7'‑amino‑2,4′‑dioxo‑2′‑thioxo‑1′,2′,3′,4′‑tetrahydrospiro[indoline‑3,5'‑pyrano[2,3‑d]pyrimidine]‑6'‑carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 7'‑amino‑2,4′‑dioxo‑2′‑thioxo‑1′,2′,3′,4′‑tetrahydrospiro[indoline‑3,5'‑pyrano[2,3‑d]pyrimidine]‑6'‑carbonitrile
• 英文别名: 7’-amino-1,1’,2,2’,3’,4’-hexahydro-2,4’-dioxo-2’-thioxospiro[indole-3,5’-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6’-carbonitrile；7'-amino-2,4'-dioxo-2'-thioxo-1,1',2,2',3',4'-hexahydrospiro[indole-3,5'-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile；7'-amino-2,4'-dioxo-2'-thioxo-1',2',3',4'-tetrahydrospiro[indoline-3,5'-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile；70-amino-2,40-dioxo-20-thioxo-10,20,30,40-tetrahydrospiro[indoline-3,50-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-60-carbonitrile；7'-amino-6'-cyano-2,4'-dioxo-2'-thioxo-1,1',2,2',3',4'-hexahydrospiroindole-3,5'-pyrano[2,3-d]pyrimidine；7-amino-2',4-dioxo-2-thioxo-1,1',3,3',4,5-hexahydrospiro(2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-5,3'-[2'H]-indole)-6-carbonitrile；7'-amino-2,4'-dioxo-2'-sulfanylidenespiro[1H-indole-3,5'-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₉N₅O₃S
• 分子量: 339.334
• InChiKey: GTHJWIIXMGJIRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 、 3-氨基丙腈 、 靛红 在 guanine stabilized on silica-functionalized magnetic Fe₃O₄ nanoparticles 作用下， 以 水 为溶剂， 以81%的产率得到7'‑amino‑2,4′‑dioxo‑2′‑thioxo‑1′,2′,3′,4′‑tetrahydrospiro[indoline‑3,5'‑pyrano[2,3‑d]pyrimidine]‑6'‑carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  鸟嘌呤碱稳定在磁性纳米粒子上作为可回收催化剂“水上”合成螺吲哚衍生物

  摘要：

  在二氧化硅修饰的磁性纳米粒子表面稳定的鸟嘌呤，通过丙基作为连接体，(Fe 3 O 4 @SiO 2 -n-(丙基)-鸟嘌呤)，被制备、鉴定并用作可回收碱在水性介质中合成新型螺吲哚化合物和高度取代的二氢-2-氧代吡咯。Fe 3 O 4 @SiO 2-n-(丙基)-鸟嘌呤通过一些光谱和显微技术进行表征，例如红外光谱 (IR)、X 射线衍射光谱 (XRD)、能量色散 X 射线光谱 (EDX)、振动样品磁强计 (VSM)、扫描电子显微镜 (SEM)、高分辨率透射电子显微镜 (HR-TEM)、热重分析 (TGA) 和核磁共振检测氢/氘 (H/D) 交换技术。合成的纳米复合材料被用作一种新的碱催化剂，用于在水性介质中合成一些新型螺吲哚化合物和高度取代的二氢-2-氧代吡咯，收率良好。这种非均相碱催化剂可以循环使用多达 10 次而不会明显损失活性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.121912

文献信息

• An efficient and practical synthesis of specially 2-amino-4H-pyrans catalyzed by C4(DABCO-SO3H)2·4Cl
  作者：Omid Goli-Jolodar、Frahad Shirini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.06.001

  日期：2016.10

  A mild, simple and convenient procedure for the synthesis of spiro-oxindole heterocycles containing fused 4H-pyran ring and also bis-2-amino-4H-pyrans derivatives was described using C4(DABCO-SO3H)2·4Cl as a nano, efficient, cheap, and reusable catalyst under mild and homogeneous conditions.

  使用C 4（DABCO-SO 3 H）2 · 4Cl描述了一种温和，简单，方便的方法，用于合成含有稠合的4 H-吡喃环以及双-2-氨基-4 H-吡喃衍生物的螺-羟吲哚杂环。在温和均匀的条件下作为一种纳米，高效，廉价且可重复使用的催化剂。
• Nano-FGT: a green and sustainable catalyst for the synthesis of spirooxindoles in aqueous medium
  作者：Ramen Jamatia、Ajay Gupta、Amarta Kumar Pal

  DOI：10.1039/c5ra27552k

  日期：——

  glutathione grafted nano-organocatalyst (nano-FGT) was used as an efficient catalyst for the synthesis of spirooxindole derivatives. An aqueous medium, easy separation by an external magnet, efficient catalyst reusability, low catalyst loading, and column chromatography free separation of the product makes the present procedure green, sustainable and economically viable. The TON and TOF of the nanocatalyst

  谷胱甘肽接枝的纳米有机催化剂（nano-FGT）被用作合成螺恶英吲哚衍生物的有效催化剂。水性介质，易于被外部磁体分离，有效的催化剂可重复使用性，低的催化剂负载量以及产物的无柱色谱分离使本发明方法绿色，可持续且经济可行。纳米催化剂的TON和TOF分别达到850 000和56 667 min -1。
• A simple and clean procedure for three-component synthesis of spirooxindoles in aqueous medium
  作者：Song-Lei Zhu、Shun-Jun Ji、Yong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.113

  日期：2007.9

  A simple and efficient one-pot three-component synthesis of the biologically important spirooxindoles scaffold was carried out by the reaction of isatin, activated methylene reagent, and 1,3-dicarbonyl compounds in aqueous medium. This method is of great value because of its environmentally benign character, high yield processing, and easy handling.

  具有重要生物学意义的螺毒素平台的简单，有效的一锅三组分合成方法是通过使Isatin，活化的亚甲基试剂和1,3-二羰基化合物在水性介质中反应来进行的。该方法由于其对环境有益的特性，高产量的处理和易于处理而具有很大的价值。
• A green and sustainable approach for the synthesis of 1,5-benzodiazepines and spirooxindoles in one-pot using a MIL-101(Cr) metal–organic framework as a reusable catalyst
  作者：Fillip Kumar Sarkar、Ajay Gupta、Ramen Jamatia、Jasha Momo H. Anal、Amarta Kumar Pal

  DOI：10.1039/d1nj03176g

  日期：——

  MIL-101(Cr) has been efficiently utilized for the synthesis of biologically relevant heterocycles such as 1,5-benzodiazepines and spirooxindoles in one-pot. MIL-101(Cr) was prepared via a solvothermal method and characterized by FT-IR, PXRD, SEM, TEM, EDX, and ICP-OES analysis. Thermogravimetric analysis (TGA) described its high thermal stability. Low catalyst loading, easy separation, reusability, and high

  金属-有机骨架 MIL-101(Cr) 已被有效地用于合成生物相关的杂环，如 1,5-苯二氮卓类和螺环吲哚。MIL-101(Cr) 是通过溶剂热法制备的，并通过 FT-IR、PXRD、SEM、TEM、EDX 和 ICP-OES 分析进行表征。热重分析 (TGA) 描述了其高热稳定性。低催化剂负载、易于分离、可重复使用和高产率是该协议的一些显着特点。无溶剂反应条件 (SFRC) 或水作为溶剂是绿色和可持续工艺开发领域的一些额外优势。
• Guanidine functionalized core–shell structured magnetic cobalt-ferrite: an efficient nanocatalyst for sonochemical synthesis of spirooxindoles in water
  作者：Mahla Dadaei、Hossein Naeimi

  DOI：10.1039/d1ra00967b

  日期：——

  modified by changing the ingredients or the ratio of core to the shell. In this research, a CoFe2O4@SiO2-guanidine nanocomposite was prepared and identified as an efficient catalyst for the one-pot synthesis of spirooxindole derivatives in water under ultrasonic irradiation conditions. The advantages of this method are in its simplicity, saving costs and energy, high yields, short reaction times, environmental

  核/壳纳米粒子在化学和生物医学科学中具有广泛的应用。核-壳材料可以通过改变成分或核与壳的比例来改变和修饰。在这项研究中，制备了 CoFe2O4@SiO2-胍纳米复合材料，并将其确定为在超声波辐照条件下在水中一锅法合成螺氧吲哚衍生物的有效催化剂。该方法的优点是简单、节省成本和能源、产率高、反应时间短、环境友好、可重复使用以及使用外磁体易于回收催化剂。通过XRD、SEM、TEM、EDX、FT-IR、TGA和VSM技术对催化剂进行了表征。