2,3-bis(4-methoxyphenyl)-6,7-diphenylanthraquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,3-bis(4-methoxyphenyl)-6,7-diphenylanthraquinone
• 英文别名: 2,3-Bis(4-methoxyphenyl)-6,7-diphenylanthracene-9,10-dione；2,3-bis(4-methoxyphenyl)-6,7-diphenylanthracene-9,10-dione
• 化学式: C₄₀H₂₈O₄
• 分子量: 572.66
• InChiKey: AIPSNZCIMQVEMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3,4-二苯基-2-环戊烯酮 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 97.0h， 生成 2,3-bis(4-methoxyphenyl)-6,7-diphenylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  From enolates to anthraquinones

  摘要：

  从相应的羟基环戊-2-烯酮原位制备了一系列高活性环戊二烯酮，并与多种醌类化合物发生了反应。1,4-萘醌与 4-羟基-3,4-二苯基环戊-2-烯酮反应生成 2,3-二苯基蒽醌，而苯醌与相同的环戊二烯酮前体反应生成 6,7-二苯基-1,4-萘醌和 2,3,6,7-四苯基蒽醌的混合物。同样，通过 1,4-萘醌与适当的 4-羟基-3,4-二芳基环戊-2-烯酮的反应，也以中等产率制备出了其他一些 2,3-二芳基蒽醌。这种方法似乎普遍适用于利用廉价的起始材料合成 2-位和 3-位取代的蒽醌衍生物。

  DOI：

  10.1139/v06-054

文献信息

• From enolates to anthraquinones
  作者：David Bailey、Jeffrey N Murphy、Vance E Williams

  DOI：10.1139/v06-054

  日期：2006.4.1

  A series of highly reactive cyclopentadienones were prepared in situ from the corresponding hydroxycyclopent-2-enones and trapped with a variety of quinones. Reaction of 1,4-naphthoquinone with 4-hydroxy-3,4-diphenyl-cyclopent-2-enone afforded 2,3-diphenylanthraquinone, whereas reaction of benzoquinone with this same cyclopentadienone precursor yielded a mixture of 6,7-diphenyl-1,4-naphthoquinone and 2,3,6,7-tetraphenyl anthraquinone. A number of other 2,3-diarylanthraquinones were likewise prepared in moderate yields from the reaction of 1,4-naphthoquinone with the appropriate 4-hydroxy-3,4-diarylcyclopent-2-enones. This method appears to be generally applicable to the synthesis of anthraquinone derivatives substituted at the 2- and 3-positions from inexpensive starting materials.Key words: anthraquinone, Diels–Alder, cyclopentadienone, in situ.

  从相应的羟基环戊-2-烯酮原位制备了一系列高活性环戊二烯酮，并与多种醌类化合物发生了反应。1,4-萘醌与 4-羟基-3,4-二苯基环戊-2-烯酮反应生成 2,3-二苯基蒽醌，而苯醌与相同的环戊二烯酮前体反应生成 6,7-二苯基-1,4-萘醌和 2,3,6,7-四苯基蒽醌的混合物。同样，通过 1,4-萘醌与适当的 4-羟基-3,4-二芳基环戊-2-烯酮的反应，也以中等产率制备出了其他一些 2,3-二芳基蒽醌。这种方法似乎普遍适用于利用廉价的起始材料合成 2-位和 3-位取代的蒽醌衍生物。