methyl 2-amino-5,7-dioxospiro[1'-methyl-3'H-indol-3',4-4H-5,6,7,8-tetrahydropyrano[2,3-d]pyramidine]-1'H-2'-one-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: methyl 2-amino-5,7-dioxospiro[1'-methyl-3'H-indol-3',4-4H-5,6,7,8-tetrahydropyrano[2,3-d]pyramidine]-1'H-2'-one-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 7-amino-1'-methyl-2,2',4-trioxospiro[1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-5,3'-indole]-6-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O₆
• 分子量: 370.321
• InChiKey: JFEMUNCEEDHDKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 1-甲基靛红 、 氰乙酸甲酯 在 β-环糊精 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到methyl 2-amino-5,7-dioxospiro[1'-methyl-3'H-indol-3',4-4H-5,6,7,8-tetrahydropyrano[2,3-d]pyramidine]-1'H-2'-one-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Multi-component supramolecular synthesis of spirooxindoles catalyzed by β-cyclodextrin in water

  摘要：

  通过β-环糊精的超分子催化，开发了一种中性、高效的单锅三组分水相合成方法，可从异汀、丙二腈和 1,3-二羰基化合物中高产率地合成各种螺吲哚衍生物。β-环糊精可以多次回收和重复使用，而不会失去任何活性。

  DOI：

  10.1139/v09-137

文献信息

• A simple and clean procedure for three-component synthesis of spirooxindoles in aqueous medium
  作者：Song-Lei Zhu、Shun-Jun Ji、Yong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.113

  日期：2007.9

  A simple and efficient one-pot three-component synthesis of the biologically important spirooxindoles scaffold was carried out by the reaction of isatin, activated methylene reagent, and 1,3-dicarbonyl compounds in aqueous medium. This method is of great value because of its environmentally benign character, high yield processing, and easy handling.

  具有重要生物学意义的螺毒素平台的简单，有效的一锅三组分合成方法是通过使Isatin，活化的亚甲基试剂和1,3-二羰基化合物在水性介质中反应来进行的。该方法由于其对环境有益的特性，高产量的处理和易于处理而具有很大的价值。
• KAl(SO₄)₂ · 12H₂O as a Recyclable Lewis Acid Catalyst for Synthesis of Spirooxindoles in Aqueous Media
  作者：Hossein A. Oskooie、Majid M. Heravi、Narges Karimi、Hoda Hamidi

  DOI：10.1080/00397911.2010.517895

  日期：2011.11.15

  A simple and efficient procedure for the synthesis of spirooxindole has been described that employs a three-component condensation reaction in one pot using isatin, active methylene reagent, and 1,3-dicarbonyl compounds in an aqueous medium.