2-(2-Ethoxy-6-pentadecyl-benzylsulfanyl)-5-nitro-1H-benzoimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-Ethoxy-6-pentadecyl-benzylsulfanyl)-5-nitro-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 2-[(2-ethoxy-6-pentadecylphenyl)methylsulfanyl]-6-nitro-1H-benzimidazole
• 化学式: C₃₁H₄₅N₃O₃S
• 分子量: 539.783
• InChiKey: AIWMBZVGLBXZMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢化白果酸 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(2-Ethoxy-6-pentadecyl-benzylsulfanyl)-5-nitro-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑/苯并噻唑和苯并恶唑衍生物作为环加氧酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  我们已经从熊果酸中合成了一系列2-[[[2-烷氧基-6-十五烷基苯基]甲基]硫代] -1H-苯并咪唑/苯并噻唑和苯并恶唑，并研究了它们抑制人环加氧酶-2酶（COX-2）的能力。筛选活性化合物的环氧合酶-1（COX-1）抑制作用。与COX-1相比，化合物13对COX-2的选择性高384倍，而19的选择性高470倍。因此，这类化合物可作为选择性抑制COX-2的优良候选物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01006-5

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of benzimidazole/benzothiazole and benzoxazole derivatives as cyclooxygenase inhibitors
  作者：R. Paramashivappa、P. Phani Kumar、P.V. Subba Rao、A. Srinivasa Rao

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01006-5

  日期：2003.2

  We have synthesised a series of 2-[[2-alkoxy-6-pentadecylphenyl)methyl]thio]-1H-benzimidazoles/benzothiazoles and benzoxazoles from anacardic acid and investigated their ability to inhibit human cyclooxygenase-2 enzyme (COX-2). The active compounds were screened for cyclooxygenase-1 (COX-1) inhibition. Compound 13 is 384-fold and 19 is more than 470-fold selective towards COX-2 compared to COX-1. Thus

  我们已经从熊果酸中合成了一系列2-[[[2-烷氧基-6-十五烷基苯基]甲基]硫代] -1H-苯并咪唑/苯并噻唑和苯并恶唑，并研究了它们抑制人环加氧酶-2酶（COX-2）的能力。筛选活性化合物的环氧合酶-1（COX-1）抑制作用。与COX-1相比，化合物13对COX-2的选择性高384倍，而19的选择性高470倍。因此，这类化合物可作为选择性抑制COX-2的优良候选物。