7'-amino-5-chloro-2,2',4'-trioxo-1',2',3',4'-tetrahydrospiro[indoline-3,5'-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 7'-amino-5-chloro-2,2',4'-trioxo-1',2',3',4'-tetrahydrospiro[indoline-3,5'-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile
• 英文别名: 7'-Amino-5-chloro-2,2',4'-trioxo-1,1',2,2',3',4'-hexahydrospiro[3h-indole-3,5'-[5h]pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile；7'-amino-5-chloro-2,2',4'-trioxospiro[1H-indole-3,5'-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₈ClN₅O₄
• 分子量: 357.713
• InChiKey: KGHJGBATZSDYOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 5-氯靛红 、 丙二腈 在 guanidine functionalized SiO₂-CoFe₂O₄ core-shell structured nanocomposite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到7'-amino-5-chloro-2,2',4'-trioxo-1',2',3',4'-tetrahydrospiro[indoline-3,5'-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  胍功能化核壳结构磁性钴铁氧体：一种用于在水中声化学合成螺氧吲哚的高效纳米催化剂。

  摘要：

  核/壳纳米粒子在化学和生物医学科学中具有广泛的应用。核-壳材料可以通过改变成分或核与壳的比例来改变和修饰。在这项研究中，制备了 CoFe2O4@SiO2-胍纳米复合材料，并将其确定为在超声波辐照条件下在水中一锅法合成螺氧吲哚衍生物的有效催化剂。该方法的优点是简单、节省成本和能源、产率高、反应时间短、环境友好、可重复使用以及使用外磁体易于回收催化剂。通过XRD、SEM、TEM、EDX、FT-IR、TGA和VSM技术对催化剂进行了表征。

  DOI：

  10.1039/d1ra00967b

文献信息

• Synthesis of Quinolines, Spiro[4<i>H</i>-pyran-oxindoles] and Xanthenes Under Solvent-Free Conditions
  作者：Farzaneh Mohamadpour、Malek Taher Maghsoodlou、Mojtaba Lashkari、Reza Heydari、Nourallah Hazeri

  DOI：10.1080/00304948.2019.1653126

  日期：2019.9.3

  Green multi-component domino reactions (MCRs)1–7 for the synthesis of fine chemicals have attracted much recent interest.8–9 Quinolines, spiro[4H-pyran-oxindoles] and xanthenes are reported as havi...

  用于合成精细化学品的绿色多组分多米诺反应 (MCR)1-7 最近引起了广泛关注。8-9 喹啉、螺 [4H-吡喃-羟吲哚] 和呫吨据报道具有...
• Oxalic acid dihydrate: proline as a new recyclable designer solvent: a sustainable, green avenue for the synthesis of spirooxindole
  作者：Dattatray R. Chandam、Abhijeet G. Mulik、Dayanand R. Patil、Madhukar B. Deshmukh

  DOI：10.1007/s11164-015-2093-3

  日期：2016.2

  encouraged to explore oxalic acid dihydrate: proline low transition temperature mixture as a new designer solvent for the said synthesis at room temperature. It has been successfully applied for the three component reaction of isatin, malononitrile or ethyl cyanoacetate and 1,3–dicarbonyl compounds for the first time. Moderate to good yield of the products, shorter reaction time, energy efficiency, chromatography-free

  摘要 为开发具有巨大生物活性的螺氧基吲哚衍生物的环保，可持续协议的要求鼓励了探索草酸二水合物：脯氨酸低转变温度混合物作为在室温下所述合成的新型设计溶剂。它已成功地首次用于靛红，丙二腈或氰基乙酸乙酯与1,3-二羰基化合物的三组分反应。该产品具有中等至良好的收率，较短的反应时间，能源效率，无色谱纯化工艺，可回收性和高原子经济性是该协议的诱人特性，将在多组分，面向多样性的合成中得到应用。 图形概要
• An efficient, room temperature, oxygen radical anion (O₂^•−) mediated, one-pot, and multicomponent synthesis of spirooxindoles
  作者：Somaiah Gajaganti、Shivam Bajpai、Vandana Srivastava、Sundaram Singh

  DOI：10.1139/cjc-2017-0432

  日期：2017.12

  The present report highlights an efficient use of oxygen radical anion to promote a room temperature multi-component synthesis of spirooxindoles (4a–4l) under mild reaction conditions. The potassium superoxide (KO₂) and tetraethylammonium bromide (TEAB) combination generate the oxygen radical anion in situ to promote this transformation. This method offers a sustainable and direct access to the biologically important spirooxindole derivatives in good to excellent yields.

  该报告强调了高效利用氧自由基阴离子促进在温和反应条件下合成螺环氧吲哚（4a-4l）的多组分合成。钾超氧化物（KO₂）和溴化四乙铵（TEAB）的组合在原位产生氧自由基阴离子以促进这一转化。该方法提供了一种可持续且直接访问生物学上重要的螺环氧吲哚衍生物的途径，收率良好至优异。
• Microwave-assisted Aqueous Multicomponent Reaction: Facile Synthesis of Polyfunctionalized Indoline-spiro Fused Pyran Derivatives
  作者：Qiong Wu、Hui Feng、Dong-Dong Guo、Mian-Shuai Yi、Xing-Han Wang、Bo Jiang、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1002/jhet.1537

  日期：2013.5

  efficient method for the synthesis of polyfunctionalized indoline‐spiro fused pyran derivatives has been established. This reaction was conducted by reacting readily available and inexpensive starting materials, such as isatins, cyclic‐1,3‐dicarbonyl compounds, and malononitrile in aqueous media without any catalysts under microwave irradiation. The present green synthesis shows fascinating properties

  建立了一种绿色高效的多官能团吲哚啉-螺并稠合吡喃衍生物的合成方法。该反应是通过在微波辐射下，无需任何催化剂的情况下，在水性介质中使容易获得且廉价的起始原料（如靛红，环-1,3-二羰基化合物和丙二腈）反应而进行的。当前的绿色合成显示出令人着迷的特性，例如使用水作为反应溶液，简洁的一锅法条件，较短的反应时间（8-14分钟）以及易于纯化。该合成也可以为GAP（组助剂纯化）化学树立良好的榜样，该化学方法可以避免通过色谱法纯化，并且仅通过用95％乙醇洗涤粗产物即可轻松获得纯产物。
• Guanine base stabilized on the magnetic nanoparticles as recyclable catalyst “on water” for the synthesis of spirooxindole derivatives
  作者：Dariush Saberi、Mohammad Bashkar、Arash Rezaei、Zohre Azizi、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121912

  日期：2021.9

  stabilized on the surface of silica-modified magnetic nanoparticles, by the propyl group as a linker, (Fe3O4@SiO2-n-(propyl)-guanine), was prepared, identified and used as a recyclable base in the synthesis of novel spirooxindole compounds and highly substituted dihydro-2-oxopyrroles in aqueous media. Fe3O4@SiO2-n-(propyl)-guanine was characterized via some spectroscopic and microscopic techniques

  在二氧化硅修饰的磁性纳米粒子表面稳定的鸟嘌呤，通过丙基作为连接体，(Fe 3 O 4 @SiO 2 -n-(丙基)-鸟嘌呤)，被制备、鉴定并用作可回收碱在水性介质中合成新型螺吲哚化合物和高度取代的二氢-2-氧代吡咯。Fe 3 O 4 @SiO 2-n-(丙基)-鸟嘌呤通过一些光谱和显微技术进行表征，例如红外光谱 (IR)、X 射线衍射光谱 (XRD)、能量色散 X 射线光谱 (EDX)、振动样品磁强计 (VSM)、扫描电子显微镜 (SEM)、高分辨率透射电子显微镜 (HR-TEM)、热重分析 (TGA) 和核磁共振检测氢/氘 (H/D) 交换技术。合成的纳米复合材料被用作一种新的碱催化剂，用于在水性介质中合成一些新型螺吲哚化合物和高度取代的二氢-2-氧代吡咯，收率良好。这种非均相碱催化剂可以循环使用多达 10 次而不会明显损失活性。