(±)-1-[2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (±)-1-[2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]ethanol
• 英文别名: 1-[2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]ethanol
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: AIHNXVFFWFIFGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-1-[2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]ethanol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现新的sanjuanolide衍生物作为靶向去势抵抗性前列腺癌的化学治疗剂

  摘要：

  仍然迫切需要更有效的疗法来治疗去势抵抗性前列腺癌 (CRPC)，这是前列腺癌患者死亡的主要原因。在这项研究中，设计、合成和评估了一系列的 Sanjuanolide 衍生物作为潜在的抗 CRPC 药物。大多数化合物对 CRPC 细胞具有出色的选择性，IC 50值 < 20 µM。此外，观察到对人类正常肝 MIHA 细胞和正常前列腺基质肌成纤维细胞 WPMY-1 细胞的副作用最小，IC 50 > 100 µM。代表化合物S07减慢 CRPC 细胞的增殖速度，促进细胞凋亡并引起 G2/M 期积累，以及 G1/G0 期减少。进一步的机理研究表明，S 07处理引发了强烈的 DNA 损伤，并以剂量​​依赖性方式激发了强烈的 DNA 损伤反应。这些发现表明，sanjuanolide 衍生物，尤其是S07，通过触发强烈的 DNA 损伤和 DNA 损伤反应选择性地诱导 CRPC 细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104880
• 作为产物：
  描述：

  2',4'-bis(methoxymethoxy)acetophenone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(±)-1-[2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  从大叶锦葵中分离的（R）-，（S）-和（±）-Sanjuanolide的合成和抗炎性评估。

  摘要：

  已知的查耳酮（±）-三juanolide（1）可以从大叶杜鹃中分离出来。这项研究为（R）-，（S）-和（±）-sanjuanolide（1）的第一个全合成提出了一种收敛策略。合成（R）-和（S）-1的关键步骤是Corey-Bakshi-Shibata对映选择性羰基还原反应，以构建C-2''构型。（R）-1有效抑制脂多糖（LPS）诱导的肿瘤坏死因子α（TNF-α）和白介素6（IL-6）的表达，而（S）-1没有产生明显的抗炎作用。（R）-1还可以在体外LPS攻击后有效抑制几种炎性细胞因子的mRNA表达。这些化合物的合成和生物学特性已证实（R）-三七醇内酯和（±）-三七醇内酯是开发抗炎剂的有希望的新线索。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00596

文献信息

• 一种3-甲基-3-丁烯-2-醇查尔酮类化合物及 其合成与应用
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN108586226B

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明公开了一种含3‑甲基‑3‑丁烯‑2‑醇结构的查尔酮类化合物及其旋光异构体，消旋体结构如式(I)所示，旋光异构体结构分别如式(Ⅱ)(Ⅲ)所示。研究结果表明，该含3‑甲基‑3‑丁烯‑2‑醇结构的查尔酮类化合物及其旋光异构体具有较好的抗炎活性，能抑制多种炎症因子的分泌。
• 一种查尔酮Sanjuanolide衍生物及其在制备抗去势前列腺癌药物中的应用
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN111269253B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明公开了一种查尔酮Sanjuanolide衍生物及其在制备抗癌药物中的应用，该查尔酮Sanjuanolide衍生物的结构通式如式(I)所示，实验结果表明，该查尔酮Sanjuanolide衍生物能够有效抑制去势前列腺癌细胞的增殖，因而能够作为一种潜在的抗去势前列腺癌药物。