4-tert-butyl-2-phenyl-7,8-dihydro-6H-pyranol[3,2-d]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 4-tert-butyl-2-phenyl-7,8-dihydro-6H-pyranol[3,2-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-tert-butyl-2-phenyl-7,8-dihydro-6H-pyrano[3,2-d]pyrimidine
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: RDXALFGZMKKFLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-二氢-2H-吡喃-5-基)苯甲酰胺 、 三甲基乙腈 在 2-氯吡啶 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到4-tert-butyl-2-phenyl-7,8-dihydro-6H-pyranol[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Direct Synthesis of Substituted Pyrimidines and Quinazolines

  摘要：

  各种 N-乙烯基和 N-芳基酰胺在一个步骤中分别转化为相应的嘧啶和喹唑啉衍生物。在 2-氯吡啶存在下，先用三氟甲磺酸酐进行酰胺活化，然后将腈加到活化的酰胺衍生物中并环化，就得到了所需的杂杂环。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990932

文献信息

• New Strategies for the Synthesis of Pyrimidine Derivatives
  作者：Matthew D. Hill、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1002/chem.200800014

  日期：2008.8.8

  Recent advances in pyrimidine synthesis are described. Modification of conventional strategies involving N-C-N fragment condensation with 1,3-dicarbonyl derivatives remains a common theme in current literature. Other methods, including N-C fragment condensation strategies, provide reactive intermediates capable of intramolecular cyclization and formation of pyrimidine derivatives. These recently developed

  描述了嘧啶合成的最新进展。涉及NCN片段与1，3-二羰基衍生物缩合的常规策略的修改仍然是当前文献中的共同主题。其他方法，包括NC片段缩合策略，提供了能够分子内环化和形成嘧啶衍生物的反应性中间体。这些最近开发的方法为氮杂杂环合成提供了宝贵的补充。
• Single-Step Synthesis of Pyrimidine Derivatives
  作者：Mohammad Movassaghi、Matthew D. Hill

  DOI：10.1021/ja066405m

  日期：2006.11.1

  We describe a single-step conversion of various N-vinyl and N-aryl amides to the corresponding pyrimidine and quinazoline derivatives, respectively. The process involves amide activation with 2-chloropyridine and trifluoromethanesulfonic anhydride followed by nitrile addition into the reactive intermediate and cycloisomerization. In situ nitrile generation from primary amides allows for their use as nitrile surrogates. The use of this chemistry with sensitive N-vinyl amides and epimerizable substrates in addition to a wide range of functional groups is noteworthy.
• Direct Synthesis of Substituted Pyrimidines and Quinazolines
  作者：Mohammad Movassaghi、Matthew Hill

  DOI：10.1055/s-2007-990932

  日期：2008.3

  A variety of N-vinyl and N-aryl amides were converted in one step into the corresponding pyrimidine and quinazoline derivatives, respectively. Amide activation with trifluoromethanesulfonic anhydride in the presence of 2-chloropyridine followed by nitrile addition to the activated amide derivative and annulation provides the desired azaheterocycles.

  各种 N-乙烯基和 N-芳基酰胺在一个步骤中分别转化为相应的嘧啶和喹唑啉衍生物。在 2-氯吡啶存在下，先用三氟甲磺酸酐进行酰胺活化，然后将腈加到活化的酰胺衍生物中并环化，就得到了所需的杂杂环。