4-chloro-2-(4-methylphenyl)benzenecarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(4-methylphenyl)benzenecarbonitrile
• 英文别名: 4-chloro-2-(4-methylphenyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN
• 分子量: 227.693
• InChiKey: AHYFQMPJAPLWIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(4-methylphenyl)benzenecarbonitrile 在 sodium metabisulfite 、 sodium bromate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以39 mg的产率得到4'-(bromomethyl)-5-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  频哪醇作为硼源中的芳族氮点定向Borylations Ñ，Ñ -Dimethylhydrazones

  摘要：

  用于IR（III）催化的氮定向温和过程邻的芳香族硼化Ñ，Ñ -dialkylhydrazones使用频哪醇硼作为硼源已经研制成功。该方法依赖于在4- N，N-二甲基氨基吡啶单元上构建的修饰的，不稳定的N，N配体，其提供高反应性同时保持排他的邻位选择性。此过程可以“一锅”方式与Suzuki-Miyaura交叉偶联结合使用，以提供功能化的联芳基衍生物，该衍生物在随后的“一锅”高产率转化中，为制备高级苄腈中间体提供了便利用于合成Sartan型药物。

  DOI：

  10.1021/jo301965v
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 N,N-二甲肼酮 在 potassium phosphate 、 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 4-(dimethylamino)picolinaldehyde N,N-dibenzylhydrazone 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-chloro-2-(4-methylphenyl)benzenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  频哪醇作为硼源中的芳族氮点定向Borylations Ñ，Ñ -Dimethylhydrazones

  摘要：

  用于IR（III）催化的氮定向温和过程邻的芳香族硼化Ñ，Ñ -dialkylhydrazones使用频哪醇硼作为硼源已经研制成功。该方法依赖于在4- N，N-二甲基氨基吡啶单元上构建的修饰的，不稳定的N，N配体，其提供高反应性同时保持排他的邻位选择性。此过程可以“一锅”方式与Suzuki-Miyaura交叉偶联结合使用，以提供功能化的联芳基衍生物，该衍生物在随后的“一锅”高产率转化中，为制备高级苄腈中间体提供了便利用于合成Sartan型药物。

  DOI：

  10.1021/jo301965v

文献信息

• Biphenylmethane derivative and pharmacological use
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05298518A1

  公开（公告）日：1994-03-29

  The biphenylmethane derivative having the formula (I) is useful to prevent and treat hypertension and cardiac failure. ##STR1## in which R1 is hydrogen, an alkyl, a cycloalkyl, a halogenated alkyl, --S--R7, --SO2--R7, --C.tbd.C--R7 or --(CH2)--OR7, R7 being hydrogen, an alkyl, a cycloalkyl or a halogenated alkyl, p being zero or 1, --A1.dbd.A2--A3.dbd.A4-- is CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--, --N.dbd.CH--CH.dbd.CH--, --CH.dbd.N--CH.dbd.CH--, --CH.dbd.CH--N.dbd.CH--, --CH.dbd.CH--CH.dbd.N-- or --CH.dbd.N--CH.dbd.N--, R2 and R3 are each hydrogen, a halogen, a lower alkyl, a lower alkoxy, a carbamoyl or cyano, R4 is hydrogen or a lower alkyl, R5 is 1H-tetrazol-5-yl, carboxyl (--COOH) or a carboxylic ester and R6 is hydrogen, a halogen, hydroxyl or a lower alkoxy, or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  具有式(I)的联苯甲烷衍生物对于预防和治疗高血压及心脏衰竭具有用途。 ##STR1## 其中R1为氢、烷基、环烷基、卤代烷基、--S--R7、--SO2--R7、--C≡C--R7或--(CH2)--OR7，R7为氢、烷基、环烷基或卤代烷基，p为0或1，--A1═A2--A3═A4--为CH═CH--CH═CH--、--N═CH--CH═CH--、--CH═N--CH═CH--、--CH═CH--N═CH--、--CH═CH--CH═N--或--CH═N--CH═N--，R2和R3各自为氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、氨基甲酰或氰基，R4为氢或低级烷基，R5为1H-四唑-5-基、羧基（--COOH）或羧酸酯，R6为氢、卤素、羟基或低级烷氧基，或其药学上可接受的盐。
• Biphenylmethane derivative, the use of it and pharmacological compositions containing same
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0420237A1

  公开（公告）日：1991-04-03

  The biphenylmethane derivative having the formula (I) is disclosed

  公开了具有式 (I) 的联苯甲烷衍生物
• Biphenylmethane derivatives, the use of them and pharmacological compositions containing same
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0628557A1

  公开（公告）日：1994-12-14

  Disclosed are biphenylmethane derivatives having the formula:    wherein    R² and R³, which may be the same or different, are each a hydrogen atom, a halogen atom, a lower C₁₋₆ alkyl group a lower C₁₋₆ alkoxy group, a carbamoyl group or a cyano group;    R⁴ stands for hydrogen or a lower C₁₋₆ alkyl group;    R⁵ is 1H-tetrazol-5-yl, a carboxyl (-COOH) group or a carboxylic ester thereof;    R⁶ stands for hydrogen, a halogen atom, a hydroxy group or a lower C₁₋₆ alkoxy group, or a pharmacologically acceptable salt thereof,    wherein    compounds having the following formula and their pharmacologically acceptable salts are excluded:    wherein R⁵ is 1H-tetrazol-5-yl, a carboxyl (-COOH) group or a carboxylic ester thereof and n is an integer of 1 to 2;    or a pharmacologically acceptable salt thereof. Further, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing same and their use for the preparation of such compositions for preventing and treating hypertension and/or cardiac failure are disclosed.

  所公开的是具有以下式子的联苯甲烷衍生物： 其中 R²和R³可以相同或不同，各自为氢原子、卤素原子、低级C₁₋₆烷基、低级C₁₋₆烷氧基、氨基甲酰基或氰基； R⁴ 代表氢或低级 C₁₋₆ 烷基； R⁵ 是 1H-四唑-5-基、羧基 (-COOH) 或其羧酸酯； R⁶ 代表氢、卤素原子、羟基或低 C₁₋₆ 烷氧基，或其药理学上可接受的盐、 其中 具有下式的化合物及其药理学上可接受的盐除外： 其中 R⁵ 是 1H-四唑-5-基、羧基（-COOH）或其羧酸酯，n 是 1 至 2 的整数； 或其药理学上可接受的盐。 此外，还公开了它们的制备工艺、含有它们的药物组合物以及制备这种组合物用于预防和治疗高血压和/或心力衰竭的用途。
• US5298518A
  申请人：——

  公开号：US5298518A

  公开（公告）日：1994-03-29
• US5328911A
  申请人：——

  公开号：US5328911A

  公开（公告）日：1994-07-12