3,6-dicyano-2-ethoxy-4-phenyl-7-N-(4-methylphenyl)amino-1,8-naphthyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,6-dicyano-2-ethoxy-4-phenyl-7-N-(4-methylphenyl)amino-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 2-Ethoxy-7-(4-methylanilino)-4-phenyl-1,8-naphthyridine-3,6-dicarbonitrile；2-ethoxy-7-(4-methylanilino)-4-phenyl-1,8-naphthyridine-3,6-dicarbonitrile
• 化学式: C₂₅H₁₉N₅O
• 分子量: 405.459
• InChiKey: AHUITDMUFFSRAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-氯-2-乙氧基-5-甲酰基-4-苯基吡啶-3-甲腈	2-chloro-5-cyano-6-ethoxy-3-formyl-4-phenylpyridine	143815-60-5	C15H11ClN2O2	286.718

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-乙氧基-5-甲酰基-4-苯基吡啶-3-甲腈 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3,6-dicyano-2-ethoxy-4-phenyl-7-N-(4-methylphenyl)amino-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  基于 Aza-Wittig/电环闭合策略的取代 1,8-萘啶的简便合成

  摘要：

  已经通过氮杂-维蒂希反应合成了几种新的 1,8-萘啶衍生物 (7) 和 (8)。亚氨基正膦、2-乙氧基-3-氰基-5-(2-乙氧基羰基)-4-苯基-6-[(三苯基正膦亚基)氨基]吡啶(4)和2-乙氧基-3-氰基-5-(2-氰基乙烯基) -4-phenyl-6[(triphenylphosphoranilidene)-amino]pyridine (5)，很容易从 2-chloro-5-cyano-6-ethoxy-4-phenylpyridine-3-carboxaldehyde (1) 中得到芳族异氰酸酯在氮杂维蒂希/电环闭合过程中直接得到标题化合物。产率为 60% 至 97%。

  DOI：

  10.3987/com-05-10629

文献信息

• A Facile Synthesis of Substituted 1,8-Naphthyridines Based on the Aza-Wittig/Electrocyclic Ring Closure Strategy
  作者：José Ma Quintela、Carmen Veiga、Carlos Peinador、Marcos Chas、Antonio Fernández

  DOI：10.3987/com-05-10629

  日期：——

  obtained from the 2-chloro-5-cyano-6-ethoxy-4-phenylpyridine-3-carboxaldehyde (1), react with heterocumumulenes such as aromatic isocyanates to give directly the title compounds in an aza-Wittig/electrocyclic ring closure process. The yields were from 60% to 97%.

  已经通过氮杂-维蒂希反应合成了几种新的 1,8-萘啶衍生物 (7) 和 (8)。亚氨基正膦、2-乙氧基-3-氰基-5-(2-乙氧基羰基)-4-苯基-6-[(三苯基正膦亚基)氨基]吡啶(4)和2-乙氧基-3-氰基-5-(2-氰基乙烯基) -4-phenyl-6[(triphenylphosphoranilidene)-amino]pyridine (5)，很容易从 2-chloro-5-cyano-6-ethoxy-4-phenylpyridine-3-carboxaldehyde (1) 中得到芳族异氰酸酯在氮杂维蒂希/电环闭合过程中直接得到标题化合物。产率为 60% 至 97%。