2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-2'-[4-(methylthio)phenyl]-4,4',5,5'-tetrahydro-7,7'-spirobi[thieno[2,3-c]pyran]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-2'-[4-(methylthio)phenyl]-4,4',5,5'-tetrahydro-7,7'-spirobi[thieno[2,3-c]pyran]
• 英文别名: 2'-(1-Benzothiophen-3-yl)-2-(4-methylsulfanylphenyl)-7,7'-spirobi[4,5-dihydrothieno[2,3-c]pyran]；2'-(1-benzothiophen-3-yl)-2-(4-methylsulfanylphenyl)-7,7'-spirobi[4,5-dihydrothieno[2,3-c]pyran]
• 化学式: C₂₈H₂₂O₂S₄
• 分子量: 518.745
• InChiKey: AHNZXZIBMFQGMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-2'-[4-(methylthio)phenyl]-4,4',5,5'-tetrahydro-7,7'-spirobi[thieno[2,3-c]pyran]
  参考文献：
  名称：

  新型Spirobi [thieno [2,3-c] pyran]的制备及其选择性单金属和双金属化：在可溶性共轭寡聚噻吩和P衍生物制备中的应用

  摘要：

  摘要 3-噻吩乙酸经六个步骤转化为新的螺双[thieno [2,3- c ] pyran ]（总收率：52％）。将螺双[thieno [2,3- c ] pyran]用丁基锂选择性地单金属化或双金属化，然后用氯化锌金属化；与各种芳基或杂芳基溴化物（包括溴-低聚噻吩，酰氯和1-溴py）的交叉偶联反应可高产率产生相应的螺衍生物。 3-噻吩乙酸经六个步骤转化为新的螺双[thieno [2,3- c ] pyran ]（总收率：52％）。将螺双[thieno [2,3- c ] pyran]用丁基锂选择性地单金属化或双金属化，然后用氯化锌金属化；与各种芳基或杂芳基溴化物（包括溴-低聚噻吩，酰氯和1-溴py）的交叉偶联反应可高产率产生相应的螺衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560187

文献信息

• Preparation of a New Spirobi[thieno[2,3-c]pyran] and Its Selective Mono- and Dimetalation: Application for the Preparation of Soluble Conjugated Oligothiophenes and Pyrene Derivatives
  作者：Paul Knochel、Vasudevan Dhayalan、Fernando Alcañiz、Veronika Werner、Konstantin Karaghiosoff

  DOI：10.1055/s-0035-1560187

  日期：——

  Abstract 3-Thienylacetic acid was converted in six steps into a new spirobi[thieno[2,3-c]pyran] (overall yield: 52%). The spirobi[thieno[2,3-c]pyran] was selectively mono- or dimetalated with butyllithium and then transmetalated with zinc chloride; cross-coupling reaction with various aryl or heteroaryl bromides, including bromo-oligothiophenes, acid chlorides, and 1-bromopyrene, produced the corresponding

  摘要 3-噻吩乙酸经六个步骤转化为新的螺双[thieno [2,3- c ] pyran ]（总收率：52％）。将螺双[thieno [2,3- c ] pyran]用丁基锂选择性地单金属化或双金属化，然后用氯化锌金属化；与各种芳基或杂芳基溴化物（包括溴-低聚噻吩，酰氯和1-溴py）的交叉偶联反应可高产率产生相应的螺衍生物。 3-噻吩乙酸经六个步骤转化为新的螺双[thieno [2,3- c ] pyran ]（总收率：52％）。将螺双[thieno [2,3- c ] pyran]用丁基锂选择性地单金属化或双金属化，然后用氯化锌金属化；与各种芳基或杂芳基溴化物（包括溴-低聚噻吩，酰氯和1-溴py）的交叉偶联反应可高产率产生相应的螺衍生物。