7-amino-5-(2,3-dimethoxyphenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 7-amino-5-(2,3-dimethoxyphenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: 7-amino-5-(2,3-dimethoxyphenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₅
• 分子量: 370.365
• InChiKey: OMXSRPGTXKPLIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-5-(2,3-dimethoxyphenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile 、 原甲酸三乙酯 反应 8.0h， 以73%的产率得到(E)-ethyl N-[5-(2,3-dimethoxyphenyl)-6-cyano-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-7-yl]carboximidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antimicrobial activity and molecular docking studies of pyrano[2,3-d]pyrimidine formimidate derivatives

  摘要：

  成功合成了一系列十种多功能化的吡喃[2,3-d]嘧啶甲酰胺衍生物。所有合成的化合物均通过1H NMR、13C NMR、HRMS和FT-IR光谱分析进行了表征。所有合成的化合物均通过孔板法评估其抗菌活性，并通过肉汤微稀释法测定其对细菌和真菌菌株的最低抑菌浓度（MIC）。四种化合物表现出良好至优异的抗菌活性。通过对接研究评估了靶分子的理论结合模式，揭示了一种新的分子框架，以增强化合物的抗菌活性。报道了新型吡喃[2,3-d]嘧啶甲酰胺衍生物（10）的合成、表征、抗菌活性和分子对接研究。其中四种化合物表现出优异的活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2243-7
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 丙二腈 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 尿素 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-amino-5-(2,3-dimethoxyphenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antimicrobial activity and molecular docking studies of pyrano[2,3-d]pyrimidine formimidate derivatives

  摘要：

  成功合成了一系列十种多功能化的吡喃[2,3-d]嘧啶甲酰胺衍生物。所有合成的化合物均通过1H NMR、13C NMR、HRMS和FT-IR光谱分析进行了表征。所有合成的化合物均通过孔板法评估其抗菌活性，并通过肉汤微稀释法测定其对细菌和真菌菌株的最低抑菌浓度（MIC）。四种化合物表现出良好至优异的抗菌活性。通过对接研究评估了靶分子的理论结合模式，揭示了一种新的分子框架，以增强化合物的抗菌活性。报道了新型吡喃[2,3-d]嘧啶甲酰胺衍生物（10）的合成、表征、抗菌活性和分子对接研究。其中四种化合物表现出优异的活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2243-7

文献信息

• Mn doped ZrO₂ as a green, efficient and reusable heterogeneous catalyst for the multicomponent synthesis of pyrano[2,3-d]-pyrimidine derivatives
  作者：Surya Narayana Maddila、Suresh Maddila、Werner E. van Zyl、Sreekantha B. Jonnalagadda

  DOI：10.1039/c5ra06373f

  日期：——

  A simple and an efficient method has been developed for the one-pot multicomponent synthesis of pyrano[2,3-d]-pyrimidine derivatives.

  已开发出一种简单且高效的方法，用于一锅法合成吡喃并[2,3-d]-嘧啶衍生物。