7-amino-2,4-dioxo-5-(m-tolyl)-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 7-amino-2,4-dioxo-5-(m-tolyl)-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: 7-amino-5-(m-tolyl)-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile；7-Amino-6-cyano-5-(3-methylphenyl)-5h-pyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4(1h,3h)-dione；7-amino-5-(3-methylphenyl)-2,4-dioxo-1,5-dihydropyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₃
• 分子量: 296.285
• InChiKey: RRFDUAGXUWPVRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 3-甲基苯甲醛 、 丙二腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到7-amino-2,4-dioxo-5-(m-tolyl)-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡喃并[2,3-的三组分合成 d 由镍催化]嘧啶酮衍生物 2+支撑在羟基磷灰石的核-壳-γ-的Fe 2个ö 3纳米颗粒在水性介质中

  摘要：

  通过羟基磷灰石-核-壳-γ-Fe负载的Ni 2+催化芳香族醛，丙二腈和巴比妥酸在乙醇水溶液中的一锅三组分缩合反应合成了吡喃并[2,3- d ]嘧啶衍生物。2个ø 3纳米颗粒（γ-的Fe 2 ö 3 @的HAp-Ni系2+ NPS）作为路易斯酸。该方法的优点是无毒且催化剂易于处理，环保且易于后处理，反应时间短，催化剂用量低以及能以良好至极好的收率生产产品的高效性。另外，γ-的Fe 2 ö 3 @ HAP-的Ni 2+ NP可以轻松回收并重复使用至少六次。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2555-2

文献信息

• Water Mediated Domino Knoevenagel-Michael-cyclocondensation Reaction of Malononitrile, Various Aldehydes and Barbituric Acid Derivatives Using Boric Acid Aqueous Solution System Compared with Nano-titania Sulfuric Acid
  作者：Ardeshir Khazaei、Heidar Ali Alavi Nik、Ahmad Reza Moosavi-Zare

  DOI：10.1002/jccs.201500115

  日期：2015.8

  Nano‐titania sulfuric acid (TSA) and boric acid [B(OH)3] were efficiently utilized for domino Knoevenagel‐Michael‐cyclocondensation reaction of malononitrile, various aldehydes and barbituric acid derivatives to synthesis of pyrano[2,3‐d]pyrimidine diones. It is interesting that in boric acid aqueous solution system, H+ which abstracted from water by the interaction with B(OH)3, efficiently catalyzed

  纳米二氧化钛硫酸（TSA）和硼酸[B（OH）3 ]可有效地用于丙二腈，各种醛和巴比妥酸衍生物的多米诺Knoevenagel-Michael-环缩合反应合成吡喃并[2,3- [d]嘧啶diones。有趣的是，在硼酸水溶液体系中，通过与B（OH）3的相互作用从水中提取的H +有效地催化了该反应。
• Preparation and application of triphenyl(propyl-3-hydrogen sulfate)phosphonium bromide as new efficient ionic liquid catalyst for synthesis of 5-arylidene barbituric acids and pyrano[2,3-d]pyrimidine derivatives
  作者：Samira Karami、Ahmad Reza Momeni、Jalal Albadi

  DOI：10.1007/s11164-019-03798-0

  日期：2019.6

  as a reusable green Brønsted-acidic ionic liquid catalyst and its application for synthesis of 5-arylidene barbituric acids and pyrano[2,3-d]pyrimidine derivatives by condensation reaction between aromatic aldehydes and barbituric acid or aromatic aldehydes, malononitrile, and barbituric acid in EtOH–H2O in reflux condition with good to excellent yield. The [TPPHSP]Br IL catalyst was characterized

  我们报告了作为可重复使用的绿色布朗斯台德酸性离子液体催化剂的三苯基（丙基-3-硫酸氢）溴化phosph（[TPPHSP] Br）的合成及其在5-亚芳基巴比妥酸和吡喃并[2,3- d]合成中的应用芳香醛与巴比妥酸或芳香醛，丙二腈和巴比妥酸在EtOH-H 2 O中回流条件下的缩合反应，可产生良好的收率。[TPPHSP] Br IL催化剂通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），1 H和13 C核磁共振（NMR）和热重分析（TG）进行表征，显示出良好的催化活性和可重复使用性。
• Isatin-SO₃H coated on amino propyl modified magnetic nanoparticles (Fe₃O₄@APTES@isatin-SO₃H) as a recyclable magnetic nanoparticle for the simple and rapid synthesis of pyrano[2,3-d] pyrimidines derivatives
  作者：Sami Sajjadifar、Zohreh Gheisarzadeh

  DOI：10.1002/aoc.4602

  日期：2019.1

  Isatin‐SO3H coated on amino propyl modified magnetic nanoparticles (Fe3O4@APTES@isatin‐SO3H) is found to be a novel, efficient, and reusable magnetic nanocatalyst, and characterized by FT‐IR, SEM, TEM, XRD, EDX, VSM, and TGA analysis. The magnetic nanocatalyst demonstrated outstanding performance in synthesis of pyrano[2,3‐d] pyrimidines derivatives via one‐pot three‐component reaction of various aromatic

  发现涂覆在氨基丙基修饰的磁性纳米颗粒上的Isatin-SO 3 H（Fe 3 O 4 @ APTES @ isatin-SO 3 H）是一种新颖，高效且可重复使用的磁性纳米催化剂，并通过FT-IR，SEM，TEM进行了表征，XRD，EDX，VSM和TGA分析。磁性纳米催化剂在回流条件下，在H 2的混合物中，通过各种芳香醛1，丙二腈2和巴比妥酸3的单锅三组分反应，在吡喃并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成中表现出出色的性能。O：EtOH（1：1）作为溶剂。简便的后处理步骤，短的反应时间，高收率，催化剂的简单制备和容易回收，温和的反应条件是这项工作的一些优点。
• A new role for solar energy as a renewable energy source for catalyst-solvent free gram-scale synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidine scaffolds
  作者：Farzaneh Mohamadpour

  DOI：10.1007/s11164-023-05057-9

  日期：2023.9

  cyclocondensation of aldehyde derivatives, malononitrile, and barbituric acid/1,3-dimethylbarbituric acid via a three-condensation domino reaction can be used to create pyrano[2,3-d]pyrimidine scaffolds. This study establishes solar energy as a novel renewable energy source for the synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidine scaffolds under catalyst-solvent-free conditions, with excellent yields, reaction time savings, and

  在化学领域，人口发展和工业化导致能源消耗增加，因此需要使用可再生能源。不可再生能源不仅排放温室气体，还排放其他危害所有生物的有毒污染物。这显然需要研究人员使用生态上可接受且具有成本效益的可再生能源。醛衍生物、丙二腈和巴比妥酸/1,3-二甲基巴比妥酸通过三缩合多米诺反应进行 Knoevenagel-Michael 环缩合可用于制备吡喃并[2,3-d]嘧啶支架。本研究将太阳能确立为一种用于合成吡喃酮的新型可再生能源[2,3- d]嘧啶支架在无催化剂溶剂条件下具有优异的产率、节省的反应时间和原子经济性。该反应是使用可再生能源（阳光）和相对简单的实验装置在一系列基材上进行的。反应速度极快，无需溶剂或色谱纯化。根据模型底物的多克规模反应，该反应可能会扩大规模而不影响结果。此外，该方法的广泛适用性通过其用于合成现实世界的药物分子得到了证明。