1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenyl-3-pentanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenyl-3-pentanol
• 英文别名: 2-(3-Hydroxy-5-phenylpentyl)phenol；2-(3-hydroxy-5-phenylpentyl)phenol
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: AHHDGBJZXGHGGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4H-chromene 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenyl-3-pentanol
  参考文献：
  名称：

  环状苯并稠合醚的还原锂化：氧官能化的有机锂化合物的来源

  摘要：

  2,3-二氢苯并呋喃（1）与锂和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，5％）在THF中于0°C反应1.5 h，然后添加亲电试剂THF中的[E + = H 2 O，t BuCHO，PhCH 2 CHO，Ph（CH 2）2 CHO，PhCHO，糠醛，Me 2 CO，Et 2 CO，环戊酮，环己酮，环辛酮，（-）-薄荷酮]水解后，-78℃得到化合物3。一些二醇3在酸性反应条件下容易转化为2-取代的苯并吡喃6。苯并二氢吡喃的还原锂化7）在20°C下反应3小时，仅生成中间体8，该中间体8是通过脱芳基形成的，并异构化为表面上更稳定的苄基中间体9。这些中间体与不同的亲电试剂{E + = t BuCHO，PhCHO，糠醛，Me 2 CO，[CH 3（CH 2）4 ] 2 CO，环戊酮，环己酮，（-）-薄荷酮，Ph 2 CO}的反应，在-78℃下于THF中在水解后，导致区域异构体10和11的混合物。2,

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00434-9