1,1'-dimethyl-5,5'-dinitro-3,3'-diindolylmethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-dimethyl-5,5'-dinitro-3,3'-diindolylmethane
• 英文别名: 1-Methyl-3-[(1-methyl-5-nitroindol-3-yl)methyl]-5-nitroindole
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄O₄
• 分子量: 364.36
• InChiKey: AHHJCINSIYNQSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 三苯基硼烷 、 苯硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 67.25h， 生成 1,1'-dimethyl-5,5'-dinitro-3,3'-diindolylmethane
  参考文献：
  名称：

  碳环与 CO2 的骨架形成：从吲哚、CO2 和苯基硅烷选择性合成吲哚并[3,2-b]咔唑或环芬

  摘要：

  吲哚与CO 2和苯基硅烷的催化反应得到吲哚并[3,2- b ]咔唑，其中稠合苯环是通过脱氧转化与两个CO 2分子形成两个C-H键和四个C-C键而构建的。还获得了由三个吲哚和三个CO 2分子组成的九元环烷，其中环烷骨架是通过形成六个C-H键和六个C-C键构建的。这些产生完全不同碳环的多组分级联反应只需选择溶剂乙腈或乙酸乙酯即可进行切换。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04097

文献信息

• InCl₃-HMTA as a Methylene Donor: One-Pot Synthesis of Diindolylmethane (DIM) and Its Derivatives
  作者：Parasuraman Jaisankar、Prasun K. Pradhan、Sumit Dey、Venkatachalam Sesha Giri

  DOI：10.1055/s-2005-869897

  日期：——

  Treatment of indoles 1a-k with hexamethylenetetramine (HMTA) (2) in presence of a catalytic amount (10 mol%) of InCl3 resulted in 3,3′-diindolylmethane (DIM) derivatives 3a-k in excellent yields.

  将吲哚1a-k与六亚甲基四胺（HMTA）（2）在催化剂铟氯化物（InCl3，10摩尔%）存在下反应，得到了3,3′-二吲哚基甲烷（DIM）衍生物3a-k，产率极高。
• Eco-friendly synthesis and study of new plant growth promoters: 3,3′-Diindolylmethane and its derivatives
  作者：Churala Pal、Sumit Dey、Sanjit Kumar Mahato、Jayaraman Vinayagam、Prasun K. Pradhan、Venkatachalam Sesha Giri、Parasuraman Jaisankar、Tanvir Hossain、Shikhi Baruri、Debjit Ray、Suparna Mandal Biswas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.025

  日期：2007.9

  3,3'-Diindolylmethane (DIM) derivatives 3a-k, prepared in one-pot from indoles Ia-k and hexamethylenetetrarnine (2) using ionic liquid [Bmim]BF4 as eco-friendly recyclable solvent as well as catalyst, showed good plant growth promoting activity on Oryza sativa. Among the DIM derivatives synthesized 3c shows potent auxin like growth promoting activity. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 10.1021/jacs.4c04097
  作者：Li, Sha、Nakahara, Shoko、Adachi, Taishin、Murata, Takumi、Takaishi, Kazuto、Ema, Tadashi

  DOI：10.1021/jacs.4c04097

  日期：——

  The catalytic reactions of indoles with CO2 and phenylsilane afforded indolo[3,2-b]carbazoles, where the fused benzene ring was constructed by forming two C–H bonds and four C–C bonds with two CO2 molecules via deoxygenative conversions. Nine-membered cyclophanes made up of three indoles and three CO2 molecules were also obtained, where the cyclophane framework was constructed by forming six C–H bonds

  吲哚与CO 2和苯基硅烷的催化反应得到吲哚并[3,2- b ]咔唑，其中稠合苯环是通过脱氧转化与两个CO 2分子形成两个C-H键和四个C-C键而构建的。还获得了由三个吲哚和三个CO 2分子组成的九元环烷，其中环烷骨架是通过形成六个C-H键和六个C-C键构建的。这些产生完全不同碳环的多组分级联反应只需选择溶剂乙腈或乙酸乙酯即可进行切换。