7'-amino-5-chloro-1',3'-dimethyl-2,2',4'-trioxo-1',2',3',4'-tetrahydrospiro[indoline-3,5'-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 7'-amino-5-chloro-1',3'-dimethyl-2,2',4'-trioxo-1',2',3',4'-tetrahydrospiro[indoline-3,5'-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile
• 英文别名: 7'-amino-5-chloro-1',3'-dimethyl-2,2',4'-trioxospiro[1H-indole-3,5'-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₂ClN₅O₄
• 分子量: 385.766
• InChiKey: OGEBBSNPSKXKAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 5-氯靛红 、 丙二腈 在 proline, oxalic acid 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到7'-amino-5-chloro-1',3'-dimethyl-2,2',4'-trioxo-1',2',3',4'-tetrahydrospiro[indoline-3,5'-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  草酸二水合物：脯氨酸作为新型可循环使用的名牌设计溶剂：可持续合成螺螺吲哚的绿色途径

  摘要：

  摘要 为开发具有巨大生物活性的螺氧基吲哚衍生物的环保，可持续协议的要求鼓励了探索草酸二水合物：脯氨酸低转变温度混合物作为在室温下所述合成的新型设计溶剂。它已成功地首次用于靛红，丙二腈或氰基乙酸乙酯与1,3-二羰基化合物的三组分反应。该产品具有中等至良好的收率，较短的反应时间，能源效率，无色谱纯化工艺，可回收性和高原子经济性是该协议的诱人特性，将在多组分，面向多样性的合成中得到应用。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2093-3

文献信息

• Synthesis of functionalized chromene and spirochromenes using l -proline-melamine as highly efficient and recyclable homogeneous catalyst at room temperature
  作者：Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Kota Sathish、Santanab Giri、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.060

  日期：2017.11

  commercially cheap l-proline and melamine for the synthesis of chromenes and spirochromenes (spirooxindoles) via multicomponent reactions at room temperature. Systematic studies were conducted in order to achieve desired reactivity and recyclability of the catalyst using various α-amino acids and aromatic amines as donor-acceptor pairs. Among the screened combinations, l-proline and melamine (3:1 ratio;

  使用便宜的1-脯氨酸和三聚氰胺开发了一种有效且可循环使用的均相催化剂，用于在室温下通过多组分反应合成色烯和螺环色酮（螺并辛多烯）。为了使用各种α-氨基酸和芳族胺作为供体-受体对，进行系统研究以实现所需的反应性和催化剂的可回收性。在筛选的组合中，l脯氨酸和三聚氰胺（3：1的比例；占总重量的3 mol％）被认为是最佳的催化剂，可以在室温下非常短的时间内（1-15分钟）以优异的产率（高达99％）提供所需的产品在DMSO中作为溶剂。通过添加EtOAc来回收催化剂，并且在不损失催化活性的情况下重复使用多达5个循环。
• Preparation of GO/SiO₂/PEA as a new solid base catalyst for the green synthesis of some spirooxindole derivatives
  作者：Mahla Toorbaf、Leila Moradi

  DOI：10.1039/d1ra02850b

  日期：——

  Efficient and green one pot multi component synthesis of some spirooxindole derivatives in the presence of graphene oxide functionalized with 2-(1-piperazinyl) ethylamine (GO/SiO2/PEA) as a solid base catalyst was studied. GO/SiO2/PEA has been obtained through a two step reaction and characterized by Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), field emission scanning electron microscopy (FE-SEM)

  研究了在以 2-(1-哌嗪基) 乙胺 (GO/SiO2/PEA) 为固体碱催化剂功能化的氧化石墨烯存在下，高效、绿色地一锅法合成一些螺吲哚衍生物。GO/SiO2/PEA通过两步反应得到，并通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）、场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）、能量色散X射线光谱（EDX）、热重分析（ TGA)、拉曼光谱和 X 射线衍射 (XRD)。绿色反应条件、短反应时间、可重复使用的催化剂和高至优异的产品产率是该方法的一些优势。
• A simple and clean method for multicomponent synthesis of spiro [indole-tetrahydropyrano(2,3-d)pyrimidine] derivatives using SBA-Pr-SO3H as catalyst under solvent-free conditions
  作者：Ghodsi Mohammadi Ziarani、Sakineh Faramarzi、Negar Lashgari、Alireza Badiei

  DOI：10.1007/s13738-013-0342-1

  日期：2014.6

  functionalized SBA-15 (SBA-Pr-SO3H) as a new nanoporous solid acid catalyst was applied in the green one-pot synthesis of spiro[indole-tetrahydropyrano(2,3-d)pyrimidine] derivatives via three-component reaction of isatins, malononitrile or cyanoacetic esters and barbituric acids under solvent-free conditions. SBA-Pr-SO3H was proved to be an efficient heterogeneous nanoporous solid acid catalyst with a pore

  磺酸功能化的SBA-15（SBA-Pr-SO 3 H）作为一种新型的纳米多孔固体酸催化剂，通过三步法一锅法合成绿色的一锅[[吲哚-四氢吡喃（2,3- d）嘧啶]衍生物]。染料，丙二腈或氰基乙酸酯与巴比妥酸在无溶剂条件下的组分反应。SBA-Pr-SO 3 H被证明是孔径为6 nm的高效多相纳米多孔固体酸催化剂，可通过简单过滤轻松处理并从反应混合物中除去，并且无需任何回收即可重复使用多次活动丧失。这种方法的优点是产品产量高，对环境无害，反应时间短，易于处理。
• Oxalic acid dihydrate: proline as a new recyclable designer solvent: a sustainable, green avenue for the synthesis of spirooxindole
  作者：Dattatray R. Chandam、Abhijeet G. Mulik、Dayanand R. Patil、Madhukar B. Deshmukh

  DOI：10.1007/s11164-015-2093-3

  日期：2016.2

  encouraged to explore oxalic acid dihydrate: proline low transition temperature mixture as a new designer solvent for the said synthesis at room temperature. It has been successfully applied for the three component reaction of isatin, malononitrile or ethyl cyanoacetate and 1,3–dicarbonyl compounds for the first time. Moderate to good yield of the products, shorter reaction time, energy efficiency, chromatography-free

  摘要 为开发具有巨大生物活性的螺氧基吲哚衍生物的环保，可持续协议的要求鼓励了探索草酸二水合物：脯氨酸低转变温度混合物作为在室温下所述合成的新型设计溶剂。它已成功地首次用于靛红，丙二腈或氰基乙酸乙酯与1,3-二羰基化合物的三组分反应。该产品具有中等至良好的收率，较短的反应时间，能源效率，无色谱纯化工艺，可回收性和高原子经济性是该协议的诱人特性，将在多组分，面向多样性的合成中得到应用。 图形概要
• An Efficient and Easy Method for the One‐pot Synthesis of Spirooxindoles in the Presence of Na ₂ CO ₃
  作者：Khadhar Navaz Umar Basha、Shanthi Gnanamani

  DOI：10.1002/jhet.3580

  日期：2019.7

  An efficient and easy procedure for the one‐pot synthesis of spirooxindoles in the presence of Na2CO3 in water : methanol (1:1) is described. The salient features of this method are simple methodology, shorter reaction time, easy product isolation, and no chromatographic purification.

  描述了一种在Na 2 CO 3在水：甲醇（1：1）中单罐合成螺硫辛酯的有效简便的方法。该方法的主要特点是方法简单，反应时间短，产物易于分离且无需色谱纯化。