西那卡塞杂质48 | 329-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 西那卡塞杂质48
• 英文名称: 3-[3-(trifluoromethyl)cyclohexyl]propanoic acid
• 英文别名: 3-(3-trifluoromethyl-cyclohexyl)-propionic acid；3-(3-Trifluormethyl-cyclohexyl)-propionsaeure；3-(3-trifluoromethylcyclohexyl)propanoic acid
• CAS: 329-02-2
• 化学式: C₁₀H₁₅F₃O₂
• 分子量: 224.223
• InChiKey: IMMKABUDIKLHNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇；乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  西那卡塞杂质48 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(3-(trifluoromethyl)cyclohexyl)-N-((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Method For The Preparation Of Cinacalcet And Intermediates And Impurities Thereof

  摘要：

  揭示了一种制备Cinacalcet的方法，包括处理(R)-1-萘乙胺和芳香醛以形成公式(IV)的(1R)-1-(2-萘基)-N-(芳基亚甲基)乙胺衍生物，进一步用公式(V)的1-(3-卤代丙基)-3-(三氟甲基)苯与其反应以获得公式(VI)的亚胺盐，随后水解以获得Cinacalcet的自由基。

  公开号：

  US20110319663A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-三氟甲基苯基)丙酸 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 西那卡塞杂质48
  参考文献：
  名称：

  Fieser et al., Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3177

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Verwendung von substituierten 1,4-naphthochinonen zur Bekämpfung von Spinnentieren und Pilzen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0300218A1

  公开（公告）日：1989-01-25

  Die Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise be­kannten substituierten 1,4-Naphthochinonen als Schäd­lingsbekämpfungsmittel, insbesondere als Akarizide und als Fungizide, sowie neue substituierte 1,4-Naphthochi­none und Verfahren zu ihrer Herstellung. Es wurde gefunden, daß die teilweise bekannten sub­stituierten 1,4-Naphthochinone der allgemeinen Formel (I) in welcher n für die Zahlen Null oder 1 bis 12 steht, R¹ für Wasserstoff oder für einen gegebenenfalls sub­stituierten Rest R aus der Reihe Alkyl, Aralkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl und Arysulfonyl steht und R² für Halogenalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder substituiertes Cycloalkyl steht, eine starke Wirkung als Schädlingsekämpfungsmittel, insbesondere als Akarizide und Fungizide, aufweisen.

  本发明涉及部分已知取代的 1,4-萘醌类化合物作为杀虫剂的用途，特别是作为杀螨剂和杀菌剂的用途，以及新的取代的 1,4-萘醌类化合物及其制备工艺。 研究发现，部分已知的取代型 1,4-萘醌的通式为 (I) 其中 n 代表数字 0 或 1 至 12、 R¹ 代表氢或由烷基、芳烷基、烷基羰基、烷氧羰基、烷基磺酰基和芳基磺酰基组成的系列中的任选取代基 R，以及 R² 是卤代烷基、任选取代的芳基或取代的环烷基、 作为杀虫剂，尤其是杀螨剂和杀真菌剂，具有很强的效果。
• Industrial Application of the Forster Reaction: Novel One-Pot Synthesis of Cinacalcet Hydrochloride, a Calcimimetic Agent
  作者：Gorakshanath B. Shinde、Navnath C. Niphade、Shrikant P. Deshmukh、Raghunath B. Toche、Vijayavitthal T. Mathad

  DOI：10.1021/op200016a

  日期：2011.3.18

  Described is a new, practical, and one-pot process, based on the Forster reaction, for the synthesis of cinacalcet hydrochloride (1), a calcimimetic agent and calcium-sensing receptor antagonist. The synthesis comprises the condensation of (1R)-(+)-1-naphthylethyl amine (2) with benzaldehyde (3) followed by reaction of obtained Schiff's base 4 with 1-(3-halopropyl)-3-(trifluoromethyl)-benzene (5) to provide highly unstable iminium salt 6. Subsequent hydrolysis of 6 with water in the same pot yielded cinacalcet. The treatment of cinacalcet with hydrochloric acid during the workup process furnished 1 with an overall yield of around 60%. Our synthetic approach for 1, discussed in this report demonstrates industrial application of the century-old, unexplored name reaction, "Forster's Reaction" or Forster-Decker synthesis.
• US4929642A
  申请人：——

  公开号：US4929642A

  公开（公告）日：1990-05-29
• US4970328A
  申请人：——

  公开号：US4970328A

  公开（公告）日：1990-11-13
• US8575395B2
  申请人：——

  公开号：US8575395B2

  公开（公告）日：2013-11-05