methyl 2-[2-(2-(naphthalen-6-yloxy)-3-hydroxypropylamido)-acetamido]-3-hydroxypropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[2-(2-(naphthalen-6-yloxy)-3-hydroxypropylamido)-acetamido]-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: methyl (2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-3-hydroxy-2-[[2-(2-naphthyloxy)acetyl]amino]propanoyl]amino]propanoate；methyl (2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-3-hydroxy-2-[(2-naphthalen-2-yloxyacetyl)amino]propanoyl]amino]propanoate
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₇
• 分子量: 390.393
• InChiKey: AHQLVCKVTCQSEK-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-naphthyloxyacetamido)-3-hydroxypropanoylhidrazide 、 L-丝氨酸甲酯盐酸盐 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.25h， 以58%的产率得到methyl 2-[2-(2-(naphthalen-6-yloxy)-3-hydroxypropylamido)-acetamido]-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生物，第 3 部分：新的肽和糖肽衍生物共轭萘。合成、抗肿瘤、抗 HIV 和 BVDV 评估

  摘要：

  一系列肽衍生物共轭萘残基 11-25、糖苷 27 以及 7-糖苷 30，以及带有蛋氨酸 31 的 2-(2-羟基-3-(N-苄基-N-异丙基氨基)丙氧基)萘被合成。在体外评估了新化合物对 HIV-1 和牛病毒性腹泻病毒 (BVDV) 的细胞毒性，其中 31 种对 HIV-1 显示出显着的活性。11-25 和 27 的体外细胞毒性针对一组肿瘤细胞系进行了测定，该组肿瘤细胞系由 CD4 人 T 细胞组成，其中包含 1 型整合性 T 白血病病毒（HTLV-1）、CD4 人急性 T母细胞性白血病、脾 B 淋巴细胞样细胞、急性 B 淋巴细胞白血病、黑色素瘤、乳腺癌、肺鳞癌、肝细胞癌、前列腺癌、包皮成纤维细胞和肺成纤维细胞。© 2005 威利期刊，Inc. 杂原子化学 16:576–585, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI

  DOI：

  10.1002/hc.20149

文献信息

• Amino acid derivatives, part 3: New peptide and glycopeptide derivatives conjugated naphthalene. Synthesis, antitumor, anti-HIV, and BVDV evaluation
  作者：Najim A. Al-Masoudi、Iman A. Al-Masoudi、Ibrahim A. I. Ali、Bahjat Saeed、Palo La Colla

  DOI：10.1002/hc.20149

  日期：——

  A series of peptide derivatives conjugated naphthalene residue 11–25, the glycoside 27 as well as the 7-glycoside 30, and the 2-(2-hydroxy-3-(N-benzyl-N-isopropylamino)propoxy)naphthalene bearing methionine 31 were synthesized. The new compounds were evaluated in vitro for cytotoxicity against HIV-1 and bovine viral diarrhea virus (BVDV), where 31 showed remarkable activity against HIV-1. The cytotoxicity

  一系列肽衍生物共轭萘残基 11-25、糖苷 27 以及 7-糖苷 30，以及带有蛋氨酸 31 的 2-(2-羟基-3-(N-苄基-N-异丙基氨基)丙氧基)萘被合成。在体外评估了新化合物对 HIV-1 和牛病毒性腹泻病毒 (BVDV) 的细胞毒性，其中 31 种对 HIV-1 显示出显着的活性。11-25 和 27 的体外细胞毒性针对一组肿瘤细胞系进行了测定，该组肿瘤细胞系由 CD4 人 T 细胞组成，其中包含 1 型整合性 T 白血病病毒（HTLV-1）、CD4 人急性 T母细胞性白血病、脾 B 淋巴细胞样细胞、急性 B 淋巴细胞白血病、黑色素瘤、乳腺癌、肺鳞癌、肝细胞癌、前列腺癌、包皮成纤维细胞和肺成纤维细胞。© 2005 威利期刊，Inc. 杂原子化学 16:576–585, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI