三乙基(3-苯基丙氧基)硅烷 | 2290-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三乙基(3-苯基丙氧基)硅烷
• 英文名称: 3-phenylpropanol triethylsilyl ether
• 英文别名: 1-triethylsilyloxy-3-phenylpropane；triethyl(3-phenylpropoxy)silane
• CAS: 2290-40-6
• 化学式: C₁₅H₂₆OSi
• 分子量: 250.456
• InChiKey: VRWGPADVKJBOHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基(3-苯基丙氧基)硅烷 在 indium(III) bromide 、 碘代三甲硅烷 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-氯-3-苯基丙烷
  参考文献：
  名称：

  铟（III）催化的羧酸的还原溴化和碘化反应，生成烷基溴化物和碘化物：范围，机理和一锅法转变为卤代烷和胺衍生物

  摘要：

  描述了高效的铟（III）催化的各种羧酸与1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDS）和溴或碘源的​​还原溴化或碘化​​。该官能团互变对几种官能团具有高耐受性，例如卤素，羟基，硝基，烯烃部分和硫化物部分。该铟催化体系也适用于醛化，酰氯和酯的还原碘化。此外，该还原体系可通过添加亲核试剂用于一锅法合成卤代烷和胺衍生物。通过1 H和13 C NMR监测实验的时间过程以及相应的逐步反应，可以深入了解反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo401529j
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸三乙基甲硅烷基酯 在 三乙基硅烷 、 indium(III) bromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到三乙基(3-苯基丙氧基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  铟（III）催化的羧酸的还原溴化和碘化反应，生成烷基溴化物和碘化物：范围，机理和一锅法转变为卤代烷和胺衍生物

  摘要：

  描述了高效的铟（III）催化的各种羧酸与1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDS）和溴或碘源的​​还原溴化或碘化​​。该官能团互变对几种官能团具有高耐受性，例如卤素，羟基，硝基，烯烃部分和硫化物部分。该铟催化体系也适用于醛化，酰氯和酯的还原碘化。此外，该还原体系可通过添加亲核试剂用于一锅法合成卤代烷和胺衍生物。通过1 H和13 C NMR监测实验的时间过程以及相应的逐步反应，可以深入了解反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo401529j

文献信息

• A Versatile Iridium(III) Metallacycle Catalyst for the Effective Hydrosilylation of Carbonyl and Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Yann Corre、Vincent Rysak、Xavier Trivelli、Francine Agbossou-Niedercorn、Christophe Michon

  DOI：10.1002/ejoc.201700801

  日期：2017.9.1

  IrIII metallacycle rapidly and selectively catalyses the reduction of various esters, carboxylic acids, ketones, and aldehydes. The reactions proceed in high yields at room temperature by hydrosilylation followed by desilylation. Depending on the substrate, esters are reduced to alcohols or ethers and carboxylic acids to alcohols or aldehydes.

  通用的Ir III金属环可快速，选择性地催化各种酯，羧酸，酮和醛的还原。该反应在室温下通过氢化硅烷化然后脱甲硅烷基化以高收率进行。取决于底物，酯被还原为醇或醚，而羧酸被还原为醇或醛。
• Unique Chemoselective Hydrogenation using a Palladium Catalyst Immobilized on Ceramic
  作者：Yasunari Monguchi、Takahisa Marumoto、Tomohiro Ichikawa、Yutaka Miyake、Yoshiyuki Nagae、Michiyuki Yoshida、Yasunori Oumi、Yoshinari Sawama、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/cctc.201500193

  日期：2015.7.13

  specific chemoselectivity for hydrogenation that has never been achieved by other palladium‐catalyzed methods. Either aliphatic or aromatic N‐Cbz groups could be deprotected to the corresponding free‐amines, while the hydrogenolysis of benzyl esters and ethers did not proceed. Furthermore, aryl chlorides and epoxides were tolerant under the Pd/ceramic‐catalyzed hydrogenation conditions. 5 % Pd/ceramic

  开发了负载在陶瓷上的非均相钯催化剂（5％Pd /陶瓷）。该催化剂对氢化显示出特定的化学选择性，这是其他钯催化方法无法实现的。脂族或芳族N- Cbz基团都可以脱保护为相应的游离胺，而苄基酯和醚的氢解反应却没有进行。此外，芳族氯化物和环氧化物在钯/陶瓷催化的氢化条件下具有耐受性。由于在反应介质中未检测到钯浸出，因此可以重复使用5％的Pd /陶瓷，而不会降低催化剂活性。
• Action des trialkylsilanes sur les aldehydes aliphatiques
  作者：Rolland Bourhis、Emile Frainnet

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89613-8

  日期：1975.2

  Two competing reactions ensue when trialkylsilanes HSiR′3 are treated with aliphatic aldehydes RCHO in the absence of a solvent and using a nickel catalyst (obtained by the treatment of anhydrous NiCl2 with a trialkylsilane); one gives an alcoxysilane RCH2OSiR′3, the other an ether oxide (RCH2)2O and a siloxane (R′3Si)2O. By variation of the reaction conditions, either reaction can be made exclusive

  两个竞争反应接着发生时三烷基硅烷HSIR' 3与脂族醛处理在不存在溶剂的和使用镍催化剂（由治疗无水的NiCl获得RCHO 2与三烷基硅烷）; 一个给出一个alcoxysilane RCH 2 OSIR' 3，其他的醚氧化物（RCH 2）2 O和硅氧烷（R' 3 Si）的2的反应条件O.通过差异，无论是反应可制成排斥。提出了反应机理。
• One-Step Conversion of Formate Esters to O-Silyl Ethers by Means of Samarium Diiodide in the Presence of Chlorosilane Reagents
  作者：Toshio Honda、Fumihiro Ishikawa

  DOI：10.1080/00397919908085960

  日期：1999.10

  Abstract One-step conversion of various types of formate esters into the corresponding O-silyl ethers under neutral reaction conditions was established by employing samarium diiodide in the presence of chlorosilane reagents.

  摘要 采用二碘化钐，在氯硅烷试剂存在下，建立了在中性反应条件下将各种类型的甲酸酯一步转化为相应的O-甲硅烷基醚的方法。
• Cationic Dirhodium Complexes Bridged by 2-Phosphinopyridines Having an Exquisitely Positioned Axial Shielding Group: A Molecular Design for Enhancing the Catalytic Activity of the Dirhodium Core
  作者：Ryuhei Ohnishi、Hidetoshi Ohta、Shigeki Mori、Minoru Hayashi

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00314

  日期：2021.8.9

  create highly electrophilic dirhodium catalysts. The electrophilicity of lantern-type dirhodium complexes is generally decreased by the coordination of a ligand to the axial site, which often causes a reduction in the catalytic activity. We designed and synthesized a series of cationic dirhodium complexes bridged by 2-diarylphosphinopyridines having a bulky 2,4,6-triisopropylphenyl (Tip) group that can

  这份报告描述了一种创造高亲电性铑催化剂的策略。灯笼型铑配合物的亲电性通常会因配体与轴向位点的配位而降低，这通常会导致催化活性降低。我们设计并合成了一系列由具有庞大的 2,4,6-三异丙基苯基 (Tip) 基团的 2-二芳基膦基吡啶桥接的阳离子二铑配合物，可以防止外部分子攻击最近的轴向位点。理论计算表明，Tip 基团与轴向位点的相互作用较弱，但几乎不会降低 dirhodium 核的亲电性。在温和条件和低金属负载下，该配合物可作为使用氢硅烷对醇进行脱氢硅烷化反应的优异催化剂前体，