dimethyl 2-methyl-2-(phenethyl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-methyl-2-(phenethyl)malonate
• 英文别名: methyl-phenethyl-malonic acid dimethyl ester；Methyl-phenaethyl-malonsaeure-dimethylester；Dimethyl 2-methyl-2-(2-phenylethyl)propanedioate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: AHXJTVBJHILSGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-methyl-2-(phenethyl)malonate 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LUYTEN, M.;MULLER, S.;HERZOG, B.;KEESE, R., HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 5, 1250-1254

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-phenethylmalonate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dimethyl 2-methyl-2-(phenethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过α，α-二取代的丙二酸酯二酯的顺序酶促不对称化和柯蒂斯重排对映体合成α-季氨基酸衍生物

  摘要：

  生物学上重要的α-季氨基酸衍生物的方便且通用的对映选择性合成是基于丙二酸二甲酯的顺序双烷基化或芳基化，然后用猪肝酯酶（PLE）进行不对称化和Curtius重排。PLE介导的前手性二烷基丙二酸二酯的水解以高收率和对映体过量43％至> 98％产生了相应的手性半酯。在用苄醇或胺捕获中间异氰酸酯后，后一种产物的库尔修斯重排得到相应的Cbz-保护的氨基酯或脲。在五个示例中，主要产品的绝对构型是通过转化为具有已知比旋光度的化合物确定的，

  DOI：

  10.1021/jo902584r

文献信息

• Enzyme-Catalyzed Hydrolysis of Some Functionalized Dimethyl Malonates
  作者：Marcel Luyten、Susanna Müller、Beat Herzog、Reinhart Keese

  DOI：10.1002/hlca.19870700503

  日期：1987.8.12

  A method is described for the preparation of (+)-(R)-methyl hydrogen 2-(tert-butoxymethyl)-2-methyl-malonate (5e) in synthetically useful amounts from readily available starting material.

  描述了一种从容易获得的起始原料以合成上有用的量制备2-（叔丁氧基甲基）-2-甲基-丙二酸（+）-（R）-甲基氢（5e）的方法。
• Schroeter; Lichtenstadt; Irineu, Chemische Berichte, 1918, vol. 51, p. 1600
  作者：Schroeter、Lichtenstadt、Irineu

  DOI：——

  日期：——
• v. Braun; Kruber, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 396
  作者：v. Braun、Kruber

  DOI：——

  日期：——
• LUYTEN, M.;MULLER, S.;HERZOG, B.;KEESE, R., HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 5, 1250-1254
  作者：LUYTEN, M.、MULLER, S.、HERZOG, B.、KEESE, R.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of α-Quaternary Amino Acid Derivatives by Sequential Enzymatic Desymmetrization and Curtius Rearrangement of α,α-Disubstituted Malonate Diesters
  作者：Violeta Iosub、Anton R. Haberl、Jennifer Leung、Michael Tang、Kannan Vembaiyan、Masood Parvez、Thomas G. Back

  DOI：10.1021/jo902584r

  日期：2010.3.5

  A convenient and versatile enantioselective synthesis of biologically important α-quaternary amino acid derivatives was based on the sequential double alkylation or arylation of dimethyl malonate, followed by desymmetrization with porcine liver esterase (PLE) and Curtius rearrangement. The PLE-mediated hydrolysis of the prochiral dialkylated malonate diesters produced the corresponding chiral half-esters

  生物学上重要的α-季氨基酸衍生物的方便且通用的对映选择性合成是基于丙二酸二甲酯的顺序双烷基化或芳基化，然后用猪肝酯酶（PLE）进行不对称化和Curtius重排。PLE介导的前手性二烷基丙二酸二酯的水解以高收率和对映体过量43％至> 98％产生了相应的手性半酯。在用苄醇或胺捕获中间异氰酸酯后，后一种产物的库尔修斯重排得到相应的Cbz-保护的氨基酯或脲。在五个示例中，主要产品的绝对构型是通过转化为具有已知比旋光度的化合物确定的，