6-氯-2-乙氧基-5-甲酰基-4-苯基吡啶-3-甲腈 | 143815-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-2-乙氧基-5-甲酰基-4-苯基吡啶-3-甲腈
• 英文名称: 2-chloro-5-cyano-6-ethoxy-3-formyl-4-phenylpyridine
• 英文别名: 3-Pyridinecarbonitrile, 6-chloro-2-ethoxy-5-formyl-4-phenyl-；6-chloro-2-ethoxy-5-formyl-4-phenylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 143815-60-5
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 286.718
• InChiKey: SIJOMOQLMQVKTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2-乙氧基-5-甲酰基-4-苯基吡啶-3-甲腈 在 ammonium acetate 、 正丁胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-cyano-5-(2,2-dicyanovinyl)-2-ethoxy-4-phenyl-6-(4-tert-butylpiperidino)pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-哌啶子基-3-乙烯基吡啶的热环化中的选择性

  摘要：

  新的手性2-（4-取代-哌啶子基）-3-乙烯基吡啶经历立体选择性异构化为吡啶基[1,2- a ] [1,8]萘啶。发现该反应的立体选择性取决于实验条件（温度和溶剂极性）和哌啶子基取代基的立体电子特征。NMR光谱法可以确定溶液中化合物的构象以及环化产物的相对构型。提出了基于分子力学的非对映选择性的机械近似方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86346-8
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-cyano-6-ethoxy-3-formyl-4-phenylpyridine 在 亚硝酸特丁酯 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到6-氯-2-乙氧基-5-甲酰基-4-苯基吡啶-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Heterotricyclic Compounds Containing the [1,8]Naphthyridine Group by Thermal Isomerization of 2-Dialkylamino-3-vinylpyridines

  摘要：

  2-N,N-二烷基氨基-3-(2,2-二氰乙烯基)吡啶在极性溶剂中通过[1,5]氢转移反应，随后形成碳-碳键，生成含有[1,8]萘啶结构的异杂环化合物。反应时间显著依赖于所用溶剂和氨基部分的立体电子效应。噻唑烷基团的存在导致热异构化以区域选择性发生。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26229

文献信息

• Formation of New Heterotetracyclic Compounds by Ring Closure of 2-Amino-3-vinylpyridines
  作者：Vicente Ojea、Carlos Peinador、Juan Vilar、José M. Quintela

  DOI：10.1055/s-1993-25821

  日期：——

  2-(Isoindol-2-yl)- and 2-(isoquinolin-2-yl)-3-(2,2-dicyanovinyl)pyridine derivatives react thermally in polar solvents via [1,5]hydrogen transfer followed by carbon-carbon bond formation to give 1,5b,6,7-tetrahydroisoindolo[2,1-a][1,8]naphthyridine-6,6, 9-tricarbonitrile and 2,6b,7,8-tetrahydro-1H-isoquino [2,1-a][1,8]naphthyridine-7,7,10-tricarbonitrile derivatives, respectively. The corresponding 2-(indol-1-yl)- and 2-(quinolin-1-yl)-3-(2,2-dicyanovinyl) pyridine derivatives lend themselves more readily to thermal electrocyclic ring closure followed by aromatization to give 2, 6-dihydro-1H-indolo[1,8,7-a,b][1,8]naphthyridine and 1,2,3,7-tetrahydroquino[1,9,8-a,b][1,8]naphthyridine derivatives. Thus, new heterotetracyclic compounds containing the 1,8-naphthyridine group were svnthesized in both ways.

  2-(异吲哚-2-基)和2-(异喹啉-2-基)的3-(2,2-二氰乙烯基)吡啶衍生物在极性溶剂中经过热反应，通过[1,5]氢转移随后形成碳-碳键，生成1,5b,6,7-四氢异吲哚[2,1-a][1,8]萘啶-6,6,9-三氰化物和2,6b,7,8-四氢-1H-异喹啉[2,1-a][1,8]萘啶-7,7,10-三氰化物衍生物。相应的2-(吲哚-1-基)和2-(喹啉-1-基)-3-(2,2-二氰乙烯基)吡啶衍生物更容易进行热电环闭合，然后芳香化，生成2,6-二氢-1H-吲哚[1,8,7-a,b][1,8]萘啶和1,2,3,7-四氢喹啉[1,9,8-a,b][1,8]萘啶衍生物。因此，通过这两种方法合成了含有1,8-萘啶基的新异质四环化合物。
• A Facile Synthesis of Substituted 1,8-Naphthyridines Based on the Aza-Wittig/Electrocyclic Ring Closure Strategy
  作者：José Ma Quintela、Carmen Veiga、Carlos Peinador、Marcos Chas、Antonio Fernández

  DOI：10.3987/com-05-10629

  日期：——

  obtained from the 2-chloro-5-cyano-6-ethoxy-4-phenylpyridine-3-carboxaldehyde (1), react with heterocumumulenes such as aromatic isocyanates to give directly the title compounds in an aza-Wittig/electrocyclic ring closure process. The yields were from 60% to 97%.

  已经通过氮杂-维蒂希反应合成了几种新的 1,8-萘啶衍生物 (7) 和 (8)。亚氨基正膦、2-乙氧基-3-氰基-5-(2-乙氧基羰基)-4-苯基-6-[(三苯基正膦亚基)氨基]吡啶(4)和2-乙氧基-3-氰基-5-(2-氰基乙烯基) -4-phenyl-6[(triphenylphosphoranilidene)-amino]pyridine (5)，很容易从 2-chloro-5-cyano-6-ethoxy-4-phenylpyridine-3-carboxaldehyde (1) 中得到芳族异氰酸酯在氮杂维蒂希/电环闭合过程中直接得到标题化合物。产率为 60% 至 97%。
• Ojea, Vicente; Quintela, Jose M., Heterocycles, 1993, vol. 36, # 6, p. 1337 - 1349
  作者：Ojea, Vicente、Quintela, Jose M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of New Heterotricyclic Compounds Containing the [1,8]Naphthyridine Group by Thermal Isomerization of 2-Dialkylamino-3-vinylpyridines
  作者：Vicente Ojea、Carlos Peinador、José M. Quintela

  DOI：10.1055/s-1992-26229

  日期：——

  2-N,N-Dialkylamino-3-(2,2-dicyanovinyl)pyridines react thermally in polar solvents via [1,5] hydrogen transfer followed by carbon-carbon bond formation to yield heterotricyclic compounds containing the [1,8]naphthyridine group. The reaction time is markedly dependent on the solvent used and the stereoelectronic effects of the amino moiety. The presence of thiazolidinyl group results in the thermal isomerization taking place regiospecifically.

  2-N,N-二烷基氨基-3-(2,2-二氰乙烯基)吡啶在极性溶剂中通过[1,5]氢转移反应，随后形成碳-碳键，生成含有[1,8]萘啶结构的异杂环化合物。反应时间显著依赖于所用溶剂和氨基部分的立体电子效应。噻唑烷基团的存在导致热异构化以区域选择性发生。
• Selectivity in the thermal cyclization of 2-piperidino-3-vinylpyridines
  作者：Vicente Ojea、Miguel A Maestro、José Ma Quintela

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86346-8

  日期：1993.3

  dines undergo stereoselective isomerization to pyrido [1,2-a][1,8]naphthyridines. The stereoselectivity of this reaction was found dependent on the experimental conditions (temperature and solvent polarity) and the stereoelectronic features of the piperidino substituent. NMR spectroscopy allowed the determination of the compound conformation in solution and the relative configuration of the cyclized

  新的手性2-（4-取代-哌啶子基）-3-乙烯基吡啶经历立体选择性异构化为吡啶基[1,2- a ] [1,8]萘啶。发现该反应的立体选择性取决于实验条件（温度和溶剂极性）和哌啶子基取代基的立体电子特征。NMR光谱法可以确定溶液中化合物的构象以及环化产物的相对构型。提出了基于分子力学的非对映选择性的机械近似方法。