3-[(benzyloxy)methyl]-2-(phenylamino)-4-pentenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(benzyloxy)methyl]-2-(phenylamino)-4-pentenoic acid
• 英文别名: (2R,3R)-2-anilino-3-(phenylmethoxymethyl)pent-4-enoic acid
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: AIYQMALRYOWUKF-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-4-苄氧基-2-丁烯-1-醇 、 苯胺 、 乙醛酸 在 2,6-(PhSeCH₂)2-C₆H₃-Pd-Cl tetrahydroxydiboron 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 3-[(benzyloxy)methyl]-2-(phenylamino)-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Petasis Borono-Mannich 反应和羰基化合物的烯丙基化通过钯催化的烯丙醇取代产生的瞬时烯丙基硼酸酯。立体定义的α-氨基酸和高烯丙醇的有效一锅法

  摘要：

  通过在 Petasis borono-Mannich 反应和醛和酮的烯丙基化中整合烯丙醇的钳形复合物催化硼化反应，设计了一种高效的一锅法。这些程序适用于从容易获得的烯丙醇、胺、醛或酮底物一锅法合成 α-氨基酸和高烯丙醇。在所提出的转化中，活性烯丙基化剂是原位生成的烯丙基硼酸衍生物。这些瞬态中间体被证明是对酸、碱、醇、水和空气稳定的物质，它们与各种醛/酮和亚胺亲电子试剂的烯丙基化反应条件具有高度的相容性。反应的硼酸盐来源是二硼酸或原位水解的二硼酸酯，以确保反应的废产物是无毒的硼酸。该反应的区域选择性和立体选择性非常好，因为几乎所有产物都以单一区域和立体异构体形式形成。所描述的程序适用于在支链烯丙基产物中产生季碳中心，而不会形成相应的线性烯丙基异构体。此外，包含三个立体中心的产品作为单一产品形成而没有形成其他非对映异构体。由于高度规范的连续过程，最多可以作为一锅序列选择性地执行四步、四组分转换

  DOI：

  10.1021/ja074917a

文献信息

• Petasis Borono-Mannich Reaction and Allylation of Carbonyl Compounds via Transient Allyl Boronates Generated by Palladium-Catalyzed Substitution of Allyl Alcohols. An Efficient One-Pot Route to Stereodefined α-Amino Acids and Homoallyl Alcohols
  作者：Nicklas Selander、Andreas Kipke、Sara Sebelius、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ja074917a

  日期：2007.11.1

  was designed by integration of the pincer-complex-catalyzed borylation of allyl alcohols in the Petasis borono-Mannich reaction and in allylation of aldehydes and ketones. These procedures are suitable for one-pot synthesis of alpha-amino acids and homoallyl alcohols from easily available allyl alcohol, amine, aldehyde, or ketone substrates. In the presented transformations, the active allylating agents

  通过在 Petasis borono-Mannich 反应和醛和酮的烯丙基化中整合烯丙醇的钳形复合物催化硼化反应，设计了一种高效的一锅法。这些程序适用于从容易获得的烯丙醇、胺、醛或酮底物一锅法合成 α-氨基酸和高烯丙醇。在所提出的转化中，活性烯丙基化剂是原位生成的烯丙基硼酸衍生物。这些瞬态中间体被证明是对酸、碱、醇、水和空气稳定的物质，它们与各种醛/酮和亚胺亲电子试剂的烯丙基化反应条件具有高度的相容性。反应的硼酸盐来源是二硼酸或原位水解的二硼酸酯，以确保反应的废产物是无毒的硼酸。该反应的区域选择性和立体选择性非常好，因为几乎所有产物都以单一区域和立体异构体形式形成。所描述的程序适用于在支链烯丙基产物中产生季碳中心，而不会形成相应的线性烯丙基异构体。此外，包含三个立体中心的产品作为单一产品形成而没有形成其他非对映异构体。由于高度规范的连续过程，最多可以作为一锅序列选择性地执行四步、四组分转换