ethyl 4-benzyl-2,3-difluoro-4H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 4-benzyl-2,3-difluoro-4H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-benzyl-2,3-difluoropyrrolo[1,2-a]benzimidazole-1-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₆F₂N₂O₂
• 分子量: 354.356
• InChiKey: AHNMRGRCCNHEJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟氯乙烯 、 N-benzyl-N'-[(ethoxycarbonyl)methyl]benzimidazolium bromide 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到ethyl 4-benzyl-2,3-difluoro-4H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorinated Indolizines and 4H-Pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition of Fluoroalkenes toN-Ylides

  摘要：

  在 K2CO3 和 Et3N 的存在下，由其卤化物原位生成的吡啶鎓、喹啉鎓、异喹啉鎓和苯并咪唑鎓 N-ylides 与气态氟代烯[CF2=CFX (1), X = Cl (a)、Br（b）、CF3（d）]在 DMF 中通过 1,3 双极 [3+2] 环加成反应，在常压下于 70 ℃ 在普通玻璃器皿中生成相应的氟化吲嗪或 H-吡咯并[1,2-a]苯并咪唑。 在高压釜中使用四氟乙烯也能得到类似的结果。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36246