4-(pent-4-en-1-yloxy)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(pent-4-en-1-yloxy)benzonitrile
• 英文别名: 4-Pent-4-enoxybenzonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: AHKNEOKEUBDIKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pent-4-en-1-yloxy)benzonitrile 在 甲醇 、 锰 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4,4'-dimethoxy-6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine 、 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 10.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 160.0h， 生成 6-(4-cyanophenoxy)-3-((4-methylphenyl)sulfonamido)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ni催化氮丙啶羧化生成β-氨基酸

  摘要：

  公开了N-取代氮丙啶与CO 2在大气压下的Ni催化还原羧化。该协议的特点是条件温和、实验简便、以及精致的化学和区域选择性模式，从而开启了获取 β-氨基酸的新催化蓝图，β-氨基酸是具有相当大潜力的肽模拟物的重要组成部分。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01916
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲腈 、 5-溴-1-戊烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98 %的产率得到4-(pent-4-en-1-yloxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  BP23C7：高产率合成及其在构建[3]轮烷和响应性假[2]轮烷中的应用

  摘要：

  以市售起始原料合成联苯-23-冠-7 醚 (BP23C7)，收率 86%。 BP23C7与二苄基铵离子(DBA + )形成假[2]轮烷，表现出良好的缔合常数值( k a = 1 × 10 3 M -1 )。随后，将 BP23C7 和蒽封端轴的荧光特性混合以产生响应性假[2]轮烷。已经研究了由于向拟[2]轮烷系统中添加氟和氯阴离子而引起的 BP23C7 的“开启”荧光响应。由于离子对形成而引起的相应轴的蒽部分的伴随荧光猝灭已经得到解决。此外，[23]冠醚的两种变体，即BP23C7和邻二甲苯-23-冠-7醚(X23C7)，被应用于构建同[3]轮烷结构。由DBA +部分和末端烯烃组成的半轴分别与两种[23]冠醚混合，并使用格鲁布斯第一代催化剂进行自复分解。

  DOI：

  10.1039/d3ob02094k

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Markovnikov-Selective Radical Hydroacylation of Unactivated Alkenes with Acylphosphonates
  作者：Benxiang Zhang、Jiayan He、Yi Li、Tao Song、Yewen Fang、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jacs.1c02629

  日期：2021.4.7

  Acylphosphonates having the 5,5-dimethyl-1,3,2-dioxophosphinanyl skeleton are developed as efficient intermolecular radical acylation reagents, which enable the cobalt-catalyzed Markovnikov hydroacylation of unactivated alkenes at room temperature under mild conditions. The protocol exhibits broad substrate scope and wide functional group compatibility, providing branched ketones in satisfactory yields

  具有5,5-二甲基-1,3,2-二氧代次膦烷基骨架的酰基膦酸酯被开发为有效的分子间自由基酰化试剂，其能够在温和的条件下在室温下对未活化的烯烃进行钴催化的马尔可夫尼可夫加氢酰化。该方案具有广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性，可提供令人满意的收率的支链酮。提出了一种涉及Co-H介导的氢原子转移和随后被酰基膦酸酯捕获烷基的机理。
• Formation of C(sp³ )-C(sp³ ) Bonds through Nickel-Catalyzed Decarboxylative Olefin Hydroalkylation Reactions
  作者：Xi Lu、Bin Xiao、Lei Liu、Yao Fu

  DOI：10.1002/chem.201602486

  日期：2016.8.1

  Olefins and carboxylic acids are among the most important feedstock compounds. They are commonly found in natural products and drug molecules. We report a new reaction of nickel‐catalyzed decarboxylative olefin hydroalkylation, which provides a novel practical strategy for the construction of C(sp3)−C(sp3) bonds. This reaction can tolerate a variety of synthetically relevant functional groups and shows

  烯烃和羧酸是最重要的原料化合物。它们通常存在于天然产物和药物分子中。我们报告了镍催化的脱羧烯烃加氢烷基化的新反应，它为构建C（sp 3）-C（sp 3）键提供了一种新颖的实用策略。该反应可耐受多种合成相关的官能团，并显示出良好的化学和区域选择性。它可以使聚合的含烯烃基和羧酸基团的复杂有机分子交叉偶联。
• Nickel-Catalyzed Enantioconvergent Reductive Hydroalkylation of Olefins with α-Heteroatom Phosphorus or Sulfur Alkyl Electrophiles
  作者：Shi-Jiang He、Jia-Wang Wang、Yan Li、Zhe-Yuan Xu、Xiao-Xu Wang、Xi Lu、Yao Fu

  DOI：10.1021/jacs.9b09415

  日期：2020.1.8

  bond formation reactions have been made in recent years through the use of transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions of racemic secondary alkyl electrophiles with organometallic reagents. Herein, we report a general process for the asymmetric construction of alkyl-alkyl bonds adjacent to heteroatoms, namely, a nickel-catalyzed enantioconvergent reductive hydroalkylation of olefins with α-heteroatom

  近年来，通过使用外消旋仲烷基亲电试剂与有机金属试剂的过渡金属催化交叉偶联反应，对映收敛 C(sp3)-C(sp3) 键形成反应取得了重大进展。在此，我们报告了与杂原子相邻的烷基-烷基键的不对称构建的一般过程，即镍催化的烯烃与 α-杂原子磷或硫烷基亲电试剂的对映聚合还原加氢烷基化反应。包括使用容易获得的烯烃，该反应具有相当大的优势，如反应条件温和、底物范围广、官能团兼容性好，使其成为传统亲电-亲核交叉偶联反应的理想替代方案。
• Atom-Transfer Radical Addition to Unactivated Alkenes by using Heterogeneous Visible-Light Photocatalysis
  作者：Liang-Liang Mao、Huan Cong

  DOI：10.1002/cssc.201701382

  日期：2017.11.23

  photocatalyst titanium dioxide in the presence of a catalytic hypervalent iodine(III) reagent has been found as an effective method to initiate a broad range of atom-transfer radical addition reactions to unactivated alkenes under mild and heavy metal-free conditions.

  已发现在催化性高价碘（III）试剂存在下，在多相光催化剂二氧化钛上产生可见光，这是一种有效的方法，可在无轻金属和重金属的条件下，对未活化的烯烃引发广泛的原子转移自由基加成反应。条件。
• Copper‐Catalyzed Carbotrifluoromethylation of Unactivated Alkenes Driven by Trifluoromethylation of Alkyl Radicals
  作者：Zhenzhen Zhang、Lin Zhu、Chaozhong Li

  DOI：10.1002/cjoc.201900075

  日期：2019.5

  We report herein an unprecedented protocol for radical carbotrifluoromethylation of unactivated alkenes. With Cu(OTf)2 as the catalyst, the reaction of unactivated alkenes, TMSCF3 and activated alkyl chlorides at room temperature provides the corresponding carbotrifluoromethylation products in satisfactory yields. Directed by trifluoromethylation of alkyl radicals, the method exhibits an excellent

  我们在此报告了未活化烯烃的自由基碳三氟甲基化的空前协议。用Cu（OTf）2作为催化剂，未活化的烯烃，TMCSF 3和活化的烷基氯在室温下的反应以令人满意的产率提供了相应的碳三氟甲基化产物。通过烷基的三氟甲基化指导，该方法显示出优异的区域选择性，这与CF 3自由基添加所驱动的区域选择性相反。