(E)-4-[1-(tert-butyldimethylsinanyloxy)-3-methyl-1,3-butadienyl]morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (E)-4-[1-(tert-butyldimethylsinanyloxy)-3-methyl-1,3-butadienyl]morpholine
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(1E)-3-methyl-1-morpholin-4-ylbuta-1,3-dienoxy]silane
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₂Si
• 分子量: 283.486
• InChiKey: AITNROYWCAKKTC-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-甲基-1-氧代-2-丁烯基)吗啉 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-4-[1-(tert-butyldimethylsinanyloxy)-3-methyl-1,3-butadienyl]morpholine 、 (E)-4-[1-(tert-butyldimethylsinanyloxy)-3-methyl-1,3-butadienyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸的路易斯碱活化。共轭 N,O-甲硅烷基乙烯酮缩醛的乙烯醇醛加成反应生成醛

  摘要：

  衍生自不饱和吗啉酰胺的 N,O-甲硅烷基二烯烯酮缩醛已被开发为非常有用的乙烯基醛醇加成反应试剂。在 SiCl4 存在和手性磷酰胺 (R,R)-3 的催化作用下，N,O-甲硅烷基二烯基乙烯酮缩醛 8 以优异的对映选择性与多种醛进行高产率和高位点选择性加成。特别值得注意的是从脂肪醛中获得的高产率和选择性。可以使用低催化剂负载量 (2-5 mol%)。吗啉酰胺可作为进一步合成操作的有用前体。

  DOI：

  10.1021/ja056747c

文献信息

• Lewis Base Activation of Lewis Acids. Vinylogous Aldol Addition Reactions of Conjugated <i>N</i>,<i>O</i>-Silyl Ketene Acetals to Aldehydes
  作者：Scott E. Denmark、John R. Heemstra

  DOI：10.1021/ja056747c

  日期：2006.2.1

  N,O-Silyl dienyl ketene acetals derived from unsaturated morpholine amides have been developed as highly useful reagents for vinylogous aldol addition reactions. In the presence of SiCl4 and the catalytic action of chiral phosphoramide (R,R)-3, N,O-silyl dienyl ketene acetal 8 undergoes high-yielding and highly site-selective addition to a wide variety of aldehydes with excellent enantioselectivity

  衍生自不饱和吗啉酰胺的 N,O-甲硅烷基二烯烯酮缩醛已被开发为非常有用的乙烯基醛醇加成反应试剂。在 SiCl4 存在和手性磷酰胺 (R,R)-3 的催化作用下，N,O-甲硅烷基二烯基乙烯酮缩醛 8 以优异的对映选择性与多种醛进行高产率和高位点选择性加成。特别值得注意的是从脂肪醛中获得的高产率和选择性。可以使用低催化剂负载量 (2-5 mol%)。吗啉酰胺可作为进一步合成操作的有用前体。