三乙基(3-碘丙-1-炔基)硅烷 | 612825-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三乙基(3-碘丙-1-炔基)硅烷
• 英文名称: (3-iodo-1-propynyl)triethylsilane
• 英文别名: Triethyl(3-iodoprop-1-yn-1-yl)silane；triethyl(3-iodoprop-1-ynyl)silane
• CAS: 612825-82-8
• 化学式: C₉H₁₇ISi
• 分子量: 280.224
• InChiKey: XZYKTASGNSUOSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基(3-碘丙-1-炔基)硅烷 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 O⁽⁹⁾-All-N-(2',3',4'-trifluorobenzyl)hydrocinchonidinium bromide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 tert-butyl (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-triethylsilyl-4-pentynoate
  参考文献：
  名称：

  催化原素C中心色氨酸残基的催化不对称合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]含有电子不足的三氟苄基部分的手性相转移催化剂5以良好的收率和优异的ee促进了炔丙基溴7a与甘氨酸衍生物6的烷基化。将生成的炔丙基甘氨酸8分两步转化为14，即Celelogentin C的中心色氨酸残基，以Pd催化的杂环化为关键转化。该方法有望成为制备在吲哚环上具有取代基的色氨酸衍生物的有效途径。

  DOI：

  10.1021/ol035236x

文献信息

• Microwave Enhanced Tandem 5-<i>exo</i>Cyclization/Claisen Rearrangement Reactions: A Convenient Route to Cycloheptanoid Ring Systems
  作者：Timo Ovaska、Caitlin McIntosh、Isamir Martínez

  DOI：10.1055/s-2004-834790

  日期：——

  The use of microwave irradiation was found to significantly accelerate a one-pot reaction sequence involving a base-catalyzed 5-exo cyclization of appropriately substituted 4-alkyn-1-ols and subsequent Claisen rearrangement of the intermediate 2-methylene tetrahydrofuran derivatives. In most cases, the resulting ­cycloheptanoid ring systems were produced in a matter of minutes when subjected to microwave irradiation. The use of solvent-free conditions was also found to be compatible with the reaction ­sequence.

  研究发现，使用微波辐照可以显著加快一锅反应序列，该序列涉及碱催化适当取代的 4- 烷醇的 5-外向环化，以及随后中间 2-亚甲基四氢呋喃衍生物的克莱森重排。在大多数情况下，微波辐照下几分钟就能生成环庚烷环系统。研究还发现，使用无溶剂条件与反应顺序也是相容的。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of the Central Tryptophan Residue of Celogentin C
  作者：Steven L. Castle、G. S. C. Srikanth

  DOI：10.1021/ol035236x

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] Chiral phase-transfer catalyst 5 containing an electron-deficient trifluorobenzyl moiety promoted the alkylation of glycine derivative 6 with propargyl bromide 7a in good yield and excellent ee. The resulting propargyl glycine 8 was converted to 14, the central tryptophan residue of Celogentin C, in two steps, with the Pd-catalyzed heteroannulation as the key transformation. This

  [反应：参见正文]含有电子不足的三氟苄基部分的手性相转移催化剂5以良好的收率和优异的ee促进了炔丙基溴7a与甘氨酸衍生物6的烷基化。将生成的炔丙基甘氨酸8分两步转化为14，即Celelogentin C的中心色氨酸残基，以Pd催化的杂环化为关键转化。该方法有望成为制备在吲哚环上具有取代基的色氨酸衍生物的有效途径。