Samroiyotmycin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: Samroiyotmycin A
• 英文别名: (3E,5E,9R,10R,13E,15E,19R,20R)-3,9,13,19-tetramethyl-10,20-bis(1,3-oxazol-5-ylmethyl)-1,11-dioxacycloicosa-3,5,13,15-tetraene-2,12-dione
• 化学式: C₃₀H₃₈N₂O₆
• 分子量: 522.642
• InChiKey: AHHMIENJLSUKDM-INGGELRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-iodopent-2-yne 在 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 chloro(pentamethylcyclopentadienyl)ruthenium(II) tetramer 、 sodium amalgam 、 三正丁基氢锡 、 lithium perchlorate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium triethoxyaluminum hydride 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 2-甲基戊烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 Samroiyotmycin A
  参考文献：
  名称：

  一种基于炔烃复分解的合成抗疟疾大二内酯 Samroiyotmycin A 的方法

  摘要：

  我们报告了第一次全合成 samroiyotmycin A ( 1 )，一种从链霉菌属中分离的 C 2对称 20 元抗疟疾大环内酯。收敛合成策略使用前所未有的 Schöllkopf 型缩合在取代的 β-内酯上和雄心勃勃的后期单锅炔烃交叉复分解-闭环复分解 (ACM-RCAM) 反应来协调双炔片段组装。要求苛刻的炔烃复分解序列是使用具有三足硅醇盐配体框架的最新一代钼炔烃实现的。随后转化为所需的 E-烯烃使用由四聚簇 [{Cp*RuCl} 4 ]催化的现代氢金属化化学。

  DOI：

  10.1002/anie.202105732

文献信息

• An Alkyne‐Metathesis‐Based Approach to the Synthesis of the Anti‐Malarial Macrodiolide Samroiyotmycin A
  作者：Ektoras Yiannakas、Mark I. Grimes、James T. Whitelegge、Alois Fürstner、Alison N. Hulme

  DOI：10.1002/anie.202105732

  日期：2021.8.16

  report the first total synthesis of samroiyotmycin A (1), a C2-symmetric 20-membered anti-malarial macrodiolide isolated from Streptomyces sp. The convergent synthetic strategy orchestrates bisalkyne fragment-assembly using an unprecedented Schöllkopf-type condensation on a substituted β-lactone and an ambitious late-stage one-pot alkyne cross metathesis–ring-closing metathesis (ACM–RCAM) reaction. The demanding

  我们报告了第一次全合成 samroiyotmycin A ( 1 )，一种从链霉菌属中分离的 C 2对称 20 元抗疟疾大环内酯。收敛合成策略使用前所未有的 Schöllkopf 型缩合在取代的 β-内酯上和雄心勃勃的后期单锅炔烃交叉复分解-闭环复分解 (ACM-RCAM) 反应来协调双炔片段组装。要求苛刻的炔烃复分解序列是使用具有三足硅醇盐配体框架的最新一代钼炔烃实现的。随后转化为所需的 E-烯烃使用由四聚簇 [Cp*RuCl} 4 ]催化的现代氢金属化化学。