确定喹唑啉取代基的SAR。在更具活性的4-（3-溴苯基）氨基系列中，给电子基团（NH2，OMe）在6或7位的活性增加，其模式与对喹唑啉环的8位附近的高电子密度的要求一致。6,7-二甲氧基衍生物是这两个系列中最有效的，而4-（3-溴苯基）氨基衍生物（3）的IC50为0.029 nM，是迄今为止最有效的酪氨酸激酶活性抑制剂。表皮生长因子受体酶的作用。
• Therapeutic preparations containing quinazoline derivatives
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0520722B1

  公开（公告）日：1996-12-27
• Synthesis of 4-arylaminoquinazolines via 2-amino-N-arylbenzamidines
  作者：Wojciech Szczepankiewicz、Jerzy Suwiński

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10864-4

  日期：1998.3

  A new synthesis of twelve 4-arylaminoquinazolines from 2-amino-N-arylbenzamidines and formic acid is described. The entering amidines were obtained in the reaction of anthranilonitrile with 50% molar excess of aromatic amines and anhydrous aluminium chloride. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• GIRGIS N. S.; MZHUSTOLLER J.; REDERSEN E. V., CHEM. SCR., 26,(1986) N 4, 617-621
  作者：GIRGIS N. S.、 MZHUSTOLLER J.、 REDERSEN E. V.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] TREATMENT METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE TRAITEMENT
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2010045345A2

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention relates generally to the fields of molecular biology and growth factor regulation. More specifically, the invention relates to therapies for the treatment of pathological conditions, such as cancer.