6-chloro-3-(trimethylsilyl)-2-naphthol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-chloro-3-(trimethylsilyl)-2-naphthol
• 英文别名: 6-chloro-3-(trimethylsilyl)naphthalen-2-ol；3-(trimethylsilyl)-6-chloro-2-naphthol；6-Chloro-3-trimethylsilylnaphthalen-2-ol
• 化学式: C₁₃H₁₅ClOSi
• 分子量: 250.8
• InChiKey: AIYPOHVHZPBODV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-(trimethylsilyl)-2-naphthol 在 四氧化锇 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 一氯化碘 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 2-(6-chloro-3-(1,2-dihydroxyethyl)naphthalen-2-yloxy)-1-(6-(pyridin-3-yloxy)-1H-indol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLOXYACETYLINDOLES AND ANALOGS AS ANTIBIOTIC TOLERANCE INHIBITORS
  [FR] ARYLOXYACÉTYLINDOLES ET ANALOGUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TOLÉRANCE AUX ANTIBIOTIQUES

  摘要：

  该披露提供了芳基氧乙酰基吲哚化合物及类似物的化合物和药物组合物，用于治疗慢性和急性细菌感染。其中某些化合物是一般式(I)（I）的化合物或其药用可接受的盐或前药。该披露的某些化合物是MvfR抑制剂。MvfR抑制剂减少抗生素耐药细菌菌株的形成，对治疗革兰氏阴性细菌感染和减少铜绿假单胞菌的毒力有用。该披露还提供了治疗受试者细菌感染的方法，包括铜绿假单胞菌感染。

  公开号：

  WO2016112088A1
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 在 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-chloro-3-(trimethylsilyl)-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLOXYACETYLINDOLES AND ANALOGS AS ANTIBIOTIC TOLERANCE INHIBITORS
  [FR] ARYLOXYACÉTYLINDOLES ET ANALOGUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TOLÉRANCE AUX ANTIBIOTIQUES

  摘要：

  该披露提供了芳基氧乙酰基吲哚化合物及类似物的化合物和药物组合物，用于治疗慢性和急性细菌感染。其中某些化合物是一般式(I)（I）的化合物或其药用可接受的盐或前药。该披露的某些化合物是MvfR抑制剂。MvfR抑制剂减少抗生素耐药细菌菌株的形成，对治疗革兰氏阴性细菌感染和减少铜绿假单胞菌的毒力有用。该披露还提供了治疗受试者细菌感染的方法，包括铜绿假单胞菌感染。

  公开号：

  WO2016112088A1
• 作为试剂：
  描述：

  对氟苯乙酰氯 、 三氯化铝 、 三甲基乙炔基硅 在 ice 、 乙酸乙酯 、 水 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 silica 、 正己烷 、 6-chloro-3-(trimethylsilyl)-2-naphthol 、 三氟乙酸 、 二氯甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以afforded the title compound in 69% yield的产率得到6-氟-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Carboxylic acids and acylsulfonamides, compositions containing such compounds and methods of treatment

  摘要：

  公式I的化合物，以及其药学上可接受的盐、水合物和酯被披露。这些化合物可用于治疗或预防前列腺素介导的疾病。还包括含有这些化合物的制药组合物和治疗方法。

  公开号：

  US06242493B1

文献信息

• Synthesis of polysubstituted-2-naphthols
  作者：Hélène Juteau、Yves Gareau、Hugo Lachance

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.020

  日期：2005.7

  Substituted 3-(triisopropylsilyl)-2-naphthols are prepared by an aluminum chloride catalyzed condensation of phenyl acetyl chloride derivatives and triisopropylsilyl acetylene. The yields obtained are in the range of 41% to 67%. The reaction is regiospecific and gives only the 3-(trialkylsilyl)-2-naphthol isomer.

  取代的3-（三异丙基甲硅烷基）-2-萘酚是通过氯化铝催化的苯基乙酰氯衍生物和三异丙基甲硅烷基乙炔的缩合反应制得的。获得的产率在41％至67％的范围内。该反应是区域特异性的，并且仅产生3-（三烷基甲硅烷基）-2-萘酚异构体。