methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(4-methoxyphenyl)-L-cysteinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(4-methoxyphenyl)-L-cysteinate
• 英文别名: methyl (2R)-3-(4-methoxyphenyl)sulfanyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅S
• 分子量: 341.428
• InChiKey: AHTCUGYTZRSMKB-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 四丁基醋酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(4-methoxyphenyl)-L-cysteinate
  参考文献：
  名称：

  预活化醇和酮的电化学脱氧硫醇化

  摘要：

  这项工作描述了一种电化学促进的镍催化的醇和酮在温和条件下的脱氧硫醇化反应。石墨烯/泡沫镍电极可以在未分割的电池中实现出色的基材耐受性和良好的化学产率。已经进行了进一步研究以获得对这种电化学交叉耦合的机械洞察力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02738

文献信息

• Metal-Free <i>S</i>-Arylation of Cysteine Using Arenediazonium Salts
  作者：Naganaboina Naveen、Saumitra Sengupta、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03160

  日期：2018.4.6

  A mild chemoselective method for S-arylation of cysteine has been developed in an open-flask procedure under metal-free conditions using arenediazonium salts in methanol.

  已经开发了在无金属条件下使用甲醇中的芳烃重氮盐盐在开瓶程序中进行半胱氨酸S芳基化的温和化学选择性方法。
• Nakamura, Shizuo; Kondo, Mitsuyoshi; Goto, Kiyoto, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 6, p. 1131 - 1134
  作者：Nakamura, Shizuo、Kondo, Mitsuyoshi、Goto, Kiyoto、Naito, Shinsaku、Tsuda, Yoshiaki、Shishido, Kozo

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical Deoxygenative Thiolation of Preactivated Alcohols and Ketones
  作者：Feng Zhang、Yang Wang、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02738

  日期：2021.10.1

  This work describes an electrochemically promoted nickel-catalyzed deoxygenative thiolation of alcohols and ketones under mild conditions. Excellent substrate tolerance and good chemical yields can be achieved by graphene/nickel foam electrodes in an undivided cell. Further study to gain mechanistic insight into this electrochemical cross-coupling has been carried out.

  这项工作描述了一种电化学促进的镍催化的醇和酮在温和条件下的脱氧硫醇化反应。石墨烯/泡沫镍电极可以在未分割的电池中实现出色的基材耐受性和良好的化学产率。已经进行了进一步研究以获得对这种电化学交叉耦合的机械洞察力。