4-(4-methoxyphenyl)hexahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-2(8aH)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)hexahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-2(8aH)-one
• 英文别名: (4R,4aS,8aS)-4-(4-methoxyphenyl)octahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-2-one；(4R,4aS,8aS)-4-(4-methoxyphenyl)-1,3,4,4a,5,6,7,8a-octahydropyrano[2,3-d]pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: WEBPGPSNQIQDEB-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 4-甲氧基苯甲醛 、 尿素 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)hexahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-2(8aH)-one
  参考文献：
  名称：

  有效的一锅三组分合成4-苯基六氢-1 H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶-2（8a H）-一衍生物

  摘要：

  通过芳族醛，尿素或芳香族化合物的一锅三组分反应合成一系列4-苯基六氢-1H-吡喃并[2,3 - d ]嘧啶-2（8a H）-一衍生物的有效方法硫脲和描述了使用对-TSA催化剂的在DMF / CH 3 CN中的3，4-二氢-2 H-吡喃。尽管创建了三个手性中心，但只有一个非对映异构体以高度选择性的方式形成。该方法具有许多优点，例如更高的产率，更低的成本和更短的反应时间。J.杂环化​​学。（2010年）

  DOI：

  10.1002/jhet.379

文献信息

• Two Novel Diastereoselective Three-Component Reactions of Alkenes or 3,4-Dihydro-(2<i>H</i>)-pyran with Urea/Thiourea−Aldehyde Mixtures:  [4 + 2] Cycloaddition vs Biginelli-Type Reaction
  作者：Yulin Zhu、Shenlin Huang、Jieping Wan、Lei Yan、Yuanjiang Pan、Anxin Wu

  DOI：10.1021/ol060874b

  日期：2006.6.1

  Two novel diastereoselective three-component reactions of alkenes or 3,4-dihydro-(2H)-pyran with urea/thiourea-aldehyde mixtures are described. [reaction: see text]

  描述了烯烃或3,4-二氢-（2H）-吡喃与脲/硫脲-醛混合物的两种新的非对映选择性三组分反应。[反应：看文字]
• Antimony trichloride catalyzed three-component reaction of urea, aldehydes and cyclic enol ethers: a novel route to 4-arylhexahydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-ones
  作者：R.N. Bhattacharya、Pradip Kundu、Gourhari Maiti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.064

  日期：2011.1

  Antimony trichloride efficiently catalyses diastereoselective three-component reaction of urea, aromatic aldehydes and 2,3-dihydrofuran or 3,4-dihydro-2H-pyran leading to 4-arylhexahydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-ones and 4-arylhexahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-2(8aH)-ones, respectively in good yield. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.