西贝母碱 | 61825-98-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 西贝母碱
• 中文别名: 西贝素；西贝素.西贝碱；西贝碱
• 英文名称: sipeimine
• 英文别名: imperialine；imperialin；sibesu；3,20-dihydroxycevan-6-one；PHL89851；(1R,2S,6S,9S,10S,11R,14S,15S,18S,20S,23R,24S)-10,20-dihydroxy-6,10,23-trimethyl-4-azahexacyclo[12.11.0.02,11.04,9.015,24.018,23]pentacosan-17-one
• CAS: 61825-98-7
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₃
• 分子量: 429.643
• InChiKey: IQDIERHFZVCNRZ-LRCDAWNTSA-N

物化性质

• 熔点：
  267 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  567.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性

西贝母碱（Sipeimine）是从平贝母中分离出的一种天然产物，其化学性质表现为白色针状结晶，易溶于氯仿、乙酸乙酯，并且溶于甲醇、乙醇、丙酮和乙醚，不溶于水及石油醚。它来源于川贝母。

用途

西贝母碱具有解痉、降血压的作用，可用于治疗慢性和急性气管炎以及上呼吸道感染引起的咳嗽。此外，它还适用于含量测定、鉴定及药理实验等。

在药理作用方面，西贝母碱对麻醉狗有显著的降压效果，主要是通过外周血管扩张实现，而对其心电图无明显影响。该化合物对离体豚鼠回肠、兔十二指肠、大鼠子宫以及整体狗小肠均有明显的松弛作用，解痉效果类似于罂粟碱，并能对抗氯化乙酰胆碱、二磷酸组织胺和氯化钡引起的痉挛。

此外，研究还发现，1:167 000～1:500 000浓度的贝母碱可以使豚鼠离体子宫张力增加，而其水浸剂（1:25浓度）在试管内对星形奴卡氏菌有抑制作用。因此，西贝母碱适用于治疗慢性和急性气管炎及上呼吸道感染引起的咳嗽。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  西贝母碱 在 氢氧化钾 作用下， 生成 imperialone
  参考文献：
  名称：

  Chu; Loh, Huaxue Xuebao/Acta Chimica Sinica, 1956, vol. 22, p. 356,358,360

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3α,5α-cyclocevanin-20β-ol-6-one 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 西贝母碱
  参考文献：
  名称：

  Modification of the C-nor, D-homosteroidal alkaloid imperialin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02323294

文献信息

• Isosteroidal alkaloids from the bulbs of Fritillaria tortifolia
  作者：Zhu Hu、Jian-Fa Zong、Abulimiti Yili、Mei-Hua Yu、Haji Akber Aisa、Ai-Jun Hou

  DOI：10.1016/j.fitote.2018.10.019

  日期：2018.11

  Three new isosteroidal alkaloids, frititorines A-C (1-3), were isolated from the bulbs of Fritillaria tortifolia, together with ten known ones (4-13). Their structures were elucidated by extensive spectroscopic analyses, chemical methods, and single-crystal X-ray crystallographic analysis. Compound 1 is the first 5β-cevanine alkaloid with a cis A/B ring junction from the Fritillaria genus. Compound

  从贝母贝母中分离出三种新的类固醇生物碱，frititorines AC（1-3），以及十种已知的（4-13）。通过广泛的光谱分析，化学方法和单晶X射线晶体学分析阐明了它们的结构。化合物1是贝母类中首个具有顺式A / B环连接的5β-香兰素​​生物碱。化合物2是糖基化的类固醇生物碱N-氧化物的第一个实例。化合物1对Ach诱导的气管收缩表现出明显的松弛作用，pA2和EC50值与氨茶碱相当。
• Reaction of Imperialine with Isocyanates
  作者：M. A. Eshonov、Kh. M. Bobakulov、N. I. Mukarramov、K. K. Turgunov、B. Tashkhodzhaev、N. D. Abdullaev、R. Shakirov

  DOI：10.1007/s10600-016-1861-7

  日期：2016.11

  Three new imperialine derivatives, i.e., 3-O-2-nitrophenylcarbamatoimperialine, 3-O-ethylaminocarbonylimperaline, and 3-O-allylaminocarbonylimperialine, were synthesized. The structures of the synthesized compounds were established using PMR and 13C NMR spectroscopy and a DEPT experiment and were confirmed by an X-ray crystal structure analysis (XSA). A comparison of the steric structures of imperialine and its 3-O-2-nitrophenyl and 3-O-ethylaminocarbonyl derivatives showed that H-bonds and crystal packing factors could cause conformational changes of the conditionally middle rings of the polycyclic imperialine framework.

  合成了三种新的伊帕拉林衍生物，即3-O-2-硝基苯基氨基甲马托伊帕拉林、3-O-乙基氨基羰基伊帕拉林和3-O-烯丙氨基羰基伊帕拉林。使用 PMR 和 13C NMR 光谱以及 DEPT 实验确定了合成化合物的结构，并通过 X 射线晶体结构分析 (XSA) 进行了确认。比较伊马林及其3-O-2-硝基苯基和3-O-乙基氨基羰基衍生物的空间结构表明，氢键和晶体堆积因子可引起多环伊马林框架的条件中环的构象变化。
• Chu et al., Huaxue Xuebao/Acta Chimica Sinica, 1958, vol. 24, p. 377,380
  作者：Chu et al.

  DOI：——

  日期：——
• Imperialine esters and their M2-choline-blocking activity
  作者：Yu. R. Mirzaeva、R. Shakirov、U. T. Shakirova、A. Nabiev

  DOI：10.1007/bf00630581

  日期：1993.7
• Boit; Paul, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 723
  作者：Boit、Paul

  DOI：——

  日期：——