三乙基(苯基甲氧基)硅烷 | 13959-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三乙基(苯基甲氧基)硅烷
• 英文名称: benzyl triethylsilyl ether
• 英文别名: (benzyloxy)triethylsilane；triethyl(benzyloxy)silane；Triethyl-benzyloxy-silan；((triethylsilyloxy)methyl)benzene；Benzyloxytriethylsilan；Silane, triethyl(phenylmethoxy)-；triethyl(phenylmethoxy)silane
• CAS: 13959-92-7
• 化学式: C₁₃H₂₂OSi
• 分子量: 222.403
• InChiKey: PVEFGVHUGAHUHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.2-263 °C(Press: 764.2 Torr)
• 密度：
  0.9319 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苄氧基三甲基硅烷	benzyloxy-trimethylsilane	14642-79-6	C10H16OSi	180.322

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苄氧基三甲基硅烷	benzyloxy-trimethylsilane	14642-79-6	C10H16OSi	180.322
  ——	triethylsilyl benzoate	1018-20-8	C13H20O2Si	236.386
  ——	triethyl(1-phenylethoxy)silane	——	C14H24OSi	236.429
  ——	triethyl(1,1-diphenylmethoxy)silane	42451-53-6	C19H26OSi	298.5
  ——	triethyl((4-nitrobenzyl)oxy)silane	——	C13H21NO3Si	267.4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基(苯基甲氧基)硅烷 在 [Ru(κ¹-OAc)(κ²-OAc)(κ³-1,1,1-tris(diphenylphosphinomethyl)ethane)] 作用下， 以 氘代乙腈 、 乙腈 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 3-methoxy-3-methyl-1-(triethylsiloxy)butane
  参考文献：
  名称：

  Silylation of O–H bonds by catalytic dehydrogenative and decarboxylative coupling of alcohols with silyl formates

  摘要：

  Silylformates HCO₂SiR₃首次作为高效的硅烷化剂用于醇类，在钌分子催化剂的存在下。

  DOI：

  10.1039/c7cc05212j
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 在 咪唑 、 二氯甲烷 、 溶剂红 43 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 三乙基(苯基甲氧基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  用二氯甲烷对中性曙红-Y-光催化硅烷氯化。

  摘要：

  氯硅烷是有机合成和材料科学中的多功能试剂。现在报道了在中性曙红Y作为氢原子转移光催化剂和二氯甲烷作为氯化剂的情况下，在可见光照射下氢硅烷定量转化为甲硅烷基氯的温和途径。在连续流微管反应器的辅助下，以高度选择性的方式实现了二氢硅烷和三氢硅烷的逐步氯化。使用曙红Y促进的通过光催化Si-H活化来获得甲硅烷基的能力为以方便和绿色的方式合成有价值的硅试剂提供了新的视角。

  DOI：

  10.1002/anie.201908556

文献信息

• A Versatile Iridium(III) Metallacycle Catalyst for the Effective Hydrosilylation of Carbonyl and Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Yann Corre、Vincent Rysak、Xavier Trivelli、Francine Agbossou-Niedercorn、Christophe Michon

  DOI：10.1002/ejoc.201700801

  日期：2017.9.1

  IrIII metallacycle rapidly and selectively catalyses the reduction of various esters, carboxylic acids, ketones, and aldehydes. The reactions proceed in high yields at room temperature by hydrosilylation followed by desilylation. Depending on the substrate, esters are reduced to alcohols or ethers and carboxylic acids to alcohols or aldehydes.

  通用的Ir III金属环可快速，选择性地催化各种酯，羧酸，酮和醛的还原。该反应在室温下通过氢化硅烷化然后脱甲硅烷基化以高收率进行。取决于底物，酯被还原为醇或醚，而羧酸被还原为醇或醛。
• POCN Ni(<scp>ii</scp>) pincer complexes: synthesis, characterization and evaluation of catalytic hydrosilylation and hydroboration activities
  作者：Kristina A. Gudun、Medet Segizbayev、Assyl Adamov、Philipp N. Plessow、Konstantin A. Lyssenko、Mannix P. Balanay、Andrey Y. Khalimon

  DOI：10.1039/c8dt04854a

  日期：——

  reactions with HBPin, efficient and mild hydroboration of a variety of carbonyl compounds, including highly chemoselective hydroboration of benzaldehyde in the presence of other common potent reductive functional groups, such as alkenes, alkynes, esters, amides, nitriles, nitro compounds and even ketones, and the first example of base metal catalyzed hydroboration of amides, including mild direct hydroborative

  一系列亚氨基次膦酸酯POCN钳制Ni（II）配合物（POCN）NiMe和（POCN）NiL n（BX 4）（L = CH 3 CN，n = 0，1; X = F，Ph，C 6 F 5）已开发出用于烯烃，醛和酮的催化氢化硅烷化和羰基化合物的氢硼化反应。（POCN）NiMe和（POCN）Ni（BF 4）与PhSiH 3和HBPin的化学计量反应表明催化反应通过氢化物中间体（POCN）NiH。关于与HBPin的反应，对各种羰基化合物进行了有效而温和的硼氢化，包括在存在其他常见的强还原性官能团（例如烯烃，炔烃，酯，酰胺，腈，硝基化合物和（POCN）NiMe证明了贱金属催化酰胺加氢硼化的第一个实例，包括将伯酰胺和仲酰胺轻度直接硼氢化还原成硼化胺。
• Hafnium Triflate as a Highly Potent Catalyst for Regio- and Chemoselective­ Deprotection of Silyl Ethers
  作者：Shan-Shan Gong、Qi Sun、Xiu-An Zheng、Rui Kong、Hua-Shan Huang、Jing-Ying Wei、Ji-Zong Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610307

  日期：2019.2

  3° alkyl and aryl tert-butyldimethylsilyl (TBS) ethers are significantly different, ranging from 0.05 mol% to 3 mol%, regioselective deprotection of TBS could be easily implemented. Moreover, chemoselective cleavage of different silyl ethers or removal of TBS in the presence of most hydroxyl protecting groups was also accomplished. NMR analyses of silyl products from TBS deprotection indicated that Hf(OTf)4-catalyzed

  摘要 作为IVB族过渡金属路易斯酸，三氟甲磺酸[[Hf（OTf）4 ]在脱甲硅烷基化反应中表现出极高的效能。由于1°，2°，3°烷基和芳基叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的脱保护所需的Hf（OTf）4的量显着不同，范围为0.05 mol％至3 mol％，因此TBS的区域选择性脱保护可以轻松实现。此外，还实现了在大多数羟基保护基存在下，不同甲硅烷基醚的化学选择性裂解或TBS的去除。来自TBS脱保护的甲硅烷基产物的NMR分析表明，取决于所使用的溶剂，Hf（OTf）4催化的甲硅烷基化可能通过不同的机理进行。 作为IVB族过渡金属路易斯酸，三氟甲磺酸[[Hf（OTf）4 ]在脱甲硅烷基化反应中表现出极高的效能。由于1°，2°，3°烷基和芳基叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的脱保护所需的Hf（OTf）4的量显着不同，范围为0.05 mol％至3 mol％，因此TBS的区域选择性脱保护可以轻松实现。此
• A mild and efficient method for the selective deprotection of silyl ethers using KF in the presence of tetraethylene glycol
  作者：Hailong Yan、Joong-Suk Oh、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/c1ob06300f

  日期：——

  efficient protocol for the deprotection of silyl ethers using KF in tetraethylene glycol is reported. A wide range of alcoholic silyl ethers can be selectively cleaved in high yield in the presence of certain acid- and base-labile functional groups. Moreover, the phenolic silyl ethers were cleaved exclusively, without affecting the alcoholic silyl ethers, at room temperature.

  一个温和而有效的协议，用于使用以下方法脱甲硅烷基醚 肯尼迪 在 四甘醇被报道。在某些对酸和碱不稳定的官能团的存在下，可以高产率选择性地裂解多种醇式甲硅烷基醚。此外，在室温下仅裂解酚类甲硅烷基醚，而不会影响醇类甲硅烷基醚。
• Preparation of Nano Silica Supported Sodium Hydrogen Sulfate: As an Efficient Catalyst for the Trimethyl, Triethyl and<i>t</i>-Butyldimethyl Silylations of Aliphatic and Aromatic Alcohols in Solution and under Solvent-free Conditions
  作者：Abdolreza Abri、Somayeh Ranjdar

  DOI：10.1002/jccs.201300586

  日期：2014.8

  Nano silica supported sodium hydrogen sulfate has been prepared by mixing NaHSO4 with activated Nano silicagel. We wish to report a new method for the synthesis of trimethyl (TMS), triethyl (TES) and t‐butyldimethyl silyl (TBS) ethers from benzylic, allylic, propargylic alcohols, phenols, naphtholes and some of phenolic drugs in the solution and under solvent‐free conditions.

  通过将NaHSO 4与活化的纳米硅胶混合，制备了纳米二氧化硅负载的硫酸氢钠。我们希望报告一种在溶液中和溶液中由苄基，烯丙基，炔丙醇，酚，萘酚和某些酚类药物合成三甲基（TMS），三乙基（TES）和叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的新方法无溶剂条件。