(2S*,3S*,4S*,5R*)-dimethyl 3-(2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazoborinyl)-5-o-tolylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S*,3S*,4S*,5R*)-dimethyl 3-(2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazoborinyl)-5-o-tolylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2S,3S,4S,5R)-3-(2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaen-3-yl)-5-(2-methylphenyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• 化学式: C₂₅H₂₆BN₃O₄
• 分子量: 443.31
• InChiKey: AIFFKJHGDQTFSD-MLCQCVOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 在 silver(I) acetate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2S*,3S*,4S*,5R*)-dimethyl 3-(2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazoborinyl)-5-o-tolylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with β-Boryl Acrylates

  摘要：

  The Ag-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of (E)-beta-borylacrylates with azomethine ylides is described. The resulting 3-borylpyrrolidine derivatives were obtained in high yields and complete endo selectivities using AgOAc/dppe as catalyst system and B(dam) as boryl group. Transformation of the B(dam) group into pinacol borane and oxidation afforded 3-hydroxyproline derivatives in high yields.

  DOI：

  10.1021/jo1024915