3,3,6,6-tetramethyl-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,3,6,6-tetramethyl-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione
• 英文别名: 3,3,6,6-Tetramethyl-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1 h-xanthene-1,8(2 h)-dione；3,3,6,6-tetramethyl-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5,7,9-tetrahydro-2H-xanthene-1,8-dione
• 化学式: C₂₆H₃₂O₆
• 分子量: 440.536
• InChiKey: AIBNFGHSFKHUIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,6,6-tetramethyl-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.25h， 以90%的产率得到2,7-dibromo-3,3,6,6-tetramethyl-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  呫吨二酮的 α-溴化：一种使用 N-溴代琥珀酰亚胺的温和有效的方法

  摘要：

  摘要 目前的工作涉及设计用于在对甲苯磺酸 (PTSA) 存在下使用 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 合成 2,7-二溴氧杂蒽二酮的实用有效方案。NBS 和 PTSA 在氯仿中的组合是在温和反应条件下选择性 α-溴化呫吨二酮的有效体系。该方法的主要优点是反应时间短、反应条件温和、易于后处理，此外该方法还具有优异的收率。所有合成的化合物都通过光谱技术进行了表征。

  DOI：

  10.1080/10426507.2021.1987432
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 dioxo[bis(sulfato-κO)]molybdenum 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3,3,6,6-tetramethyl-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  钼酸磺酸：制备，表征和用作八氢氧杂蒽-1,8-二酮合成的有效且可重复使用的催化剂

  摘要：

  合成了作为高效催化剂的钼酸磺酸（MSA），并用于合成八氢氧杂蒽-1,8-二酮衍生物。MSA有效地催化了各种芳基醛与环己烷-1,3-二酮的缩合反应，从而得到八氢氧杂蒽-1,8-二酮。它的特征在于X射线荧光（XRF），X射线衍射（XRD）和FT-IR光谱。该催化剂可以回收并在其他反应中重复使用几次，以保持其高活性。这种新颖且绿色的方法非常便宜，并具有许多优点，例如产率高，使用可回收且环保的催化剂以及后处理程序简单。

  DOI：

  10.2478/s11696-012-0263-y

文献信息

• Simple and cost effective acid catalysts for efficient synthesis of 9-aryl-1,8-dioxooctahydroxanthene
  作者：A. Ilangovan、S. Muralidharan、P. Sakthivel、S. Malayappasamy、S. Karuppusamy、M.P. Kaushik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.058

  日期：2013.2

  DMSO or aq HBr (10 mol %) is developed as an efficient and cost effective acid catalyst for the simple one-pot synthesis of 9-aryl-1,8-dioxooctahydroxanthene derivatives. Reaction of aromatic aldehyde (1 equiv) and dimedone (2 equiv) in the presence of CaCl2 (20 mol %) in CHCl3 at room temperature gave the open chain analogue of 1,8-dioxooctahydroxanthene. Similarly, aq HBr (10 mol %) in water at reflux

  开发了在DMSO或HBr水溶液（10 mol％）中的CaCl 2（20 mol％）分散体，作为一种简单，一锅合成9-芳基-1,8-二氧代八氢氧杂蒽衍生物的有效且具有成本效益的酸催化剂。在室温下，在CHCl 3中，在CaCl 2（20 mol％）存在下，芳族醛（1当量）和二甲酮（2当量）进行反应，得到1,8-二氧代八氢氧杂蒽的开链类似物。类似地，在回流温度下在水中的HBr水溶液（10mol％）产生高产率的9-芳基-1，8-二氧代八氢氧杂蒽衍生物。使用廉价，环保且易于获得的催化剂，易于后处理和产物分离，使这些程序成为合成任何一种产物的方便方法。
• Graphene Oxide Incorporated Strontium Nanoparticles as a Highly Efficient and Green Acid Catalyst for One-Pot Synthesis of Tetramethyl-9-aryl-hexahydroxanthenes and 13-Aryl-5H-dibenzo[b,i]xanthene-5,7,12,14(13H)-tetraones Under Solvent-Free Conditions
  作者：Seyyed Rasul Mousavi、Hamid Rashidi Nodeh、Elham Zamiri Afshari、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1007/s10562-019-02675-0

  日期：2019.4.15

  applying graphene oxide/strontium as a nanocatalyst for xanthene derivatives synthesis. The key potential benefits of the present method are including high yields, short reaction time, easy workup, recyclability of catalyst and ability to tolerate a variety of functional groups which gives economical as well as ecological rewards. The nanocatalyst easily separated from the reaction mixture easily by

  合成了一种高效、廉价且可回收的氧化石墨烯/锶纳米催化剂，并将其应用于芳香醛和二甲酮/洛森的伪三组分一锅环缩合反应中，得到相应的 3,3,6,6-四甲基-9-芳基-3,4,5,6,7,9-六氢-1H-呫吨-1,8(2H)-二酮和13-芳基-5H-二苯并[b,i]呫吨-5,7,12,14( 13H)-四酮在无溶剂条件下高产率。据我们所知，目前还没有关于将氧化石墨烯/锶用作合成呫吨衍生物的纳米催化剂的文献报道。本方法的主要潜在优势包括高产率、反应时间短、易于后处理、催化剂的可回收性以及耐受各种官能团的能力，从而带来经济和生态回报。
• A New Access to 1,8-Dioxooctahydroxanthenes Using Yttrium(III) Nitrate Hexahydrate and Tin(II) Chloride Dihydrate as Effective and Reusable Catalysts
  作者：B. Karami、K. Eskandari、Z. Zare、S. Gholipour

  DOI：10.1007/s10593-014-1423-5

  日期：2014.3

  environmentally adapted synthesis of xanthene derivatives by condensation of a wide range of aryl aldehydes and cyclohexane-1,3-diones in the presence of catalytic amounts of yttrium(III) nitrate hexahydrate and tin(II) chloride dihydrate is demonstrated.

  在催化量的硝酸钇（III）六水合物和氯化锡（II）二水合物存在下，通过广泛的芳基醛和环己烷-1,3-二酮的缩合，可以高效，环保地合成x吨衍生物。
• V ₂ O ₅ based quadruple nano‐perovskite as a new catalyst for the synthesis of bis and tetrakis heterocyclic compounds
  作者：Tamer K. Khatab、Amr Mohamed Abdelghany、Hanan A. Soliman

  DOI：10.1002/aoc.4783

  日期：2019.5

  In this article, we presented a novel, efficient and facile approach for using strontium titanate supported catalyst in organic synthesis. Bis and tetrakis of coumarin, indole and xanthene derivatives can effortlessly have prepared using V2O5/perovskite nanoparticles (NPs) under solvent‐free condition. V2O5/perovskite in (NPs) was prepared and identified using Fourier transform infrared spectroscopy

  在本文中，我们提出了一种新颖，高效且简便的方法，用于在有机合成中使用钛酸锶负载型催化剂。使用V 2 O 5 /钙钛矿纳米颗粒（NPs）在无溶剂条件下可以轻松制备香豆素，吲哚和and吨衍生物的二元和四元化合物。V 2 O 5使用傅里叶变换红外光谱（FTIR），X射线衍射（XRD）和支持能量色散X射线的扫描电子显微镜（SEM / EDAX）制备和鉴定/钙钛矿（NPs）。由强XRD峰计算得出的晶体尺寸与透射电子显微镜研究结果相符，在50-60 nm之间。EDAX分析和作图图像揭示了合成催化剂中所有成分的均匀分布及其计算的比率。
• 2,4,6-Trichloro-1,3,5-Triazine-Promoted Synthesis of 1,8-Dioxo-Octahydroxanthenes under Solvent-Free Conditions
  作者：Zhan-Hui Zhang、Xu-Ye Tao

  DOI：10.1071/ch07274

  日期：——

  A practical protocol has been developed for the synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthenes from aromatic aldehydes and 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione under solvent-free conditions in the presence of wet 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT, cyanuric chloride). The desired products were obtained in high yields with a simple and environmentally benign procedure.

  在无溶剂条件下，在湿 2,4,6- 三氯-1,3,5-三嗪（TCT，氯化氰）的存在下，开发了一种以芳香醛和 5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮为原料合成 1,8-二氧代八氢蒽的实用方案。该方法简单、环保，能以高产率获得所需的产品。