(±)-1-[2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (±)-1-[2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]ethanol
• 英文别名: 1-[2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]ethanol
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: AIHNXVFFWFIFGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-1-[2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]ethanol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现新的sanjuanolide衍生物作为靶向去势抵抗性前列腺癌的化学治疗剂

  摘要：

  仍然迫切需要更有效的疗法来治疗去势抵抗性前列腺癌 (CRPC)，这是前列腺癌患者死亡的主要原因。在这项研究中，设计、合成和评估了一系列的 Sanjuanolide 衍生物作为潜在的抗 CRPC 药物。大多数化合物对 CRPC 细胞具有出色的选择性，IC 50值 < 20 µM。此外，观察到对人类正常肝 MIHA 细胞和正常前列腺基质肌成纤维细胞 WPMY-1 细胞的副作用最小，IC 50 > 100 µM。代表化合物S07减慢 CRPC 细胞的增殖速度，促进细胞凋亡并引起 G2/M 期积累，以及 G1/G0 期减少。进一步的机理研究表明，S 07处理引发了强烈的 DNA 损伤，并以剂量​​依赖性方式激发了强烈的 DNA 损伤反应。这些发现表明，sanjuanolide 衍生物，尤其是S07，通过触发强烈的 DNA 损伤和 DNA 损伤反应选择性地诱导 CRPC 细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104880
• 作为产物：
  描述：

  2',4'-bis(methoxymethoxy)acetophenone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(±)-1-[2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  从大叶锦葵中分离的（R）-，（S）-和（±）-Sanjuanolide的合成和抗炎性评估。

  摘要：

  已知的查耳酮（±）-三juanolide（1）可以从大叶杜鹃中分离出来。这项研究为（R）-，（S）-和（±）-sanjuanolide（1）的第一个全合成提出了一种收敛策略。合成（R）-和（S）-1的关键步骤是Corey-Bakshi-Shibata对映选择性羰基还原反应，以构建C-2''构型。（R）-1有效抑制脂多糖（LPS）诱导的肿瘤坏死因子α（TNF-α）和白介素6（IL-6）的表达，而（S）-1没有产生明显的抗炎作用。（R）-1还可以在体外LPS攻击后有效抑制几种炎性细胞因子的mRNA表达。这些化合物的合成和生物学特性已证实（R）-三七醇内酯和（±）-三七醇内酯是开发抗炎剂的有希望的新线索。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00596

文献信息

• 一种3-甲基-3-丁烯-2-醇查尔酮类化合物及 其合成与应用
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN108586226B

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明公开了一种含3‑甲基‑3‑丁烯‑2‑醇结构的查尔酮类化合物及其旋光异构体，消旋体结构如式(I)所示，旋光异构体结构分别如式(Ⅱ)(Ⅲ)所示。研究结果表明，该含3‑甲基‑3‑丁烯‑2‑醇结构的查尔酮类化合物及其旋光异构体具有较好的抗炎活性，能抑制多种炎症因子的分泌。
• Synthesis and Anti-inflammatory Evaluation of (<i>R</i>)-, (<i>S</i>)-, and (±)-Sanjuanolide Isolated from <i>Dalea frutescens</i>
  作者：Bo Fang、Zhongxiang Xiao、Yinda Qiu、Sheng Shu、Xianxin Chen、Xiaojing Chen、Fei Zhuang、Yunjie Zhao、Guang Liang、Zhiguo Liu

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00596

  日期：2019.4.26

  The known chalcone (±)-sanjuanolide (1) can be isolated from Dalea frutescens. This study presents a convergent strategy for the first total synthesis of ( R)-, ( S)-, and (±)-sanjuanolide (1). The key step for synthesizing ( R)- and ( S)-1 was a Corey-Bakshi-Shibata enantioselective carbonyl reduction to construct the C-2″ configuration. ( R)-1 efficiently inhibited the lipopolysaccharides (LPS)-induced

  已知的查耳酮（±）-三juanolide（1）可以从大叶杜鹃中分离出来。这项研究为（R）-，（S）-和（±）-sanjuanolide（1）的第一个全合成提出了一种收敛策略。合成（R）-和（S）-1的关键步骤是Corey-Bakshi-Shibata对映选择性羰基还原反应，以构建C-2''构型。（R）-1有效抑制脂多糖（LPS）诱导的肿瘤坏死因子α（TNF-α）和白介素6（IL-6）的表达，而（S）-1没有产生明显的抗炎作用。（R）-1还可以在体外LPS攻击后有效抑制几种炎性细胞因子的mRNA表达。这些化合物的合成和生物学特性已证实（R）-三七醇内酯和（±）-三七醇内酯是开发抗炎剂的有希望的新线索。
• 一种查尔酮Sanjuanolide衍生物及其在制备抗去势前列腺癌药物中的应用
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN111269253B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明公开了一种查尔酮Sanjuanolide衍生物及其在制备抗癌药物中的应用，该查尔酮Sanjuanolide衍生物的结构通式如式(I)所示，实验结果表明，该查尔酮Sanjuanolide衍生物能够有效抑制去势前列腺癌细胞的增殖，因而能够作为一种潜在的抗去势前列腺癌药物。
• The discovery of novel sanjuanolide derivatives as chemotherapeutic agents targeting castration-resistant prostate cancer
  作者：Guangbao Wang、Xiaojing Chen、Nan Wang、Yunbei Xiao、Sheng Shu、Ali Mohammed Mohammed Alsayed、Lu Liu、Yue Ma、Peng Liu、Qianwen Zhang、Xiangjuan Chen、Zhiguo Liu、Xiaohui Zheng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104880

  日期：2021.6

  reduction. Further mechanistic studies showed that S07 treatment triggered intense DNA damage and provoked strong DNA damage response in a dose-dependent manner. These findings suggested that sanjuanolide derivatives, especially S07, selectively induced CRPC cell death by triggering intense DNA damage and DNA damage response.

  仍然迫切需要更有效的疗法来治疗去势抵抗性前列腺癌 (CRPC)，这是前列腺癌患者死亡的主要原因。在这项研究中，设计、合成和评估了一系列的 Sanjuanolide 衍生物作为潜在的抗 CRPC 药物。大多数化合物对 CRPC 细胞具有出色的选择性，IC 50值 < 20 µM。此外，观察到对人类正常肝 MIHA 细胞和正常前列腺基质肌成纤维细胞 WPMY-1 细胞的副作用最小，IC 50 > 100 µM。代表化合物S07减慢 CRPC 细胞的增殖速度，促进细胞凋亡并引起 G2/M 期积累，以及 G1/G0 期减少。进一步的机理研究表明，S 07处理引发了强烈的 DNA 损伤，并以剂量​​依赖性方式激发了强烈的 DNA 损伤反应。这些发现表明，sanjuanolide 衍生物，尤其是S07，通过触发强烈的 DNA 损伤和 DNA 损伤反应选择性地诱导 CRPC 细胞死亡。