cis-3,7-diazidocycloheptene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: cis-3,7-diazidocycloheptene
• 英文别名: (3R,7S)-3,7-diazidocycloheptene
• 化学式: C₇H₁₀N₆
• 分子量: 178.197
• InChiKey: AIXNBNHDMOUAHB-KNVOCYPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-epoxy-3-cycloheptene 在 sodium azide 、 三(2-氯乙基)胺 、 氯化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 反应 12.0h， 生成 cis-3,7-diazidocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Double Mitsunobu Reactions of cis-Cycloalk-2-ene-1,4-diols and 3,4-Epoxycycloalkenes: Rearrangements of Allylic Diazides

  摘要：

  研究了顺式-环烷-2-烯-1,4-二醇和 3,4-环氧环烯的双 Mitsunobu 反应。通过 Mitsunobu 反应生成的唯一产物是顺式-3,5-二氮杂环戊烯、顺式-3,4-二氮杂环辛烯和顺式-3,8-二氮杂环辛烯。顺式-2-环己烯-1,4-二醇、3,4-环氧环己烯和反式-2-叠氮环己烯-3-烯-1-醇通过等压重排生成了顺式-3,6-叠氮环己烯和顺式-3,4-叠氮环己烯的混合物。以同样的方式，顺式-2-环庚烯-1,4-二醇、3,4-环氧环庚烯和反式-2-叠氮环庚烯-3-烯-1-醇生成了顺式-3,7-叠氮环庚烯和顺式-3,4-叠氮环庚烯的混合物。理论 PM3 计算解释了实验结果。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831258