diethyl 1,2-dicyanospiro[2.5]octane-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1,2-dicyanospiro[2.5]octane-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: AHUDKFQDRMNGNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 氰乙酸乙酯 在 溴化氰 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到diethyl 1,2-dicyanospiro[2.5]octane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在BrCN和Et 3 N存在下，由酮和/或醛和某些β-二羰基化合物合成各种环丙基甲基溴及其衍生物

  摘要：

  本文的最终目的是在Et 3 N存在下，通过氰基乙酸乙酯或丙二腈和溴化氰（BrCN）经由α-溴代酮和/或醛合成结构上不同的溴甲基环丙烷，从而获得高收率的产品。在约3秒钟内。通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱技术表征所有结构。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01600-x

文献信息

• Electrochemical transformation of cyanoacetic ester and alkylidenecyanoacetic esters into 3-substituted 1,2-dicyanocyclopropane-1,2-dicarboxylates
  作者：M. N. Elinson、S. K. Feducovich、S. G. Bushuev、D. V. Pashchenko、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf02503485

  日期：1998.6

  Electrolysis of cyanoacetic ester and alkylidenecyanoacetic esters in an undivided cell in the presence of mediators (alkali metal halides) gives rise to 3-substituted, 1,2-dicyanocyclopropane-1,2-dicarboxylates in 60–95% yields.

  在介质（碱金属卤化物）存在的情况下，在未分隔的电解槽中电解氰乙酸酯和亚烷基氰乙酸酯，产生 3-取代的 1,2-二氰基环丙烷-1,2-二羧酸盐，产率为 60-95%。
• Synthesis of various cyclopropyl methyl bromide and its derivatives from ketones and/or aldehydes and some β-dicarbonyl compounds in the presence of BrCN and Et3N
  作者：Saeed Gholizadeh、Kazem D. Safa、Nader Noroozi Pesyan

  DOI：10.1007/s13738-019-01600-x

  日期：2019.6

  aldehydes with ethyl cyanoacetate or malononitrile and cyanogen bromide (BrCN) in the presence of Et3N to give products in excellent yields within about 3 s. All structures were characterized by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, and Mass spectroscopy techniques. The reaction mechanism was discussed.

  本文的最终目的是在Et 3 N存在下，通过氰基乙酸乙酯或丙二腈和溴化氰（BrCN）经由α-溴代酮和/或醛合成结构上不同的溴甲基环丙烷，从而获得高收率的产品。在约3秒钟内。通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱技术表征所有结构。讨论了反应机理。