三乙基(3-甲基苯基)硅烷 | 18412-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三乙基(3-甲基苯基)硅烷
• 英文名称: triethyl(m-tolyl)silane
• 英文别名: Triethyl(3-methylphenyl)silane；triethyl-(3-methylphenyl)silane
• CAS: 18412-77-6
• 化学式: C₁₃H₂₂Si
• 分子量: 206.403
• InChiKey: FIWXDACGQVRBKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  63-64 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.8905 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基(3-甲基苯基)硅烷 在 乙酸酐 、 copper(II) nitrate 作用下， 生成 N-(2-methyl-4-(triethylsilyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Nitration of the Tolyltriethylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01632a079
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 在 potassium phosphate 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 2-(4,5-二氢-4,4-二甲基-2-恶唑基)吡啶 、 三(邻甲基苯基)磷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 palladium dichloride 作用下， 以 环己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 三乙基(3-甲基苯基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  通过配体促进未应变酮的 C-C 键裂解构建 C(sp2)-Si 键

  摘要：

  在此，我们报道了通过 C-C 键断裂和 C-Si 键形成有效的钯催化的芳基和烯基酮的硅烷化。该协议具有高效率和广泛的基板范围。在生物重要分子的后期多样化中的进一步应用证明了这种方法的综合效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02841

文献信息

• A Mild and Ligand-Free Ni-Catalyzed Silylation via C–OMe Cleavage
  作者：Cayetana Zarate、Masaki Nakajima、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.6b10998

  日期：2017.1.25

  of central importance in organic synthesis. Despite the formidable potential of aryl methyl ethers as coupling partners, the scarcity of metal-catalyzed C-heteroatom bond formations via C-OMe cleavage is striking, with isolated precedents requiring specialized, yet expensive, ligands, high temperatures, and π-extended backbones. We report an unprecedented catalytic ipso-silylation of aryl methyl ethers

  形成碳-杂原子键的金属催化转化在有机合成中至关重要。尽管芳基甲基醚作为偶联伙伴具有巨大的潜力，但通过 C-OMe 裂解形成的金属催化 C-杂原子键的稀缺性令人震惊，孤立的先例需要专门但昂贵的配体、高温和 π 扩展主链. 我们报告了在温和条件下且无需借助外部配体的芳基甲基醚的前所未有的催化 ipso-甲硅烷基化。该方法以其广泛的范围而著称，其中包括使用苄基甲基醚、乙烯基甲基醚和无偏苯甲醚衍生物，因此代表了通过 C-OMe 断裂设计新的 C-杂原子键形成的重要一步。还描述了这种转化在正交甲硅烷基化技术以及进一步衍生化中的应用。初步的机械实验表明 Ni(0)-ate 复合物的中介作用，这使得由 C-OMe 键初始氧化加成到 Ni(0) 物种组成的典型催化循环开始发挥作用存在一些疑问。
• Continuous-flow Si–H functionalizations of hydrosilanes <i>via</i> sequential organolithium reactions catalyzed by potassium <i>tert</i>-butoxide
  作者：Hyune-Jea Lee、Changmo Kwak、Dong-Pyo Kim、Heejin Kim

  DOI：10.1039/d0gc03213a

  日期：——

  tri-functionalizations of unactivated hydrosilanes via serial organolithium reactions catalyzed by earth-abundant metal compounds. Based on the screening of various additives, we found that catalytic potassium tert-butoxide (t-BuOK) facilitates the rapid reaction of organolithiums with hydrosilanes. Using a flow microreactor system, various organolithiums bearing functional groups were efficiently generated

  本文我们报告的原子经济流的方法来选择性和顺序的单，二，和未活化的氢化硅烷的三-官能化通过由地球丰富的金属化合物催化的串行有机锂反应。基于各种添加剂的筛选，我们发现催化叔丁醇钾（t -BuOK）促进了有机锂与氢硅烷的快速反应。使用流动微反应器系统，可在温和条件下有效地原位生成各种带有官能团的有机锂，并在存在t的条件下与氢硅烷连续反应-Buok 1分钟内。我们还通过顺序的有机锂反应成功地进行了二氢硅烷的二官能化，扩展到了克级合成。最后，在使用集成式单流系统进行精确反应控制的基础上，实现了三氢硅烷的组合功能化，从而给出了每一个可以想到的四取代有机硅烷库的组合。
• Development of Odorless Thiols and Sulfides and Their Applications to Organic Synthesis
  作者：Kiyoharu Nishide、Shin-ichi Ohsugi、Tetsuo Miyamoto、Kamal Kumar、Manabu Node

  DOI：10.1007/s00706-003-0122-1

  日期：2004.2.1

  Development of new odorless thiols (dodecanethiol, 4- n -heptylphenylmethanethiol, 4-trimethylsilylphenylmethanethiol, 4-trimethylsilylbenzenethiol) and an odorless sulfide (1-methylsulfanyldodecane) and their applications to dealkylation, Michael addition, Swern oxidation, and Corey - Kim oxidation are described.

  描述了新型无味硫醇（十二烷硫醇，4- 正 庚基苯基甲硫醇，4-三甲基甲硅烷基苯基甲硫醇，4-三甲基甲硅烷基苯硫醇）和无味硫化物（1-甲基硫烷基十二烷 ）的开发及其在脱烷基， 迈克尔 加成， Swern 氧化和 科里 - 金 氧化中的应用。 。
• Catalytic C–H Activation. Silylation of Arenes with Hydrosilane or Disilane by RhCl(CO)(PMe₃)₂under Irradiation
  作者：Toshiyasu Sakakura、Yuko Tokunaga、Touru Sodeyama、Masato Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1987.2375

  日期：1987.12.5

  Direct silylation of arenes with triethylsilane or hexamethyldisilane were catalyzed by RhCl(CO)(PMe3)2 under irradiation.

  RhCl(CO)(PMe3)2 在辐照下催化芳烃与三乙基硅烷或六甲基乙硅烷的直接硅烷化反应。
• Silylation of Aryl Chlorides by Bimetallic Catalysis of Palladium and Gold on Alloy Nanoparticles
  作者：Hiroki Miura、Yosuke Masaki、Yohei Fukuta、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1002/adsc.202000045

  日期：2020.7.16

  Supported palladium‐gold alloy‐catalyzed cross‐coupling of aryl chlorides and hydrosilanes enabled the selective formation of aryl‐silicon bonds. Whereas a monometallic palladium catalyst predominantly promoted the hydrodechlorination of aryl chlorides and gold nanoparticles showed no catalytic activity, gold‐rich palladium‐gold alloy nanoparticles efficiently catalyzed the title reaction to give arylsilanes

  受支撑的钯金合金催化的芳基氯和氢硅烷的交叉偶联使得能够选择性地形成芳基-硅键。单金属钯催化剂主要促进芳基氯化物的加氢脱氯作用，而金纳米颗粒没有催化活性，而富金的钯金合金纳米颗粒则有效地催化了标题反应，从而提供了高选择性的芳基硅烷。各种各样的芳基氯和氢硅烷参与了非均相催化反应，以34–80％的收率提供了相应的芳基硅烷。详尽的机理研究表明，合金纳米粒子表面上的钯和金原子分别独立地充当形成芳基亲核试剂和甲硅烷基亲电试剂的活性位点，