N,N'-bis-benzyl-N,N'-(1S),(1R)-bis-[1-(2-methylpropyl)-2-methoxycarbonyl]sulfamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis-benzyl-N,N'-(1S),(1R)-bis-[1-(2-methylpropyl)-2-methoxycarbonyl]sulfamide
• 英文别名: methyl (2R)-2-[benzyl-[benzyl-[(2S)-1-methoxy-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]sulfamoyl]amino]-4-methylpentanoate
• 化学式: C₂₈H₄₀N₂O₆S
• 分子量: 532.701
• InChiKey: AHSUBAXPAFZLHU-WMPKNSHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis-benzyl-N,N'-(1S),(1R)-bis-[1-(2-methylpropyl)-2-methoxycarbonyl]sulfamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到N,N'-bis-benzyl-N-[(1S)-2-hydroxy-1-(2-methylpropyl)ethyl]-N'-[(1R)-2-hydroxy-1-(2-methylpropyl)ethyl]sulfamide
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称环状磺胺类药物抗癌活性的研究

  摘要：

  磺胺官能团已广泛用于有机合成，以发现各种应用中的探针和药物，例如癌症、人类免疫缺陷病毒 (HIV)、病毒和糖尿病。在此，我们通过美国国家癌症研究所 (NCI) 60 种人类肿瘤细胞系 (NCI-60) 小组和作用机制研究描述了 7 元对称和不对称磺胺化合物的合成及其生物学评估。NCI-60 细胞系的一项研究结果表明，许多合成的环状磺酰胺化合物可抑制乳腺癌 (MDA-MB-468)。代表性化合物18的作用机制研究表明抑制A549肺癌细胞的增殖和凋亡。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00460
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-羟基-4-甲基戊酸甲酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 N,N'-bis-benzyl-N,N'-(1S),(1R)-bis-[1-(2-methylpropyl)-2-methoxycarbonyl]sulfamide
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称环状磺胺类药物抗癌活性的研究

  摘要：

  磺胺官能团已广泛用于有机合成，以发现各种应用中的探针和药物，例如癌症、人类免疫缺陷病毒 (HIV)、病毒和糖尿病。在此，我们通过美国国家癌症研究所 (NCI) 60 种人类肿瘤细胞系 (NCI-60) 小组和作用机制研究描述了 7 元对称和不对称磺胺化合物的合成及其生物学评估。NCI-60 细胞系的一项研究结果表明，许多合成的环状磺酰胺化合物可抑制乳腺癌 (MDA-MB-468)。代表性化合物18的作用机制研究表明抑制A549肺癌细胞的增殖和凋亡。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00460

文献信息

• Investigation on the Anticancer Activity of Symmetric and Unsymmetric Cyclic Sulfamides
  作者：Jaden Jungho Jun、Divya Duscharla、Ramesh Ummanni、Paul R. Hanson、Sanjay V. Malhotra

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00460

  日期：2021.2.11

  The sulfamide functional group has been extensively employed in organic synthesis to discover probes and drugs in various applications such as cancer, human immunodeficiency virus (HIV), virus, and diabetes. Herein, we describe the synthesis of 7-membered symmetric and unsymmetric sulfamide compounds and their biological evaluation through the National Cancer Institute (NCI) panel of 60 human tumor

  磺胺官能团已广泛用于有机合成，以发现各种应用中的探针和药物，例如癌症、人类免疫缺陷病毒 (HIV)、病毒和糖尿病。在此，我们通过美国国家癌症研究所 (NCI) 60 种人类肿瘤细胞系 (NCI-60) 小组和作用机制研究描述了 7 元对称和不对称磺胺化合物的合成及其生物学评估。NCI-60 细胞系的一项研究结果表明，许多合成的环状磺酰胺化合物可抑制乳腺癌 (MDA-MB-468)。代表性化合物18的作用机制研究表明抑制A549肺癌细胞的增殖和凋亡。