5-(1-hydroxy-ethyl)-thieno[2,3-c]pyran-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-(1-hydroxy-ethyl)-thieno[2,3-c]pyran-7-one
• 英文别名: 5-(1-Hydroxyethyl)thieno[2,3-c]pyran-7-one；5-(1-hydroxyethyl)thieno[2,3-c]pyran-7-one
• 化学式: C₉H₈O₃S
• 分子量: 196.227
• InChiKey: AHHALGKKKGKJPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 5-(1-hydroxy-ethyl)-thieno[2,3-c]pyran-7-one
  参考文献：
  名称：

  钯-铜催化下串联与单个CC键形成反应：与噻吩融合的α-吡喃酮的区域选择性合成

  摘要：

  我们在本文中报道了用于与噻吩融合的α-吡喃酮的快速构建的高度方便的方案。这包括4,5-二取代和5-取代的噻吩并[2,3 - c ] pyran-7- one ，6,7-二取代和6-取代的噻吩并[3,2- c ] pyran的一锅法和区域选择性合成。-4-ones。噻吩并[2,3 - c ]吡喃-7-的合成涉及钯介导的3-碘噻吩-2-羧酸与末端炔烃的简单合成操作中的交叉偶联。最初在多种溶剂中存在Pd（PPh 3）2 Cl 2和CuI的条件下研究了偶联-环化反应。5-取代的4-炔基噻吩并[2,3- c当在DMF中进行反应时，以高产率分离出] pyran-7-one。类似地，通过钯催化的2-溴噻吩-3-羧酸与末端炔的交叉偶联，合成了6-取代的7-炔基噻吩并[3,2- c ]吡喃-4-酮。在钯催化剂的存在下，串联的C–C键形成反应可以合理地在这种明显的三组分反应中形成偶联产物。该偶联-环化-偶联过

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.095

文献信息

• Pd/ligand-free synthesis of thienopyranones via Cu-catalyzed coupling-cyclization in PEG 400 under ultrasound
  作者：Manam Sreenivasa Rao、Meda Haritha、N. Chandrasekhar、Mandava V. Basaveswara Rao、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.115

  日期：2014.2

  A greener and practical synthesis of 5-substituted thieno[2,3-c]pyran-7-ones has been achieved via Cu-catalyzed coupling-cyclization of 3-iodothiophene-2-carboxylic acid with terminal alkynes in the presence of K2CO3 in PEG 400 under ultrasound irradiation. A range of thienopyranone derivatives were synthesized by using this inexpensive and Pd- and ligand-free methodology. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tandem versus single C–C bond forming reaction under palladium–copper catalysis: regioselective synthesis of α-pyrones fused with thiophene
  作者：Sirisilla Raju、Venkateswara Rao Batchu、Nalivela Kumara Swamy、R. Vasu Dev、Bukkapattanam R. Sreekanth、J. Moses Babu、K. Vyas、P. Rajender Kumar、K. Mukkanti、Pazhanimuthu Annamalai、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.095

  日期：2006.10

  α-pyrone fused with thiophene. This includes one-pot and regioselective synthesis of 4,5-disubstituted and 5-substituted thieno[2,3-c]pyran-7-ones, 6,7-disubstituted and 6-substituted thieno[3,2-c]pyran-4-ones. The synthesis of thieno[2,3-c]pyran-7-ones involves palladium mediated cross coupling of 3-iodothiophene-2-carboxylic acid with terminal alkynes in a simple synthetic operation. The coupling–cyclization

  我们在本文中报道了用于与噻吩融合的α-吡喃酮的快速构建的高度方便的方案。这包括4,5-二取代和5-取代的噻吩并[2,3 - c ] pyran-7- one ，6,7-二取代和6-取代的噻吩并[3,2- c ] pyran的一锅法和区域选择性合成。-4-ones。噻吩并[2,3 - c ]吡喃-7-的合成涉及钯介导的3-碘噻吩-2-羧酸与末端炔烃的简单合成操作中的交叉偶联。最初在多种溶剂中存在Pd（PPh 3）2 Cl 2和CuI的条件下研究了偶联-环化反应。5-取代的4-炔基噻吩并[2,3- c当在DMF中进行反应时，以高产率分离出] pyran-7-one。类似地，通过钯催化的2-溴噻吩-3-羧酸与末端炔的交叉偶联，合成了6-取代的7-炔基噻吩并[3,2- c ]吡喃-4-酮。在钯催化剂的存在下，串联的C–C键形成反应可以合理地在这种明显的三组分反应中形成偶联产物。该偶联-环化-偶联过