2-(benzyloxy)-1-phenyl-1-(phenylseleno)propane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-1-phenyl-1-(phenylseleno)propane
• 英文别名: (1-phenyl-2-phenylmethoxypropyl)selanylbenzene
• 化学式: C₂₂H₂₂OSe
• 分子量: 381.376
• InChiKey: AIUHEDDFGUBRHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-1-phenyl-1-(phenylseleno)propane 在 偶氮二异丁腈 、 甲铝双(2,6-二叔丁基-4-苯甲醚) 、 氘代三正丁基锡 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以87%的产率得到2-(benzyloxy)-1-phenyl(1-2H1)propane
  参考文献：
  名称：

  有效地控制2-氧取代的苄基自由基反应中的立体选择性

  摘要：

  研究了B型2-氧取代基在反应中的立体选择性。如预期的那样，最小化烯丙基1，3-菌株是主要的控制因素。在标准条件下，仅观察到适度的立体选择性。例如，苄基化的基团的氘代（R 1＝苄基）给出的非对映异构体比率≤2∶1。在O原子上使用庞大的保护基（R 1 =（t -Bu）Ph 2Si）略微提高了选择性（比率4.1：1）。但是，当用庞大的甲基铝双（酚盐）衍生物（甲基铝双[2,6-二（叔丁基-丁基] -4-甲基苯氧基]（MAD）和甲基铝双（2,6-二苯基苯氧基）（MAPH））。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780422
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 1-(phenylseleno)-1-phenylpropan-2-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到2-(benzyloxy)-1-phenyl-1-(phenylseleno)propane
  参考文献：
  名称：

  有效地控制2-氧取代的苄基自由基反应中的立体选择性

  摘要：

  研究了B型2-氧取代基在反应中的立体选择性。如预期的那样，最小化烯丙基1，3-菌株是主要的控制因素。在标准条件下，仅观察到适度的立体选择性。例如，苄基化的基团的氘代（R 1＝苄基）给出的非对映异构体比率≤2∶1。在O原子上使用庞大的保护基（R 1 =（t -Bu）Ph 2Si）略微提高了选择性（比率4.1：1）。但是，当用庞大的甲基铝双（酚盐）衍生物（甲基铝双[2,6-二（叔丁基-丁基] -4-甲基苯氧基]（MAD）和甲基铝双（2,6-二苯基苯氧基）（MAPH））。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780422

文献信息

• Efficient Control of the Stereoselectivity in Reactions of 2-Oxy-Substituted Benzylic Radicals
  作者：Nadira Moufid、Philippe Renaud、Carla Hassler、Bernd Giese

  DOI：10.1002/hlca.19950780422

  日期：1995.6.28

  The stereoselectivity in reactions of 2-oxy-substituted radicals of type B was investigated. As expected, minimization of allylic 1,3-strain was the major controlling factor. Under standard conditions, only a modest level of stereoselectivity was observed. E.g., deuteration of the benzylated radical (R1 = benzyl) gave diastereoisomer ratios ≤ 2:1. Use of a bulky protective group on the O-atom (R1 =

  研究了B型2-氧取代基在反应中的立体选择性。如预期的那样，最小化烯丙基1，3-菌株是主要的控制因素。在标准条件下，仅观察到适度的立体选择性。例如，苄基化的基团的氘代（R 1＝苄基）给出的非对映异构体比率≤2∶1。在O原子上使用庞大的保护基（R 1 =（t -Bu）Ph 2Si）略微提高了选择性（比率4.1：1）。但是，当用庞大的甲基铝双（酚盐）衍生物（甲基铝双[2,6-二（叔丁基-丁基] -4-甲基苯氧基]（MAD）和甲基铝双（2,6-二苯基苯氧基）（MAPH））。