7-amino-5-(2,4-di-chlorophenyl)-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile | 299441-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 7-amino-5-(2,4-di-chlorophenyl)-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: 7-amino-6-cyano-5-(2,4-dichlorophenyl)-4-oxo-5H-pyrano[2,3-d]pyrimidinone；7-amino-5-(2,4-dichlorophenyl)-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile；7-amino-5-(2,4-dichlorophenyl)-2,4-dioxo-1,5-dihydropyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 299441-15-9
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₄O₃
• 分子量: 351.149
• InChiKey: XKZSAQBYNKEDBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-203 °C(Solv: water (7732-18-5); N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 2-[(2,4-二氯苯基)亚甲基]丙二腈 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 5.0h， 以88%的产率得到7-amino-5-(2,4-di-chlorophenyl)-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Green Synthesis of Pyrano[2,3‐d]‐pyrimidine Derivatives in Ionic Liquids

  摘要：

  Pyrano[2,3-d]pyrimidine derivatives were synthesized in high yields by a condensation reaction between arylmethylidenemalononitrile and barbituric acid using room-temperature ionic liquids such as 1- n -butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([BMIm]BF4) or 1-butylpyridinium tetrafluoroborate ([BPy]BF4) as solvents under neutral conditions.

  DOI：

  10.1080/00397910500282661

文献信息

• Effect of Liquid Glass Composition on the Catalytic Preparation of Pyrano[2,3-d]pyrimidine Derivatives
  作者：Mehdi Abaszadeh、Seyyed Jalal Roudbaraki、Majid Ghashang

  DOI：10.1080/00304948.2019.1600124

  日期：2019.5.4

  compounds containing at least one core moiety of pyrano[2,3-d]pyrimidine have received considerable attention in synthetic organic chemistry because of their potential as drugs and bioactive compounds. Pyrano[2,3-d]pyrimidines have attracted interest in medicine as antitumor, anti-hypertensive, antibacterial and antileishmanial drugs. Pyrano[2,3-d]pyrimidines have been produced by a number of methods. A

  本研究的主要目的是使用液态玻璃作为催化剂催化制备5-芳基-1,3,4,5-四氢2H-吡喃并[2,3-d]嘧啶-6-腈衍生物。所有反应均在水中回流条件下进行。作为进一步的目标，使用高速球磨 (HSBM) 技术研究了该过程。研究了液态玻璃成分和添加金属氧化物杂质的影响。最近，含有至少一个吡喃并[2,3-d]嘧啶核心部分的化合物因其作为药物和生物活性化合物的潜力而在合成有机化学中受到了相当大的关注。吡喃并[2,3-d]嘧啶作为抗肿瘤、抗高血压、抗菌和抗利什曼病药物在医学上引起了人们的兴趣。吡喃并[2,3-d]嘧啶已通过多种方法生产。可以获得对合成程序的完整审查和关于这些化合物的讨论。分子式为 Na2(SiO2)nO 的液态玻璃是一种硅酸钠水溶液，可通过 NaOH (25%) 与 SiO2 反应或通过将碳酸钠与二氧化硅熔化来制备。数十年来，液态玻璃一直被用作粘合剂和涂层剂。液态玻璃是一种无毒、耐热
• Convenient and fast synthesis of various chromene pharmaceuticals assisted by highly porous volcanic micro-powder with nanoscale diameter porosity
  作者：Ali Maleki、Kobra Valadi、Saideh Gharibi、Reza Taheri-Ledari

  DOI：10.1007/s11164-020-04195-8

  日期：2020.9

  characterized by various analytical methods and suitably used for facilitating the organic synthesis reactions. Briefly, high reaction yield (99%) has been obtained in short reaction times (4 min) in the synthesis reactions of chromene pharmaceutical derivatives, through applying this highly efficient organometallic catalyst. From mechanistic aspect, effective electronic interactions between heteroatoms

  在本文中，基于火山的中孔催化体系通过各种分析方法精确表征，并且适合用于促进有机合成反应。简而言之，通过使用这种高效的有机金属催化剂，在色烯药物衍生物的合成反应中，在短的反应时间（4分钟）内获得了高的反应产率（99％）。从机械方面来看，杂原子如氧与浮石微粒表面之间的有效电子相互作用为共价结合提供了合适的条件。作为火山浮石的主要优点，可以提及通过酸处理激活化学官能团后的高催化性能，磁性和完全自然的基础（生物相容性和生物降解性）。高度多孔的结构导致反应物截留在微小的孔中并被活化以进行共价结合。此外，作为该催化剂的另外的优异之处，可以提到颗粒分离中的极大便利性和极大的可重复使用性。
• 4,4’-trimethylenedipiperidine as a nitrogen heterocycle solvent and/or catalyst: Liquid phase tandem Knoevenagel–Michael condensation
  作者：Lia ZAHARANI、Nader GHAFFARI KHALIGH、Hayede GORJIAN、Mohd RAFIE JOHAN

  DOI：10.3906/kim-2010-41

  日期：——

  Liquid phase tandem Knoevenagel-Michael condensation of various aromatic and heteroaromatic aldehydes with barbituric acid or 2-thiobarbituric acid and malononitrile was studied in a one-pot three-component reaction. For the first time, TMDP was employed as a safe and efficient solvent and/or catalyst in the liquid and aqueous ethanol medium, respectively, for the practical and eco-friendly Knoevenagel-Michael

  在一锅三组分反应中研究了各种芳香醛和杂芳香醛与巴比妥酸或2-硫代巴比妥酸和丙二腈的液相串联Knoevenagel-Michael缩合反应。TMDP 首次分别在液体和水性乙醇介质中用作安全高效的溶剂和/或催化剂，用于实用且环保的 Knoevenagel-Michael 缩合反应。反应是通过使用更绿色的程序进行的，包括a）在回流温度下使用TMDP作为N-杂环有机催化剂，在包括水和乙醇（1:1 v/v）的绿色介质中，以及b）使用TMDP在 65 °C、无任何溶剂的情况下作为双溶剂-催化剂。在前面提到的两种条件下获得了所需吡喃并[2,3-d]嘧啶酮的高至优异产率。目前的方法具有优点，包括（a）避免危险、有毒、挥发性和易燃材料和溶剂，（b）避免繁琐的过程、恶劣的条件和制备催化剂的多个步骤，（c）使用毒性较小和非腐蚀性催化剂，(d) 最大限度地减少危险废物的产生和简单的后处理过程，以及 (e) TMDP
• SCMNPs@Urea/Py-CuCl₂: a recyclable catalyst for the synthesis of pyrano[2,3-<i>d</i>]pyrimidinone and pyrano[2,3-<i>d</i>] pyrimidine-2,4,7-trione derivatives
  作者：Jun Zhang、Hongqing Song、Ruirui Cui、Chaoyong Deng、Qahtan A. Yousif

  DOI：10.1080/00958972.2020.1737681

  日期：2020.2.16

  Abstract An efficient, simple, and mild strategy for the one-pot multicomponent synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidinone and pyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4,7-trione derivatives is described using SCMNPs@Urea/Py-CuCl2 nanoparticles as a reusable heterogeneous magnetic nanocatalyst. The catalyst was characterized using Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), thermogravimetric analysis (TGA), vibrating

  摘要描述了使用 SCMNPs@ 一锅多组分合成吡喃并[2,3-d]嘧啶酮和吡并[2,3-d]嘧啶-2,4,7-三酮衍生物的高效、简单和温和的策略。尿素/Py-CuCl2 纳米颗粒作为可重复使用的异质磁性纳米催化剂。使用傅里叶变换红外光谱 (FTIR)、热重分析 (TGA)、振动样品磁强计 (VSM)、能量色散 X 射线光谱 (EDX)、X 射线衍射 (XRD) 和扫描电子显微镜 (SEM) 对催化剂进行表征。 ）。SCMNPs@Urea/Py-CuCl2 可以很容易地通过使用永磁场的磁滗析从反应溶液中收集，并在六次运行中重复使用，催化活性不会显着降低。图形概要
• Magnetic nanoporous MCM‐41 supported ionic liquid/palladium complex: An efficient nanocatalyst with high recoverability
  作者：Somayeh Abaeezadeh、Dawood Elhamifar、Meysam Norouzi、Masoumeh Shaker

  DOI：10.1002/aoc.4862

  日期：2019.6

  In this study, a novel magnetic mesoporous MCM‐41 silica supported ionic liquid/palladium complex (Fe3O4@MCM@IL/Pd) with core‐structure was prepared and characterized and its catalytic performance was developed under green conditions. The Fe3O4@MCM@IL/Pd was prepared via a post grafting method and was characterized using Fourier transform infrared spectroscopy, thermal gravimetric analysis, wide‐ and

  在这项研究中，制备并表征了一种新型的磁介孔MCM-41二氧化硅负载型离子液体/钯配合物（Fe 3 O 4 @ MCM @ IL / Pd），并对其进行了表征，并在绿色条件下开发了其催化性能。通过后接枝方法制备Fe 3 O 4 @ MCM @ IL / Pd，并使用傅里叶变换红外光谱，热重分析，宽和低角度粉末X射线衍射，扫描电子显微镜，透射电子显微镜对其进行表征。 ，振动样品磁力计和能量色散X射线分析。这被用作一种高效且可回收的纳米催化剂，用于一锅合成吡喃并[2,3- d在超声条件下的嘧啶衍生物。将该催化剂磁性回收并连续使用12个循环，而不会显着降低其活性和选择性。