6-氯-2-乙氧基-5-甲酰基-4-苯基吡啶-3-甲腈 | 143815-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-2-乙氧基-5-甲酰基-4-苯基吡啶-3-甲腈
• 英文名称: 2-chloro-5-cyano-6-ethoxy-3-formyl-4-phenylpyridine
• 英文别名: 3-Pyridinecarbonitrile, 6-chloro-2-ethoxy-5-formyl-4-phenyl-；6-chloro-2-ethoxy-5-formyl-4-phenylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 143815-60-5
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 286.718
• InChiKey: SIJOMOQLMQVKTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2-乙氧基-5-甲酰基-4-苯基吡啶-3-甲腈 在 ammonium acetate 、 正丁胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-cyano-5-(2,2-dicyanovinyl)-2-ethoxy-4-phenyl-6-(4-tert-butylpiperidino)pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-哌啶子基-3-乙烯基吡啶的热环化中的选择性

  摘要：

  新的手性2-（4-取代-哌啶子基）-3-乙烯基吡啶经历立体选择性异构化为吡啶基[1,2- a ] [1,8]萘啶。发现该反应的立体选择性取决于实验条件（温度和溶剂极性）和哌啶子基取代基的立体电子特征。NMR光谱法可以确定溶液中化合物的构象以及环化产物的相对构型。提出了基于分子力学的非对映选择性的机械近似方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86346-8
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-cyano-6-ethoxy-3-formyl-4-phenylpyridine 在 亚硝酸特丁酯 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到6-氯-2-乙氧基-5-甲酰基-4-苯基吡啶-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Heterotricyclic Compounds Containing the [1,8]Naphthyridine Group by Thermal Isomerization of 2-Dialkylamino-3-vinylpyridines

  摘要：

  2-N,N-二烷基氨基-3-(2,2-二氰乙烯基)吡啶在极性溶剂中通过[1,5]氢转移反应，随后形成碳-碳键，生成含有[1,8]萘啶结构的异杂环化合物。反应时间显著依赖于所用溶剂和氨基部分的立体电子效应。噻唑烷基团的存在导致热异构化以区域选择性发生。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26229

文献信息

• Formation of New Heterotetracyclic Compounds by Ring Closure of 2-Amino-3-vinylpyridines
  作者：Vicente Ojea、Carlos Peinador、Juan Vilar、José M. Quintela

  DOI：10.1055/s-1993-25821

  日期：——

  2-(Isoindol-2-yl)- and 2-(isoquinolin-2-yl)-3-(2,2-dicyanovinyl)pyridine derivatives react thermally in polar solvents via [1,5]hydrogen transfer followed by carbon-carbon bond formation to give 1,5b,6,7-tetrahydroisoindolo[2,1-a][1,8]naphthyridine-6,6, 9-tricarbonitrile and 2,6b,7,8-tetrahydro-1H-isoquino [2,1-a][1,8]naphthyridine-7,7,10-tricarbonitrile derivatives, respectively. The corresponding 2-(indol-1-yl)- and 2-(quinolin-1-yl)-3-(2,2-dicyanovinyl) pyridine derivatives lend themselves more readily to thermal electrocyclic ring closure followed by aromatization to give 2, 6-dihydro-1H-indolo[1,8,7-a,b][1,8]naphthyridine and 1,2,3,7-tetrahydroquino[1,9,8-a,b][1,8]naphthyridine derivatives. Thus, new heterotetracyclic compounds containing the 1,8-naphthyridine group were svnthesized in both ways.

  2-(异吲哚-2-基)和2-(异喹啉-2-基)的3-(2,2-二氰乙烯基)吡啶衍生物在极性溶剂中经过热反应，通过[1,5]氢转移随后形成碳-碳键，生成1,5b,6,7-四氢异吲哚[2,1-a][1,8]萘啶-6,6,9-三氰化物和2,6b,7,8-四氢-1H-异喹啉[2,1-a][1,8]萘啶-7,7,10-三氰化物衍生物。相应的2-(吲哚-1-基)和2-(喹啉-1-基)-3-(2,2-二氰乙烯基)吡啶衍生物更容易进行热电环闭合，然后芳香化，生成2,6-二氢-1H-吲哚[1,8,7-a,b][1,8]萘啶和1,2,3,7-四氢喹啉[1,9,8-a,b][1,8]萘啶衍生物。因此，通过这两种方法合成了含有1,8-萘啶基的新异质四环化合物。
• A Facile Synthesis of Substituted 1,8-Naphthyridines Based on the Aza-Wittig/Electrocyclic Ring Closure Strategy
  作者：José Ma Quintela、Carmen Veiga、Carlos Peinador、Marcos Chas、Antonio Fernández

  DOI：10.3987/com-05-10629

  日期：——

  obtained from the 2-chloro-5-cyano-6-ethoxy-4-phenylpyridine-3-carboxaldehyde (1), react with heterocumumulenes such as aromatic isocyanates to give directly the title compounds in an aza-Wittig/electrocyclic ring closure process. The yields were from 60% to 97%.

  已经通过氮杂-维蒂希反应合成了几种新的 1,8-萘啶衍生物 (7) 和 (8)。亚氨基正膦、2-乙氧基-3-氰基-5-(2-乙氧基羰基)-4-苯基-6-[(三苯基正膦亚基)氨基]吡啶(4)和2-乙氧基-3-氰基-5-(2-氰基乙烯基) -4-phenyl-6[(triphenylphosphoranilidene)-amino]pyridine (5)，很容易从 2-chloro-5-cyano-6-ethoxy-4-phenylpyridine-3-carboxaldehyde (1) 中得到芳族异氰酸酯在氮杂维蒂希/电环闭合过程中直接得到标题化合物。产率为 60% 至 97%。
• Ojea, Vicente; Quintela, Jose M., Heterocycles, 1993, vol. 36, # 6, p. 1337 - 1349
  作者：Ojea, Vicente、Quintela, Jose M.

  DOI：——

  日期：——