三乙基(苯基)锗烷 | 2817-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三乙基(苯基)锗烷
• 英文名称: triethyl(phenyl)germane
• 英文别名: Germane, triethylphenyl-
• CAS: 2817-41-6
• 化学式: C₁₂H₂₀Ge
• 分子量: 236.881
• InChiKey: KFBXDVJSBYBBMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116-117 °C(Press: 13 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基(苯基)锗烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到溴苯
  参考文献：
  名称：

  Aryl Germanes 的正交稳定性和反应性可实现快速和选择性（多）卤化。

  摘要：

  虽然卤化在合成和放射成像中至关重要，但目前可用的曲目主要是为了在每个分子中引入一个卤素。该报告使选择性引入几种不同的卤素变得容易。这里展示了无毒的芳基锗烷在苛刻的氟化条件下（允许选择性氟化）在苛刻的氟化条件下的优越稳定性，同时在亲电碘化和溴化中表现出优异的反应性和官能团耐受性，在快速和无添加剂的情况下胜过硅烷或硼酸酯条件。机械实验和计算研究表明协同的亲电子芳香取代是潜在的机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202008372
• 作为产物：
  描述：

  三乙基溴化锗 在 苯基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 以94%的产率得到三乙基(苯基)锗烷
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Reactions of Aryltriethylgermanes and Diethyldiphenylgermane

  摘要：

  发现芳基三乙基锗和二乙基二苯基锗在六烷或环己烷中通过中压汞灯照射易于裂解生成锗基自由基。产生的锗基自由基与溶剂中由氢抽取生成的烃自由基反应，可以通过重组或不成比例反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2807

文献信息

• General access to para-substituted styrenes
  作者：Sandrine Langle、Franck David-Quillot、Alexia Balland、Mohamed Abarbri、Alain Duchêne

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00053-6

  日期：2003.4

  efficient procedure has been developed for the synthesis of organogermanium compounds and styrenes para-substituted with groups containing an atom of the 14th group by one-pot reaction of halogenosilanes, germanes or stannanes, organic halides and magnesium using ultrasound methods.

  已经开发了一种简单有效的程序，用于通过超声方法通过卤代硅烷，锗烷或锡烷，有机卤​​化物和镁的一锅反应来合成有机锗化合物和被含第14个原子的基团对位取代的苯乙烯。
• Gold-Catalyzed Chemoselective Couplings of Polyfluoroarenes with Aryl Germanes and Downstream Diversification
  作者：Amit Dahiya、Christoph Fricke、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1021/jacs.0c02860

  日期：2020.4.29

  describes the chemoselective coupling of polyfluoroarenes with aryl germanes in the presence of aromatic C-I, C-Br, C-Cl, C-OTf and C-SiMe3 groups, as well as demonstrates the further downstream diversification to give richly functionalized and highly fluorinated polyarenes. The strategy relies on an in situ Umpolung of the FnArH, followed by selective Au(I)/Au(III)-catalyzed coupling with electron-poor or

  本报告描述了在芳族 CI、C-Br、C-Cl、C-OTf 和 C-SiMe3 基团存在下多氟芳烃与芳基锗烷的化学选择性偶联，并展示了进一步的下游多样化，以提供丰富的功能化和高度氟化的聚芳烃。该策略依赖于 FnArH 的原位 Umpolung，然后选择性 Au(I)/Au(III) 催化与缺电子或富芳基锗烷偶联，即使存在具有挑战性的邻位取代基，并扩大了当前氧化金催化中与以前难以接近的缺电子/缺电子联芳基化合物的可用耦合空间。
• β-Silicon-effect-promoted intermolecular site-selective C(sp³)–H amination with dirhodium nitrenes
  作者：Ryo Ninomiya、Kenta Arai、Gong Chen、Kazuhiro Morisaki、Takeo Kawabata、Yoshihiro Ueda

  DOI：10.1039/d0cc00959h

  日期：——

  A dirhodium-catalyzed, β-selective C-H amination of organosilicon compounds has been developed. Primary C(sp3)-H bonds of silylethyl groups and secondary C(sp3)-H bonds of silacycloalkanes can be selectively converted to C-N bonds at the β-position of the silicon atoms. The experimental data and theoretical calculations indicate that the strong σ-donor ability of the carbon-silicon bonds is responsible

  已经开发了有机硅化合物的-催化的β-选择性CH胺化反应。甲硅烷基乙基的伯C（sp3）-H键和硅环烷烃的仲C（sp3）-H键可以选择性地转化为硅原子β位的CN键。实验数据和理论计算表明，碳-硅键的强σ-供体能力是β-选择性的原因。动力学同位素效应清楚地表明，CH键的裂解步骤不是限制转换，而是决定选择性的步骤。
• Reactivities of Triethylgermylborate in Methanol
  作者：Masato Nanjo、Kazuhiko Matsudo、Kunio Mochida

  DOI：10.1246/cl.2001.1086

  日期：2001.11

  The reactivity of lithium (triethylgermyl)triphenylborate, prepared from unsolvated triethylgermyllithium and triphenylborane, with organic substrates in methanol was investigated. The germylborates reacted with organic halides and acyl halides to give the corresponding germyl-substituted compounds. From the reaction with carbonyl compounds, esters, carboxylic acid, alkenes, and alkynes, germylborates were completely recovered.

  研究了由未溶解的三乙基锗锂和三苯基硼烷制备的（三乙基锗基）三苯基硼酸锂在甲醇中与有机底物的反应性。胚芽硼酸酯与有机卤化物和酰基卤化物反应，生成相应的胚芽取代化合物。在与羰基化合物、酯、羧酸、烯和炔的反应中，胚芽硼酸酯被完全回收。
• Base‐Mediated Radio‐Iodination of Arenes by Using Organosilane and Organogermane as Radiolabelling Precursors
  作者：Hugo Bloux、Amit Dahiya、Alexandra Hébert、Frédéric Fabis、Franziska Schoenebeck、Thomas Cailly

  DOI：10.1002/chem.202203366

  日期：——

  Discovery of a mild base mediated process allows radio-iodination to take place from either silane or germane. Comparison of the results shows that arylgermanes offers clinical potential as radio-iodination precursors. Proof of concept is demonstrated through the labelling of [125I]IMTO and [125I]MIBG thus offering an alternative to radio-iododestannylation processes using non-toxic precursors.

  弱碱介导过程的发现允许从硅烷或锗烷发生放射性碘化。结果的比较表明，芳基锗烷具有作为放射性碘化前体的临床潜力。通过[ 125 I]IMTO和[ 125 I]MIBG的标记证明了概念证明，从而提供了使用无毒前体的放射性碘去锡工艺的替代方法。