thalassotalic acid C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: thalassotalic acid C
• 英文别名: Thalassotalic acid C；(Z)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(nonanoylamino)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: AHZLBFGDTXIKKL-SSZFMOIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  nonanoylglycine 在 水 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 thalassotalic acid C
  参考文献：
  名称：

  巯基乙酸AC的简捷模块化合成。

  摘要：

  Deering等人从海洋细菌中分离出了新型的N-酰基脱氢酪氨酸类似物，称为拟海藻酸AC。在2016年。这些分子被证明具有酪氨酸酶抑制活性，因此是一组有吸引力的分子，需要进一步研究和优化。为此，已经设计并执行了简明且模块化的合成方法，以产生海藻酸AC和两种非天然类似物。该合成方法已经证实了海藻酸AC，更有效的合成类似物（IC50 = 65μM）的身份和抑制数据，并为进一步研究结构与活性之间的关系提供了一条途径，以优化这些分子。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00028

文献信息

• Concise Modular Synthesis of Thalassotalic Acids A–C
  作者：Joseph M. Schulz、Hunter T. Lanovoi、Amanda M. Ames、Phillip C. McKegg、James D. Patrone

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00028

  日期：2019.4.26

  thalassotalic acids A-C were isolated from a marine bacterium by Deering et al. in 2016. These molecules were shown to have tyrosinase inhibition activity and thus are an attractive set of molecules for further study and optimization. To this end, a concise and modular synthesis has been devised and executed to produce thalassotalic acids A-C and two unnatural analogues. This synthesis has confirmed

  Deering等人从海洋细菌中分离出了新型的N-酰基脱氢酪氨酸类似物，称为拟海藻酸AC。在2016年。这些分子被证明具有酪氨酸酶抑制活性，因此是一组有吸引力的分子，需要进一步研究和优化。为此，已经设计并执行了简明且模块化的合成方法，以产生海藻酸AC和两种非天然类似物。该合成方法已经证实了海藻酸AC，更有效的合成类似物（IC50 = 65μM）的身份和抑制数据，并为进一步研究结构与活性之间的关系提供了一条途径，以优化这些分子。