(6-Methoxy-indan-1-yl)-methyl-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (6-Methoxy-indan-1-yl)-methyl-amine
• 英文别名: 6-methoxy-N-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: AIMITMIQEFTKGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-Methoxy-indan-1-yl)-methyl-amine 在 氢溴酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-[methyl(prop-2-yn-1-yl)amino]-2,3-dihydro-1H-inden-5-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  羟基-1-氨基茚满及其衍生物：制备，稳定性和反应性

  摘要：

  羟基-1-氨基茚满及其氮的化学稳定性和反应活性-炔丙基衍生物受到OH基团的位置及其相对于氨基部分的取向的强烈影响。因此，发现4-和6-OH区域异构体是稳定的，而发现5-OH类似物作为游离碱固有地不稳定。在OH和氨基部分之间具有对位取向的后者只能作为它们的盐酸盐被分离出来。7-羟基-1-氨基茚满和7-羟基-1-炔丙基氨基茚满是中间情况。尽管即使作为游离碱也足够稳定，但它们在某些实验条件下仍表现出出乎意料的反应性。5-羟基和7-羟基氨基茚满的不稳定性归因于它们向相应的反应性醌甲基化物（QM）中间体的容易转化。该Ø经由狄尔斯-阿尔德反应（Diels-Alder reaction）成功地从乙基-乙烯基醚中捕获了从7-羟基-氨基茚满获得的-QM，得到三环缩醛32a，b。

  DOI：

  10.1021/jo052621m
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-茚酮 在 乙酸铵 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 (6-Methoxy-indan-1-yl)-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  羟基-1-氨基茚满及其衍生物：制备，稳定性和反应性

  摘要：

  羟基-1-氨基茚满及其氮的化学稳定性和反应活性-炔丙基衍生物受到OH基团的位置及其相对于氨基部分的取向的强烈影响。因此，发现4-和6-OH区域异构体是稳定的，而发现5-OH类似物作为游离碱固有地不稳定。在OH和氨基部分之间具有对位取向的后者只能作为它们的盐酸盐被分离出来。7-羟基-1-氨基茚满和7-羟基-1-炔丙基氨基茚满是中间情况。尽管即使作为游离碱也足够稳定，但它们在某些实验条件下仍表现出出乎意料的反应性。5-羟基和7-羟基氨基茚满的不稳定性归因于它们向相应的反应性醌甲基化物（QM）中间体的容易转化。该Ø经由狄尔斯-阿尔德反应（Diels-Alder reaction）成功地从乙基-乙烯基醚中捕获了从7-羟基-氨基茚满获得的-QM，得到三环缩醛32a，b。

  DOI：

  10.1021/jo052621m

文献信息

• [EN] AMINOINDAN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'AMINOINDAN
  申请人：TEVA PHARMACEUTICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1998027055A1

  公开（公告）日：1998-06-25

  (EN) This invention is directed to compounds of formula (I) wherein when a is 0, b is 1 or 2; when a is 1, b is 1, m is from 0-3, X is O or S, Y is halogeno, R1 is hydrogen or C1-4 alkyl, R2 is hydrogen, C1-4 alkyl, or optionally substituted propargyl and R3 and R4 are each independently hydrogen, C1-8 alkyl, C6-12 aryl, C6-12 aralkyl each optionally substituted. This invention is also directed to the use of these compounds for treating depression, Attention Deficit Disorder (ADD), Attention Deficit and Hyperactivity Disorder (ADHD), Tourette's Syndrome, Alzheimer's Disease and other dementias such as senile dementia, dementia of the Parkinson's type, vascular dementia and Lewy body dementia. This invention is further directed to a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the above-defined compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.(FR) Composés de formule (I). Dans ladite formule, lorsque a vaut 0, b est égal à 1 ou à 2; quand a vaut 1, b est égal à 1, m est compris entre 0 et 3, X est O ou S, Y est halogène, R1 est hydrogène ou alkyle C1-4, R2 est hydrogène, alkyle C1-4, ou propargyle éventuellement substitué, et R3 et R4 sont chacun indépendamment hydrogène, alkyle C1-8, aryle C6-12, aralkyle C6-12, chacun éventuellement substitué. On décrit aussi l'utilisation des composés pour traiter les maladies suivantes: dépression, trouble de l'attention déficitaire, trouble de l'attention et trouble de l'hyperactivité, maladie de Gilles de la Tourette, maladie d'Alzheimer et autres types de démence comme la démence sénile, la démence rattachée à la maladie de Parkinson, la démence vasculaire et la démence du corps de Lewy. On décrit enfin une composition pharmaceutique comprenant une quantité thérapeutiquement efficace de ces composés et un support pharmaceutiquement acceptable.

  该发明涉及公式（I）的化合物，其中当a为0时，b为1或2; 当a为1时，b为1，m为0-3，X为O或S，Y为卤素，R1为氢或C1-4烷基，R2为氢，C1-4烷基或可选的取代丙炔基，R3和R4分别独立地为氢，C1-8烷基，C6-12芳基，C6-12芳基烷基，均可选择性地取代。该发明还涉及使用这些化合物治疗抑郁症、注意力缺陷障碍（ADD）、注意力缺陷和多动障碍（ADHD）、图雷特综合症、阿尔茨海默病和其他痴呆症，如老年痴呆症、帕金森氏病相关的痴呆症、血管性痴呆症和Lewy体痴呆症。该发明还涉及一种药物组合物，包括上述定义的化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体。
• Aminoindan derivatives
  申请人：Yissum Research Development Company of the Hebrew University of Jerusalem

  公开号：US20020188020A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  This invention is directed to compounds of the following formula: 1 wherein when a is 0, b is 1 or 2; when a is 1, b is 1, m is from 0-3, X is O or S, Y is halogeno, R 1 is hydrogen C 1-4 alkyl, R 2 is hydrogen, C 1-4 alkyl, or optionally substituted propargyl and R 3 and R 4 are each independently hydrogen, C 1-6 alkyl, C 6-12 aryl, C 6-12 aralkyl each optionally substituted. This invention is also directed to the use of these compounds for treating depression, Attention Deficit Disorder (ADD), Attention Deficit and Hyperactivity Disorder (ADHD), Tourette's Syndrome, Alzheimer's Disease and other dementia's such as senile dementia, dementia of the Parkinson's type, vascular dementia and Lewy body dementia. This invention is further directed to a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the above-defined compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明涉及以下式子的化合物：1其中当a为0时，b为1或2；当a为1时，b为1，m为0-3，X为O或S，Y为卤素，R1为氢C1-4烷基，R2为氢，C1-4烷基，或可选取代的丙炔基，而R3和R4各自独立地为氢，C1-6烷基，C6-12芳基，C6-12芳基烷基，均可选取代基。本发明还涉及使用这些化合物治疗抑郁症、注意力缺陷障碍（ADD）、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、托瑞特综合症、阿尔茨海默病和其他痴呆症，如老年性痴呆、帕金森型痴呆、血管性痴呆和Lewy体痴呆。本发明还涉及一种制药组合物，包括上述定义的化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体。
• USRE039616E1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• AMINOINDAN DERIVATIVES
  申请人：TEVA PHARMACEUTICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0966435A1

  公开（公告）日：1999-12-29
• EP0966435A4
  申请人：——

  公开号：EP0966435A4

  公开（公告）日：2003-04-16