10-methoxy-2,3,7,12,13-pentakis(4-methoxyphenyl)benzo[de]isoquinolino[2,1-a][1,8]naphthyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 10-methoxy-2,3,7,12,13-pentakis(4-methoxyphenyl)benzo[de]isoquinolino[2,1-a][1,8]naphthyridine
• 英文别名: 7-Methoxy-3,4,12,18,19-pentakis(4-methoxyphenyl)-2,20-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.05,10.017,21]henicosa-1(20),3,5(10),6,8,11,13,15,17(21),18-decaene；7-methoxy-3,4,12,18,19-pentakis(4-methoxyphenyl)-2,20-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.05,10.017,21]henicosa-1(20),3,5(10),6,8,11,13,15,17(21),18-decaene
• 化学式: C₅₅H₄₄N₂O₆
• 分子量: 828.964
• InChiKey: AIQLKMQSEXLYPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 盐酸羟胺 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 10-methoxy-2,3,7,12,13-pentakis(4-methoxyphenyl)benzo[de]isoquinolino[2,1-a][1,8]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  高取代聚杂化合物的一锅合成铑（III）催化多个C ？H激活和环化

  摘要：

  一种高产率合成高度取代的萘啶基多杂芳族化合物的新方法，是通过铑（III）催化的一锅过程中多个CH键裂解以及CC和CN键形成而进行的。这种高度取代的多杂芳族化合物因其独特的π共轭而备受关注，这使其成为适用于有机半导体和发光材料的材料。此外，一个可能的机制，其涉及多个螯合辅助邻Ç  ħ活化，炔插入和还原消除，提出了一种用于这种转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201405183

文献信息

• Electrochemical Access to Aza‐Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Rhoda‐Electrocatalyzed Domino Alkyne Annulations
  作者：Wei‐Jun Kong、Zhigao Shen、Lars H. Finger、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201914775

  日期：2020.3.27

  Nitrogen-doped polycyclic aromatic hydrocarbons (aza-PAHs) have found broad applications in material sciences. Herein, a modular electrochemical synthesis of aza-PAHs was developed via a rhodium-catalyzed cascade C-H activation and alkyne annulation. A multifunctional O-methylamidoxime enabled the high chemo- and regioselectivity. The isolation of two key rhodacyclic intermediates made it possible

  氮掺杂多环芳烃（氮杂-PAHs）已在材料科学中得到广泛应用。本文中，通过铑催化的级联CH活化和炔烃环化反应开发了氮杂-PAHs的模块化电化学合成方法。多功能的O-甲基ami胺肟具有很高的化学和区域选择性。两个关键的rhodocyclic中间体的分离使得有可能描绘出三个CH活化步骤的确切顺序。此外，金属电催化的多CH转化具有独特的官能团耐受性，包括高反应性的碘基和叠氮基。