4-phenylhexahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-2(8aH)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 4-phenylhexahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-2(8aH)-one
• 英文别名: (4R,4aS,8aS)-4-phenyloctahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-2-one；(4R,4aS,8aS)-4-phenyl-1,3,4,4a,5,6,7,8a-octahydropyrano[2,3-d]pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: YZKTXFOOOVUDSC-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 苯甲醛 、 尿素 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到4-phenylhexahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-2(8aH)-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃或3,4-二氢-（2H）-吡喃与尿素/硫脲醛混合物的两个新的非对映选择性三组分反应：[4 + 2]环加成vs Biginelli型反应。

  摘要：

  描述了烯烃或3,4-二氢-（2H）-吡喃与脲/硫脲-醛混合物的两种新的非对映选择性三组分反应。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol060874b

文献信息

• l-Proline catalyzed multicomponent reaction of 3,4-dihydro-(2H)-pyran, urea/thiourea, and aldehydes: diastereoselective synthesis of hexahydropyrano pyrimidinones (thiones)
  作者：Jyoti Pandey、Namrata Anand、Rama P. Tripathi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.002

  日期：2009.11

  An organocatalytic multicomponent reaction involving 3,4-dihydro-(2H)-pyran, aromatic aldehydes, and urea/thiourea as substrates and l-proline/TFA as catalyst afforded hexahydropyrano pyrimidinones (thiones) in good yields. The method is simple, economical, and ecofriendly to generate hexahydropyrano pyrimidinones as precursors for many biologically active molecules and fused oxazines (PA-824), the

  涉及3,4-二氢-（2 H）-吡喃，芳族醛和脲/硫脲作为底物，1-脯氨酸/ TFA作为催化剂的有机催化多组分反应可得到高产率的六氢吡喃嘧啶酮（硫酮）。该方法简单，经济且环保，可生成六氢吡喃并嘧啶酮类化合物作为许多生物活性分子和结核病化学治疗中的先导分子熔融恶嗪（PA-824）的前体。
• Antimony trichloride catalyzed three-component reaction of urea, aldehydes and cyclic enol ethers: a novel route to 4-arylhexahydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-ones
  作者：R.N. Bhattacharya、Pradip Kundu、Gourhari Maiti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.064

  日期：2011.1

  Antimony trichloride efficiently catalyses diastereoselective three-component reaction of urea, aromatic aldehydes and 2,3-dihydrofuran or 3,4-dihydro-2H-pyran leading to 4-arylhexahydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-ones and 4-arylhexahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-2(8aH)-ones, respectively in good yield. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.